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ESTEREOQUMICA
ISOMERA
Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura qumica
1-propanol 2-propanol etil metil ter (C3H8O) Ismeros constitucionales o estructurales
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los ismeros en varios subtipos
Ismeros constitucionales o estructurales Estereoismeros
Clasificacin
De cadena Constitucionales
De posicin
De funcin
Ismeros Conformacionales
Estereoismeros
Cis-trans o geomtricos
pticos
No todos los grupos estn unidos a los mismos centros. Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas
ISMEROS DE CADENA
Compuestos que difieren en la distribucin del esqueleto de los tomos de carbono de la molcula.
H H3 C C H H C H H C H CH3
CH3 H3 C C H
H C H CH3
C5H12
ISMEROS DE POSICIN
Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada.
H H3 C C H
CH3
H
CH2 Br
H3 C
C Br
CH3
CH3
CH3
CH3
ISMEROS DE FUNCIN
Compuestos que difieren en la naturaleza del grupo funcional. La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos
H H C O
CH3 H3 C C O
C3H6O
H3 C
C H
Cetona
Alcohol
C3H6O2 ster
cido
Estereoisomera
Son ismeros que difieren entre s nicamente en el arreglo sus tomos en el espacio
Todos los grupos estn unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio. Son molculas muy parecidas entre s tanto en sus propiedades fsicas como qumicas
ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
Son diferentes disposiciones espaciales de una molcula generadas por la rotacin de un enlace simple.
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
Los confrmeros presentan las mismas conexiones entre los tomos y no se pueden aislar a temperatura ambiente o prxima a ella, porque se interconvierten rpidamente unos en otros. La barrera energtica a superar para la interconversin es baja.
Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace C-C simple.
La representacin de cua y caballete ven el enlace C-C desde un ngulo oblicuo e indican la orientacin espacial mostrando todos los enlaces C-H.
La representacin de Newman ven directamente el enlace C-C y representan los dos tomos de carbono mediante un crculo. Los enlaces unidos al carbono delantero se representan por medio de lneas que van del centro del crculo y los enlaces del carbono trasero con lneas que solo llegan a la circunferencia del crculo.
El giro de los grupos CH3 (metilo) de la conformacin alternada pueden llevar a otro disposicin relativa de los tomos de hidrgeno, de tal manera que en la nueva colocacin estos tomos eclipsan (tapan) a los tomos de hidrgeno del otro grupo metilo, denominada conformacin eclipsada y es la ms inestable por requerir mayor energa.
Anti los dos grupos metilo estn lo ms alejados entre s: 180 Gauche los dos grupos metilo forman ngulos inferiores a 90
La conformacin de silla del ciclohexano es que presenta 6 hidrgenos colocados en posicin axial y seis en posicin ecuatorial
Estereoismeros Configuracionales
Son estereoismeros aislables por separado a temperatura ambiente o prxima a ella y la barrera energtica es alta.
No se puede interconvertir mediante un giro. Para superponer dos estereoismeros configuracionales es necesario romper los enlaces y volver a formarlos.
Estereosisomeros configuracionales
Se clasifican:
isomeros geomtricos: Compuestos que resultan de la libertad restringida de rotacin alrededor de los dobles enlaces o en una estructura cclica. Tales ismeros tiene propiedades fsicas diferentes isomeros pticos: Se encuentran en compuestos capaces de producir rotacin del plano de la luz polarizada. Las molculas quirales, que son imgenes estructurales que no pueden superponerse.
Isomeros geomtricos
La I.U.P.A.C: propuso la nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog que establecen el orden de prioridad segn el nmero atmico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z (del aleman Zusammen)
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del lados opuestos de referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen)
Reglas: 1.- El carbono sp2 de la izquierda esta unido a un CH3 e H. Como el C tiene mayor nmero atmico se le asigna la 1 prioridad.
2.- El carbono sp2 de la derecha esta unido a un Br y F. Como el Br tiene mayor nmero atmico se le asigna la 1 prioridad.
3.- Como los dos tomos prioritarios estn de lados opuestos del doble enlace ste tipo de configuracin es E.
Si los sustituyentes prioritarios estn del mismo lado de dichos planos la molcula es cis. Si estn en distinto lado es trans.
E E
No
ISOMERA PTICA
La mayora de sustancias no desvan el plano de polarizacin de la luz, no son pticamente activas, pero los ismeros pticos s lo son
En la pareja de enantimeros, ambos desvan el plano de polarizacin el mismo nmero de grados, pero en sentidos contrarios (Pasteur, 1848)
Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz? Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponibles
Esta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
Ojo: Existen molculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y molculas con estereocentros que no son quirales
ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
b p
d q
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO
Son superponibles
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes especulares entre s
ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO
ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
Estereoismeros son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan. Segn la relacin que guardan entre s los estereoismeros:
2-butanol
cido 2-aminopropanoico
(alanina)
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de ms prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuracin es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
Reglas de prelacin
El nmero atmico de los tomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El tomo de mayor numero atmico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrgeno, ste ser el de prioridad menor. Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posicin siguiente qu atomo tiene el nmero atmico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posicin, y as sucesivamente.
Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aqul est unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de tomos.
PROYECCIN DE FISCHER
En las proyecciones de Fischer cada carbono tetradrico se representa como una cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro.
orientar
Asignar prioridad
Determinar configuracin
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.
La rotacin de una proyeccin de Fischer afecta a la configuracin del estereocentro representado: El giro de 90 invierte la configuracin un giro de 90 equivale a un nmero impar de intercambios (un total de tres interconversiones)
El giro de 180 conserva la configuracin Este giro de 180 en el plano en una proyeccin de Fischer equivale a un nmero par de intercambios de grupos,
NO SI Ismeros NO
Tienen los compuestos la misma conectividad?
No Ismeros
SI
Estereoismeros
NO Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C? SI
Configuracional
Es producida por un doble enlace? SI NO ptica
NO
Isomera
ptica
ISMEROS
CONFORMACIONALES
ESTEREOISMEROS
CONFIGURACIONALES
Diasteremeros
Enantimeros