Introduccin a la Qumica Orgnica

Berzelius (1807)

Friedrich Wlher (1828) Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato

NH2CONH2
(urea)

de amonio)

August Kekul (1861) QUMICA ORGNICA:

La Qumica de

Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

Actualidad: Nmero de compuestos: Inorgnicos: Orgnicos: unos 100.000 unos 10.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad:

Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2CH3; Cl-CH2-CH3

Propiedades del Carbono Estructura de los compuestos orgnicos Electronegatividad intermedia

Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples hibridacin s px py pz Tetravalencia: s2p2
400 kJ/mol

Configuracin del carbono

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 normal hibrido,tetravalente

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HC CH, CH3 C N

Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Emprica.

Ej. CH2O Ej. C3H6O3 Molecular Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH Desarrollada Ej. H OH

No sirven para identificar compuestos

(no se usa demasiado)

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Cadenas carbonadas
T t u l o d e l d i a g r a m a

I P

E C E

C R

A R

D A

E D

N A

A S

A B I E R T A S ( a l if a t i c a s ) L I N E A L R E AS M I F

I C A A L DI C A I C S

L AI CR AO S M

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)
CH3 CH3 a a | | a CH3CCH2CHCH3 a d | c CH2b b | a CH3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 a
| | |

CH3 a
| | |

a c a b b CH3C d CHCH2 Cd CH2 CHCH3 c b CH2 CH3

CH3

|a

CH3
a

CH3
a

QUIMICA ORGANICA

Angulos de enlace, Tipo de enlace. Geometra e Hibridacin del Carbono. (5 puntos c/u) Para cada carbono de las molculas siguientes indique la hibridacin, la forma geomtrica y los ngulos y tipo de enlace a) CH2 = C = CH2 - CH3 b) CH2 = CH -CH2 C = CH

GRUPOS FUNCIONALES

Hidrocarburos Los hidrocarburos, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos compuestos los podemos clasificar segn el siguiente esquema

1. ALCANOS Son compuestos formados slo por carbono, hidrgeno y enlaces simples. Los alcanos corresponden a hidrocarburos saturados. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, ramificados, como el 3-metilhexano o cclicos como el ciclopentano
CH3 CH3-CH2-CH-CH 2-CH2-CH3 3-Metihexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

Ciclopentano

1.1 Alcanos lineales

Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del butano son equivalentes.
H H C H H C H H C H H C H H CH3-CH2-CH2-CH3

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla.
Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes. Cn 1 2 3 4 5 6 Nombre
met ano etano prop ano but ano pent ano hexano

Cn 7 8 9 10 11 12

Nombre
hept ano oct ano non ano dec ano undec ano dodec ano

Cn 13 20 21 22 23 30

Nombre
tridec ano eicos ano hen eicos ano docosano tricos ano triacont ano

1.2 Alcanos ramificados no cclicos En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual nmero de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa cadena. Las ramificaciones o sustituyentes formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman parte de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin -ILO. Como por ejemplo: CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2metilo etilo propilo butilo

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrar brevemente con el siguiente compuesto.

REGLAS SECUENCIALES
1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => non ano.

CH2-CH2-CH3 H3C CH H3C CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3

CH3

nonano 2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible al "primer punto de diferencia". 3- Nombre cada sustituyente o ramificaci n diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. 4- Alfabetice los sustituyentes. 5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertand o prefijos de posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre.
CH2-CH2-CH3 H3C 2CH 4 H3C CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3 5 6 7 8 9 CH2-CH3
1CH3

2,3,4,5 y no 5,6,7,8
propil CH2-CH2-CH3

CH3 metil

H3C CH H3C CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 etil

etil metil propil

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

Sustituyente o ramificacin. Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a il. As, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Note que cuando un sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez. As, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.

Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de una vez; pero an as se debe indicar la posicin de cada sustituyente con ndices; debe aparecer un ndice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto. Adems los prefijos no se consideran en el orden alfabtico.

OTROS SUSTITUYENTES USADOS

Nombre sustituyente Estructura Nombre sustituyente Estructura

isopropil

ciclopentil

fenil isobutil

sec-butil

bencil

tert-butil

o-toluil

Etenil o vinil

m-toluil

2-Propenil o alil

p-toluil

1.3 Alcanos monocclicos

1.3.1 Seleccione la cadena principal del compuesto Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

Note que cuando el anillo tiene slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o ms sustituyentes, cada uno debe tener su posicin indicada. Por ejemplo

1.3.2 Numere los sustituyentes del anillo

A continuacin se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de diferencia.

Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabtico. Ejemplo:

1.3.3 Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo

Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos se citan alfabticamente. Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

QUIMICA ORGANICA

EJERCICIOS
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig13.htm http://www.alonsoformula.com/organica/eteresexercicio_1.htm

2. ALQUENOS
2.1 Nombre de la cadena principal La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.
CH3-CH2-CH2- C -CH2-CH2-CH3 CH CH3

2.2 Numere los tomos de la cadena y asigne los sustituyentes Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles. Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes del nombre padre del compuesto. Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.
6 5 4 3

Nombre: 3-propil-2-hexeno

CH3-CH2-CH2- C -CH2-CH2-CH3 propil 2CH

1 CH3

Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplo

metil
CH3
11 10 9 8 7 6

metil
CH3
5 4 3 2 1

CH3-CH=CH- C -CH 2-CH2-CH-C=CH-CH=CH2 CH2 CH3 CH2 CH=CH2

etil

alil

Nombre: 4-alil-8-etil-5,8-dimetil-1,3,9-undecatrieno
4 3 2 1 11 12 10 13

CH=CH-CH=CH2

metil

CH3-CH-CH=CH-CH-CH2-CH2-C=CH2-CH3
5 6 7 8 9

CH2-CH2-CH2-CH3

butil ciclopentil Nombre: 11-butil-8-ciclopentil-5-metil-1,3,6,11-tridecatetraeno

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

3. ALQUINOS Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.
HC C-CH 2-CH2-CH3
1 2 3 4 5

1-pentino
CH3 H3C C C-CH 2-CH2-CH-CH 2-CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8
9 7 5 8 6 4

2 3

6-metil-2-octino

4-isopropil-2-nonino

4. ENINOS
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1hepten-6-ino.

HC C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
7 6 5 4 3 2 1

Otros ejemplos
10 11 12 13

etil
4 5 6 7 8

CH2-C C-CH3

CH3-CH2-C=CH-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CH3
9

4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino

CH2-CH=CH 2
3 2 1

CH3

isobutil

tert-butil
C(CH3)3 HC C-CH 2-CH-CH2-CH=CH-C C-CH-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

4-tert-butil-10-ciclehexil-6-undecen-1,8-diino Nota: los prefijos sec- y tert- no se consideran en el orden alfabtico.

ciclohexil

QUIMICA ORGANICA

EJERCICIOS
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig13.htm http://www.alonsoformula.com/organica/eteresexercicio_1.htm