UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II PRACTICA N 09 CIDOS CARBOXLICOS

NOMBRE DEL PROFESOR DE TEORA: Mg.Q.F ROMERO GLVEZ, GUSTAVO NOMBRE DEL PROFESOR DE PRCTICA: Mg.Q.F ROMERO, GLVEZ GUSTAVO NOMBRE DE LOS ALUMNOS: GALARZA CORDOVA, HEIDDY .GANBOA TAPARA, MANUEL GASPAR PAUCAR, MIGUEL GAVILAN HUAYMALAYA, JUAN GONZALES MARCELO CATHERIN SUB GRUPO: 1 DIA: LUNES HORA: 4:45pm- 5:30pm

GRUPO: 2

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 28 DE MAYO DEL 2012 FECHA DE ENTREGA DE INFORME: 04 DE JUNIO DEL 2012 HUANCAYO- PER 2012

OBJETIVOS

Obtencin del acido actico Reconocimiento sobre las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos

MARCO TERICO CIDOS CARBOXLICOS

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Nomenclatura Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo. Propiedades fsicas Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las molculas se unen de dos en dos formando dmeros. Acidez y basicidad Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tamben se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo. Mtodos de sntesis Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con CO 2 y oxidacin de alcoholes primarios. Sntesis de haluros de alcanoilo Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo. Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos

La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhdridos. Sntesis de steres a partir de cidos. La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los transforma en esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin. Sntesis da amidas Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150C y en ausencia de cido. Reaccin con reactivos organometlicos Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes. Reduccin de cidos carboxlicos El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La reaccin transcurre en dos etapas: - desprotonacin del hidrgeno cido. - ataque nuclefilo del reductor al carbonilo. Enolatos de cido De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman enolatos por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos nuclefilos y dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc. Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski La halogenacin de su posicin se realiza con Br2/PBr3. Reaccin de Hunsdiecker Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para generar haloalcanos

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. Los cidos orgnicos (RCOOH) son compuestos que contienen un grupo carboxilo. Un grupo carboxilo consta de un grupo -OH unido directamente a un grupo carbonilo (-C=O). El comportamiento cido de un cido carboxlico se debe principalmente a la estabilizacin por resonancia del anin carboxilato, el ion que se produce despus de que el cido carboxlico se ioniza y da un ion H+. Los cidos carboxlicos son ms dbiles que la mayora de cidos inorgnicos. Los cidos carboxlicos pueden formar enlaces de hidrgeno. La habilidad para formar enlaces de hidrgeno explica la solubilidad en agua de los cidos de menor masa molecular. Los cidos carboxlicos tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes de aproximadamente la misma masa molecular. Los cidos carboxlicos se combinan con las bases inorgnicas para formar sales carboxilato y agua. Los cidos de mayor masa molecular, o cidos grasos reaccionan con los iones de los metales alcalinos tales como el Na+ o K+ para producir jabones. Los jabones pueden disolver la grasa no polar y la mugre puesto que las molculas de jabn tienen un extremo hidrofbico no polar para unirse a la grasa y un extremo inico hidroflico para unirse a las molculas del agua. Algunas de las sales carboxilato de menor masa molecular tienen actividad antimicrobiana y son relativamente poco txicas. Estas se utilizan como compuestos preservantes de alimentos. Los cidos carboxlicos presentan reacciones de sustitucin en las que es remplazado el grupo -OH. Cuando ocurre esta reaccin se produce un derivado de cido. Dos clases

importantes de derivados de cidos son los cloruros de acilo (RCOCl) y los steres (RCOOR). Todos los derivados de los cidos se pueden hidrolizar nuevamente a sus cidos principales. NOMECLATURA Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre comn

HCOOH

cido metanoico

cido frmico

CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico

cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico

Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carboxlico.

