INTRODUCCIN

En la practica realizada el viernes 1 de agosto del 2003 cuyo titulo fue : alcholes En la cual despus de diversas pruebas y un marco teorico apropiado se aprendio a diferenciar las diferencia de los tres tipos de alcoholes mediante distintos metodos. Se agito cada una de las muestras con agua con una varilla de agitacin.

Agua Muestra Se observo la solubilidad de cada una de las muestras en agua. De acuerdo a lo anterior si no era totalmente soluble en agua no se procederia a efectuar el test de lucas Las muestras que si fuesen solubles en agua, de le adicionaron 3 ml de reactivo de lucas:

PARTE EXPERIMENTAL 1. PRUEBA DEL ANHIDIRIDO

CROMICO: Se tomaron tres distintas muestras de alcoholes desconocidos de los tres diferentes tipos. A cada una de ellas se le agrego 1 ml de acetona aproximadamente en un tubo de ensayo. Inmediatamente se le agrego a cada una de las muestras unas gotas de anhdrido cromico. Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3

Reactivo de lucas Muestra

3. PRUEBA CON IODOFORMO Se disuelvio cada uno de los tres tipos de alcoholes con 2 ml de agua aproximadamente. Si al haber realizado el paso anterior el alcohol era insoluble en agua, se le adiciona dioxano hasta que sea totalmente miscible

2. PRUEBA DE LUCAS:
Se tomo cada una de de las muestras desconocidas en tres tubos de ensayo , y se le agrego a cada una un poco de agua.

un gotero y se coloca en el erlenmeyer. Dioxanato Muestra con agua

Luego se le adiciono 2 ml aproximadamente de hidroxido de sodio al 5%. Se agrgo gota a gota solucion de yodo- yoduro hasta que el color del yodo permanezca. Se espero durante 3 minutos para observar que si no se separa el yodoformo , se colocaria el tubo de ensayo en un bao de agua dentro de un vaso de precipitados a 60 C. Se removio el exceso de reactivo por adicion de unas gotas de hiroxido de sodio al 5 %. Se diluyo en un volumen igual de agua y se dejo quieto durante 15 minutos. OXIDACIN DEL ALCOHOL AL CARBONILICO Y FORMACIN DEL 2,4 DINITROFENILHIDROZANO. Se coloco mas o menos 1ml de cada muestra de alcohol y se le adiciono 3-4 ml en solucion de KMnO4 H2SO4 2 molar. Se agito la mezcla durante dos minutos aproximadamente. Se le adiciono solucion saturada de acido oxalico gota a gota hasta que la solucion quedara clara. Si resultaba una sola capa del derivado se hallaba directamente con esta solucion De lo contrario si se separa en dos capas, la capa organica se separa con

Se le adiciono 2 ml de solucion de 2.4 difenilhidrazona a el erlenmeyer.

Solucion de difenilhidrazo na. Capa organica

Se dejo enfriar la mezcla con hielo para apresurar. ANLISIS DE RESULTADOS: Para entrar a diferenciar los diferentes tipos de alcoholes se tubo en cuenta la siguiente informacin: Alcoholes: La funcin alcohol no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como funcin principal pero aun ms frecuente como secundaria.

Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol ser:

CH3CHCl CH3

2-Cloropropano

Cloruro de 35. 3.1 -117.2 isopropilo 7 g/L 0.038 -187.7 42. g/L 1 -89.5 11 80 7.3 g/L 82. Infinit 2 a 13 22 8 g/L

CH3CH2C Propano H3 CH3(CH2)3 1Alcohol OH Butanol butlico 2-MetilAlcohol (CH3)3CO 2tercH propano butlico l 1CH3(CH2)4 Alcohol Pentano OH pentlico l

25.5

-79

Los ngulos de enlace sugieren que el oxgeno est en hibridacin sp3. Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos correspondientes. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

2,2Dimetil(CH3)3CC H2OH 1propano l

Alcohol neopentli co

53

11 Infinit 4 a

El enlace O-H es ms fuerte ( = H 104 kcal/mol) que el C-H (H = 98 kcal/mol). sin embargo, es mucho ms fcil de romper heterolticamente La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ion alcxido correspondiente.

