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O H
O + + CH3 H
Alcohol
O + + CH3 CH3
Eter
Agua
ALCOHOLES,
Grupo funcional: grupo hidroxilo, -OH, unido a un carbono sp3
CH 3-OH
OH
alcoholes
OH
OH
O R OH
sp 2
enol
sp 2 cido carboxlico
Nomenclatura
1. Buscar la cadena ms larga que contenga el grupo OH: alcano alcanol. (Puede que no
siempre sea la cadena ms laga!)
8 7 6 5 4 3 9
OH
4,4-Dimetil-1-nonanol
5-Bromo-3-propil2-heptanol
OH
H R C H
Alcohol: Primario
R' OH R C H
Secundario
R' OH R C R''
Terciario
OH
OH
1
OH
1 3
HO
CH3 1-Etilciclopentanol
Ciclohexanol
Cis-3-metilciclohexanol
POLIOLES = POLIALCOHOLES
OH
OH
cis-1,2-ciclohexanodiol
OH
OH Cl
HO OH
OH
(2S,3R,4R)-4-cloro-2,3-pentanodiol
ALCOHOLES INSATURADOS
glicerina=1,2,3-propanotriol
Preferencia el grupo hidroxilo sobre dobles o triples enlaces, es decir, localizador ms bajo para el carbono unido al -OH
OH OH 3-metil-3-buten-1-ol OH 3-propin-1-ol
OH cis-4-ciclohexeno-1,2-diol
Estructura
Hibridacin sp3 para C y O, ngulos tetrahdricos, no lineales.
sp3
O sp3
H +
Enlaces de hidrgeno
R H+ O
-
H O-
R
Red tridimensional de enlaces
5 kcalmol-1
Hidrofobicidad-Hidrofilidad
R OH
alcxidos
acepta H +
R-O H
R-O-R'
R-O-
R'-X
R-O-R'
OH
Na
O-
CH 3 - I
CH 3
+ I-
+ H2O
OH
H 2SO 4 70C
+ H 2O
1. Protonacin
H R OH H+ R H O H H
2. Eliminacin
H O H R O H H H R + H2O + H3O+
reactivos oxidantes: sales de Cr(VI): CrO3, Na2CrO4, K2Cr2O7 Condiciones de reaccin: H2SO4, H2O
C rV I CrIII
R-CH2 OH alcohol 1
lenta
R-CHO aldehdo
H
C rO 3 OH H 2 O, H+ O C rO 3 H 2 O, H
+
C rO 3 O H 2 O, H
OH
OH
C rO 3 ? H 2O , H +
OH
CrO 3 H2 O, H
+
teres
H O H R O H R O R
: : : : : : : : No enlaces hidrgeno: p.e. ms bajos que alcoholes : : : :
O
Tetrahidrofurano (THF)
CH3O
OCH3
Dimetoxietano
Espacio para un K+
H O O O H O
H O O H O
H O
O O H H O
Nonactina, un antibitico.
-Estructura relacionada con los teres corona. -Los antibiticos de tipo politer basan su actividad en la modificacin del equilibrio inico de la clulas del microorganismo al transportar a travs de las membranas celulares iones K+ que complejan selectivamente.
Nomenclatura: Alcoxialcano. Mismas reglas que para alcanos. O Etoxietano OCH3 OCH2CH3 O
1 2 3 4
1-Metoxibutano
Cis-1-etoxi-2-metoxiciclopentano
R OR
- + O
(A partir de 1-butanol + NaH)
Cl
90%
- + O
Br
85%
O
2-Etoxipropano
R S R
2 3 1 2 1 3
: : : :
Nomenclatura
CH3SH
Metanotiol
4
SH
SH
3-Pentanotiol
2-Metil-1-butanotiol
Sustituyente: Prioridad: HO
SH Mercapto,
2
SR Alquiltio
1
> HS
OH
HS
2-Mercaptoetanol
Propiedades cido-base:
RSH + H2O
pKa ~ 9-12 + RS: + HOH2
Propiedades fsicas
Enlaces de hidrgeno ms dbiles que ROH: R -S -H menos polar. (H2S es un gas!)
: : : :
: : : :
: :
2R S H
: : : :
R S S R
+ 2 HI
S S
Dimetilsulfuro:
H3C
CH3
t negro
Pomelo
When cut:
Allicin
AJOS
Antibacterial Antimicrobial Fungicidal Anticancer Cardiovascular Cholesterol reducer Anticoagulant LD50 = 60mg/kg Plants: chemical protection against insects