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ALCANOS ou PARAFINAS

1- Nomenclatura e exemplos
Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + ano

Alguns exemplos importantes:

OBS: comum tambm a denominao n-alcano para os alcanos cadeias normais, para diferenci-los dos ismeros de cadeia ramificada. Ex: n-propano.

2- As conformaes moleculares
Os alcanos so hidrocarbonetos saturados, ou seja, todos os seus carbonos realizam quatro ligaes simples. A hibridao nesse caso sp3, o que lhes confere uma geometria tetradrica. Veja abaixo duas posies espaciais para a molcula de etano:

Trata-se de duas posies completamente opostas entre si. no entanto, entre essas duas posies existe uma infinidade de outras posies possveis. essas posies so chamadas de conformaes. Mas qual seria ento a verdadeira conformao do etano? A resposta : todas elas.

A ligao sigma que une dois tomos de carbono tem simetria cilndrica - a sobreposio de orbitais e a energia da ligao, portanto, deve ser a mesma em todas as disposies possveis. Se os vrios arranjos possveis no diferem entre si quanto aos valores correspondentes de energia, a molcula no ficar restrita a um, entre eles, mas poder mudar livremente de um arranjo para outro. Dado que a passagem de uma conformao para outra se faz por meio da rotao da ligao sigma carbono-carbono, dizemos que existe umarotao livre volta da ligao simples carbono-carbono. Certas propriedades fsicas indicam que a conformao eclptica, no caso do etano, aumenta a energia do sistema em 3 kcal/mol, devido repulses que surge entre os pares de eltrons que mantm os hidrognios em posio. Essa repulso chamada de interao no-dirigida, e desestabiliza o sistema. A maioria das molculas do etano, portanto, deve existir na conformao interpolada, que mais estvel. Contudo, a barreira de 3 kcal no se pode considerar alta. mesmo temperatura ambiente, bastante elevada a frao de choques entre as molculas que se do com energia suficiente para operar a passagem de uma conformao outra. A interconverso de uma estrutura na outra to rpida que no se pode separlas. A temperaturas muito baixas, porm, a energia dos choques entre as molculas baixa. isso explica o fato de se ter conseguido separar dois ismeros do composto CHBr2CHBr2 em que h considervel aglomerao atmica.

3- Algumas fontes naturais e aplicaes dos alcanos


O metano, o mais simples dos alcanos, e outros alcanos com poucos tomos de carbono constituem a parte principal dos gases emanados presentes nos terrenos petrolferos e em locais pantanosos, onde h muita matria orgnica em decomposio, ou nas minas de sais potssicos, onde se notam, frequentemente, formaes de gases ricos em metano. Outra fonte natural de alcanos o petrleo, geralmente formado por uma mistura de hidrocarbonetos nos quais os tomos de carbono variam de 1 a 40. Tambm em algumas essncias vegetais verifica-se a presena de alcanos, em especial o heptano normal. Outros alcanos, de elevada massa molecular, encontram-se em pequenas porcentagens na cera de abelha, principalmente o heptacosano (C 27H56) e o hentriacotano (C31H64).

4- Propriedades fsicas
Por serem compostos completamente apolares, as foras (de Van der Waals) que mantm unidas as molculas dos alcanos so muitas fracas e de curto raio de ao atuam apenas entre partes de molculas vizinhas que se encontrem em contato, ou seja, entre as superfcies das molculas. Deve-se esperar, portanto, que quanto maior for a molcula, e consequentemente a rea superficial, maiores sero as foras intermoleculares. Assim, algumas propriedades fsicas, como o ponto de fuso (PF) e o ponto de ebulio (PE) crescem medida que aumenta o nmero de carbonos na cadeia dos alcanos.

temperatura ambiente os n-alcanos com at 4 carbonos so gasosos; de 5 a 16 carbonos so lquidos e acima de 17 so slidos. Os alcanos ismeros apresentam diferenas no PE e PF. Por exemplo, o butano tem PE = 0,8 o C e o isobutano tem PE = 11,7o C. Pode-se generalizar que, para alcanos ismeros, aquele que tiver maior nmero de ramificaes ter menor ponto de ebulio. Imagina-se que, pela insero de cadeias laterais, a molcula tende a aproximar-se da forma esfrica; isso produz um decrscimo da rea superficial relativa e, consequentemente, enfraquecimento das foras intermoleculares, as quais podem, assim, ser vencidas a temperaturas mais baixas. Quanto solubilidade, os alcanos, sendo molculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos lquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular, mas tende depois para um limite de cerca de 0,778, sendo todos, portanto, menos densos que a gua.

5- Mtodos de obteno
Os alcanos mais baixos, desde o metano at o n-pentano, podem ser obtidos em estado puro, pela destilao fracionada do petrleo e do gs natural. As fraes separadas do petrleo, no entanto, so constitudas de misturas complexas de vrios hidrocabonetos com diferentes nmeros de tomos de carbono e, sob a forma de diversos ismeros. Os demais alcanos tm de ser preparados em laboratrio. O uso que se d a cada uma das fraes depende essencialmente da respectiva volatilidade ou viscosidade dos compostos. Frao Gs ter de petrleo Ligrona (nafta leve) Gasolina natural Petrleo de iluminao Gasleo leo de lubrificao Asfalto ou coque do petrleo Temperatura de ebulio abaixo de 20o C 20 - 60o C 60 - 100 C 40 - 205o C 175 - 325 C acima de 275 C lquidos no volteis slidos no volteis
o o o

Nmero de tomos de carbono 1a4 5a6 6a7 5 a 10 e cicloalcanos 12 a 18 e aromticos 12 ou mais cadeias longas ligadas a ciclos estruturas policclicas

6- Propriedades qumicas
Os alcanos so compostos naturalmente pouco reativos. Para fazer reagir um alcano preciso fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura muito estvel e muito difcil de ser quebrada. S uma partcula extremamente reativa, como um tomo ou um radical livre, consegue atacar a molcula do alcano. As reaes geralmente

se do pela subtrao de hidrognios do alcano, rompendo homoliticamente a ligao. Forma-se ento um radical livre, que continua a sequncia da reao. A molcula do alcano, todavia, possui diversos tomos de hidrognio, e o produto, que efetivamente se forma, depende de qual desses hidrognios removido.

Veja aqui as principais reaes dos alcanos

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