Compuesto IUPAC

Comn Alcohol metlico Alcohol etlico

p.f. (C) -97.8 -114.7

p.e solub. b. NaCl (C en ) agua 65. Infinit 14g/L 0 a 78. Infinit 0.6g/L 5 a

CH3OH Metanol CH3CH2O Etanol H

1CH3(CH2)2 Alcohol 97. Infinit Propano -126.5 0.1g/L OH proplico 4 a l 2CH3CHOH Isopropan Propano CH3 ol l -89.5 82. Infinit 4 a

Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre el oxgeno. hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos suficientemente fuertes.

Propiedades fsicas
p.f. (C) -97.8 -114.7 p.e solub. b. NaCl (C en ) agua 65. Infinit 14g/L 0 a 78. Infinit 0.6g/L 5 a

molculas compaeras, molculas neutras.

R R O H O H H H R O H O

con

otras

Compuesto IUPAC

Comn Alcohol metlico Alcohol etlico

R A- H O

CH3OH Metanol CH3CH2O Etanol H

1. Prueba del Anhdrido cromico En esta parte al adicionarle las gotas del anhdrido cromico a cada uno de los distintos alcoholes se encontro en cada uno de ellos: a) En el primero de estos al adicionarle la acetona y el anhdrido cromico se observo que la reaccion era exotrmica; en un principio se empezo a formar un complejo oscuro como con verde y luego del tiempo el agua se fue poniendo clara.

1CH3(CH2)2 Alcohol 97. Infinit Propano -126.5 0.1g/L OH proplico 4 a l 2CH3CHOH Isopropan Propano CH3 ol l CH3CHCl CH3 2-Cloropropano -89.5 82. Infinit 4 a

Cloruro de 35. 3.1 -117.2 isopropilo 7 g/L 0.038 -187.7 42. g/L 1 -89.5 11 80 7.3 g/L 82. Infinit 2 a 13 22 8 g/L

CH3CH2C Propano H3 CH3(CH2)3 1Alcohol OH Butanol butlico 2-MetilAlcohol (CH3)3CO 2tercH propano butlico l 1CH3(CH2)4 Alcohol Pentano OH pentlico l

25.5

-79

Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipfilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. R H Un alcano H OH Agua R OH Un alcohol

b) En el alcohol 2- se observo que en el momento es que se agrego el anhdrido cromico reacciono haciendo un push, formndose un precipitado negro azuloso , tomando la fase aguada un color azul verdoso un poco lento con color como lechoso.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus

c) y en la ultima de las muestras luego de agregarle la acetona y el anhdrido cromico se observoque no reacciono, y se noto como una

especie de coloide transparente amarillenta.

a). En la primera muestra al adicionarle agua se observaron dos fases transparentes inmiscibles la mas densa ubicada abajo y por esta razon no se le realizo el test de lucas por no ser totalmente soluble.

Los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de casi todos los dems tipos de compuestos por la oxidacin con anhdrido crmico, CrO3, en cido sulfrico acuoso: en dos segundos, la solucin transparente anaranjada se vuelve azul verdosa y opaca. Los alcoholes terciarios no dan esta prueba. Los aldehdos s la dan, pero se pueden diferenciar fcilmente con otros ensayos. La reaccin de los alcoholes son sodio metlico, produciendo hidrgeno gaseoso, sirve para caracterizarlos; sin embargo, es evidente que cualquier compuesto hmedo har lo mismo, hasta haber consumido el agua. A menudo se detecta la presencia del grupo OH en una molcula por la formacin de un ster despus del tratamiento con un cloruro o anhdrido de cido. Algunos steres tienen olores dulces, otros son slidos con puntos de fusin muy definidos, por lo que pueden emplearse para fines de identificacin. (Si se determinan las frmulas moleculares de los materiales originales y de los productos, es posible calcular cuntos grupos OH hay presentes.)
ROH + HCrO4 1 2 Transparente anaranjada azul verdosa opaca

b). En la segunda tambien se observaron dos capas inmiscibles aceitosas la de abajo un poco aguada.

c). Con la tercera muestra si se observo que era totalmente soluble en agua por lo que se noto una sola fase totalmente miscible ; y por esto se procedio a la prueba de lucas . En la cual se observo al adicionarle el reactivo de lucas dos fases inmiscibles, la de abajo un poco blancuzca y la otra transparente.