RELACION DE MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES: Tubo de prueba Vaso de precipitacin Gradilla Pinza de madera Equipo de destilacin simple Trpode Rejilla Tubo de desprendimiento Capsula Pipeta REACTIVOS: cidos : frmico , actico , oxlico cidos : ctrico , tartrico , sulfrico Alcohol metlico , alcohol etlico Acetato de sodio , acetato de zinc Solucin de KMnO4 Solucin de NaHCO3 al 10% Agua de cal Papel de tornasol Solucin de cloruro frrico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1) Tomar cinco tubos de ensayo. Depositar en cada uno de ellos 1g 1ml de cada acido orgnico. Observar, tomar nota del estado fsico, color, olor, sabor

Nombre del acido Acido frmico Acido actico Acido oxlico Acido sulfrico

Aspecto Lquido Lquido Cristales incoloros Lquido

Olor Picante Picante, penetrante. Inodoro. Picante, penetrante.

Color Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro

2) Obtencin del acido actico: Armar un equipo de destilacin simple. Colocar en un baln 10g de acetato de sodio y aadir gota a gota y enfriando 12ml de acido sulfrico concentrado. Agitar suavemente. Someter la mezcla a destilacin (recoger la fraccin que destila entre 116-120 C). Verificar la acidez en el papel tornasol. (Se puede verificar la acidez con fenolftaleina o con anaranjado de metilo). 3) Verificacin del ion acetato: En un tubo de ensayo 2 3 ml del acido actico obtenido y en otro tubo la misma cantidad de acido actico glacial. Aadir V o VI gotas de cloruro ferrico. Calentar y observar. Se forma acetato de fierro. 4) Esterificacion: En un tubo de ensayo colocar 5ml de alcohol etlico aadir X gotas de acido actico glacial y II gotas de acido sulfrico concentrado. Calentar suavemente. Neutralizar con solucin de hidrxido de sodio. Verificar el olor antes y despus de la neutralizacin.

5) Identificacin del grupo carboxlico: Colocar en un tubo de ensayo 1ml de la muestra (acido actico) y 1ml de solucin de bicarbonato de sodio. Adaptar el tubo de desprendimiento, calentar suavemente; recibir el gas desprendido en agua de cal. Observar 6) Poder reductor de los cidos (acido frmico o acido oxlico) Depositar en un tubo de ensao 3ml de solucin diluida de permanganato de potasio. Acidificar con II o III gotas de acido sulfrico. Calentar suavemente. Agregar gota a gota acido frmico hasta decoloracin

CONCLUSIONES

Se obtuvo acido actico Se reconoci sus propiedades fsicas y qumica de los cidos carboxlicos

RECOMENDACIONES Evitar el desorden en las mesas de trabajo y la distraccin para la realizacin de la prctica en el lapso de tiempo ideal. En la obtencin del cido actico tomar en cuenta las normas de seguridad al calentar las sustancias en el vaso de precipitacin.

BIBLIOGRAFIA CESAR VALLEJO (2003) COMPENDIO ACADMICO DE QUMICA 1ra. Edicin .Editorial lumbreras S.R.L.

Pginas web visitadas:

http://www.MONOGRAFIAS http://www..quimicaorganica.net WWW QUIMICA ORGANICA ,ORG

CUESTIONARIO

1. Escribe la ecuacin que corresponde a la obtencin del acido actico.

R- CH2OH + O2 CH3-CH2OH + O2 Etanol

R-CHO + O2 CH3-CHO + O2 etanal

R- COOH

CH3- COOH ac. Etanoico

2. Escribe la ecuacin que corresponde a los experimentos 03, 04 Experimento N 3 Verificacin del ion acetato:

CH3- COOH + FeCl3 Ac. Actico

calor HCl

(CH3- COO)3 Fe acetato de fierro

Experimento N 4 Esterificacion: CH3- COOH + C2H5OH Ac. Actico alcohol etlico H2SO4 CH3-COO- C2H5 metil, etil ester

3. Ilustre la obtencin del cido butrico por la reaccin de Grignard O C O + R /: MgCl O R - C-O: MgCl + HCl - MgCl2 O + C3 H7/: MgCl O C3H7- C-O: MgCl + HCL C3H7- COOH -MgCl2 Ac. Butrico R - COOH Ac. Carboxlico