Preparacin del reactivo de Lucas: Se aaden 68 g de ZnCl2, en porciones, a 45 ml de HCl conc., procurando enfriar la disolucin a lo largo del proceso. Debe indicarse que este ensayo, aunque puede utilizarse para detectar

1. Prueba de lucas:

alcoholes secundarios, es poco fiable. Adems, no es vlido para alcoholes allicos ni para los insolubles en agua. La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrgeno. Los alcoholes (de no ms de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla que en agua Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. El alcohol allico reacciona tan velozmente como los alcoholes terciarios con el reactivo de Lucas; sin embargo, el cloruro de alilo es soluble en el reactivo. 2. PRUEBA CON YODOFORMO: Al tomar cada una de las muestras y agregarle dioxanato e hidroxido de sodio al 5% se observo lo siguiente en cada una de las muestras: a). Se observo que primero con el dioxanato se volvio totalmente miscible y al agregar el hidroxido de sodio, no sucedi nada. Al adicionarle el yodo de yoduro se observo que reacciono formndose dos fases notndose en la parte

inferior un precipitado de color amarillento; unos minutos mas tarde al agitar el tubo de ensayo se observo un color uniforme ( anaranjado)y el precipitado, permanecio debido a que se le adiciono poco alcohol de la muestra pertinente.

b). Al tomar la muestra 2 y efectuar el mismo procedimiento anterior , se observo de la misma forma que se forma un precipitado amarillento en el fondo, teniendo en cuenta que fue una reaccion mucho mas lenta que la primera .

c). No se observo ningun cambio Y a este se le puso en bao de maria y a pesar de que se calento no precipito .lo que nos muestra como resultado inmediato el hecho de que este es un alcohol terciario. La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrgeno de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI); un alcohol de estructura
H R C OH CH3 donde R es H o un grupo alquilo o arilo

Da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f. 119C). Por ejemplo:

Da prueba de yodoformo positiva H CH3 C H OH H CH3 C CH3 OH H CH3 C CH2CH2CH3 OH H C6H5 C CH3 OH

Da prueba de yodoformo negativa Cualquier otro alcohol primario CH3 CH3 C CH3 OH H CH3CH2 C CH2CH3 OH C6H5 CH2 CH2OH

OXIDACIN DEL ALCOHOL AL COMPUESTO CARBONILICO Y FORMACIN DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONA. a) En este al agregarle el KMnO4 se observo que de una vez se coloco marron, y al agregarle oxalato se formaron dos capas no tan transparentes y se deja enfriar, demorndose largo tiempo en la formacin de cristales.

La reaccin comprende oxidacin, halogenacin y degradacin.

H R C CH3 + NaOI OH R C CH3 + NaOI O R C CI3 + NaOH O R C CH3 + NaI + H2O O R C CI3 + 3NaOH O RCOO-Na+ + CHI3 Precipitado amarillo

Al pasar aproximadamente hora se paso a filtrar al vacio para obtener los cristales observando una pequea cantidad de cristales.

Como es de suponer a partir de las ecuaciones, un compuesto de estructura

R C O CH3 donde R es H o un grupo alquilo o arilo

Tambin da una prueba positiva. En ciertos casos especiales, esta reaccin no se emplea como ensayo, sino para sintetizar cidos carboxlicos, RCOOH. Aqu probablemente se utilizara hipobromito, o hipoclorito, que es ms barato.