O C

4. Mediante una ecuacin ilustre la obtencin del acido enntico por hidrlisis del nitrilo correspondiente.

Mecanismos De Reaccin: R CN + H/: OH R- CNH + H2O OH CH3(CH2)6CN + H/:OH Octanonitrilo -NH3 CH3(CH2)6 -COOH -NH3 Ac. Enntico R- COOH

CH3(CH2)6- CNH + H2O OH

5. Escribe la ecuacin que corresponde a los experimentos: Experimento N 5 Identificacin del grupo carboxilo CH3 COOH Ac. Actico + NaHCO3 - HCO3 CH3 - COONa Acetato De Sodio

Bicarbonato De Sodio

Experimento N 6 Poder reductor de los cidos (cido frmico) H COOH Ac Formico + K2CR2O7 - H2SO4 H - COH + O2 Metanal

6. Menciona en forma suscinta las propiedades de los cidos monocarboxlicos. PROPIEDADES FSICAS: 1) PUNTO DE EBULLICION: El punto de ebullicin aumenta al aumentar regularmente la cadena carbonada. Los cidos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o

aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos monocarboxlicos formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno. 2) PUNTO DE FUSION: Aumenta al aumentar la cadena carbonada El punto de fusin de los cidos con nmero impar de tomos de carbonos es inferior al punto de fusin de los cidos con nmero par de tomos de carbonos. son el resultado de la

 El punto de fusin de los cidos monocarboxlicos es menor que el punto de fusin de los cidos di carboxlicos 3) SOLUBILIDAD:

C1- C4 C5 - C9 C10 - Cn

muy solubles en agua poco soluble en agua insolubles en agua

Los cidos monocarboxilicos de bajo pero molecular forman puentes de hidrogeno lo que le permite la solubilidad Los cidos monocarboxilicos de alto peso molecular son solubles en solventes orgnicos (hidrxido de sodio, bicarbonato de sodio y carbonato de sodio) Al disminuir la solubilidad en agua aumenta la solubilidad en solventes orgnicos 4) OTROS ASPECTOS:

C1- C3 C4 C8 C9 - Cn

olor picantes olor desagradable inodoros (escala de volatilidad)

7. A qu se debe la decoloracin del permanganato en el ensayo sobre el poder reductor del acido frmico?

Ya que los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos mediante reactivos oxidantes como el permanganato de potasio, el bicromato de potasio, reactivo de fehling, etc. Al oxidarse se comporta como agentes reductores. En los cidos carboxlicos ocurre lo contrario a los aldehdos ya que el agente reductor seria el bicromato de potasio, permanganato de potasio, etc y dan como resultado aldehdos.

Ejemplo:

Oxidacin RCH2OH+ O2 K2CR2O7/KMNO4 RCHO+ O2 K2CR2O7/KMNO4 R- COOH

Reduccin El permanganato se comporta como agente reductor por eso se decolora. 9. Escribe una ecuacin para la obtencin de: a) amino acido b)hidroxi cido

A.- AMINO ACIDO: R- CH-CN + 2H2O NH2 B.- HIDROXI ACIDO: -NH3 R- CH- COOH NH2

R- CH-CN + 2H2O HCl/NaOH OH -NH3

R- CH- COOH OH

10. Escribe una ecuacin para la obtencin de: a) ceto acido b)halo cido A.-CETO ACIDO: HCl/NaOH R-CO.Cl + CuCN -HCl B.- HALO ACIDO: P rojo R-CH-COOH + X2 R- CH-COOH + HX X R- CO CN + 2H2O R-CO-COOH + NH3

11. Menciona los caracteres fsicos del acido actico.

Propiedades fsicas Estado de agregacin lquido Apariencia lquido incoloro o cristales Densidad n/d kg/m3; (1.049 g/cm3) Masa molecular 60.05 uma Punto de fusin 289.9 K (16.75 C) Punto de ebullicin 391.2 K (118.05 C) Temperatura crtica ? K (? C) Presin crtica n/d atm. Estructura cristalina n/d Viscosidad n/d ndice de refraccin n/d

12. Por qu se oxida el cido frmico? Se oxida fcilmente por accin de oxidantes suaves: