UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS, FSICAS Y MATEMTICAS

C.P. : FARMACIA Y BIOQUIMICA

DOCENTE
ALUMNA :

q.f. Ingrid vera ferchau

VILMA BRIZAIDA CHARALLA CUTIPA

CUSCO PERU 2011-I

HETERSIDOS CIANOGENTICOS

HETERSIDOS CIANOGENTICOS
metablitos secundarios (Variacin)

COMPUESTOS NITROGENADOS

Variacin del aglicn Adicin de glcido

Amigdalina Linamarina Prulaurasina Manihotoxina Durina Sambunigrina Vicianina Faseolunatina Prunasina

HIDROLISIS Azcar
Enzimas cido cianhdrico

-Funciones de defensa. -Almacn de N en forma reducida.

GCN
Efecto aleloptico

Hay organismos burlan HCN : rutas respiratorias alternativas. Mecanismos destoxcificacin de HCN.

Entran en contacto con sus Ez. degradadivas Liberan HCN

inhibe

Pedida de integridad celular

Mecanismo de defensa ante herbvoros

[ ] Sntesis ETILENO

(formacin complejos con Fe y Cu) lo que les va otorgar sabor amargo.

fotosntesis rutas metablicas (cadena respiratoria)

BIOSNTESIS

Sntesis tejidos jvenes fase de crecimiento

El proceso requiere:
-Intervienen Complejos enzimticos -Aporte del NADPH

Aporte de O2

Perdida de agua
Establecer enlace betaglucosdico (glucosa) Perdida de grupo alfa-hidroxilo

Aldoxima

Aporte de O2

GCN

donacin de Gluc es UDP-Gluc

nitrilo

FACTORES
.

CIANOGNESIS

LA CIANOGNESIS Plantas.

GCN

capacidad

Liberar cido cianhdrico

2 ENZIMAS

ENZIMAS DE LA CIANOGENESIS
Beta- glucosidasas hidrolizan Alfa- nitrilos liasas

hidroliza
No reductor de oligasacaridos o disacaridos

O-betaglucosidicos

Alfa- hidroxi nitrilos

FAMILIAS DONDE SE ENCUENTRAN GCN

Hetersido Amigdalina * Prunasina Prulaurasina Linamarina Linaceae Familia Rosaceae Fabaceae

Manihotoxina
Durrina Sambunigrina Vicianina

Euphorbiaceae
Gramineae Caprifoliaceae Leguminosae

Faseolunatina

CLASIFICACIN
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CLASIFICACION

familias de Magnoliales, Laurales

aa ramificados: subfamilias Amygdaloideae , Maloideae , rosceas, Fabaceae y Sapindaceae.

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GCN (ALIMENTACIN- PLANTAS)

amigdalina

semillas

Manzana (Pyrus malus .) pera (pyrus communis )

familia rosceas [ ] (ug/Kg) peso

semillas

Durasno o melocotonero (Prunus armeniaca) Almendras amargas (Prunus amygdalus )

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almendras Dulces

cuando tiernas

Familias: Achariaceae, Passifloraceae, Turneraceae, Malesherbiaceae y algunas Thymeliaceae

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En toda la planta

Prunassido
Corteza, hojas y frutos

Laurel cerezo(Prunus laurocerasus )

Sambunigrina

Sauco (Sambucus nigra)

Linamarina

Mandioca (Manihot esculenta)

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Pallar o juda de lima o poroto

Phaseolus lunatus

norte del Per 320 y 2030 msnm

Familia fabaceae

cuecen las semillas

se
vuelven comestibles linamarina

La mandioca o yuca

Manihot esculenta

Familia euphorbiaceae

[ ] varia prolongada coccin

0.020.03%

0.01%

Variedades amargas

Variedades dulces

Linamarina
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Durrina
Sorghum_spp

FORRAJERAS QUE AFECTAN LA SALUD O PRODUCCIN

Sorgum cafrorum (Sorgo granfero) Sorgum technicum (Sorgo de escobas) Sorgum sacharatum (Sorgo azucarado) Sorgum album (Sorgo negro) Sorgum halepense (Sorgo de alepo) Sorgum sudanense (Sudan grass)

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GCN

tejidos plantas- fsicamente separados hallan

enzima

1epidermis foliar 2 mesfilo;

restringe su contacto se establece

normalmente

no se encuentra HCN

glucsido-enzima
juntan rapidamente tejidos del vegetal triturados por masticacin

al daarse las plantas por : heladas, granizo, ataque de insectos, pisoteo en terrenos sobre pastoreados,

ganado
puede ingerirlas niveles HCN preformado

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FACTORES QUE AUMENTAN LA TOXICIDAD DE LOS VEGETALES

Heladas Granizos Pisoteo excesivo Dao ala planta (romper) Plantas jvenes y rebrotes Fertilizaciones nitrogenadas Ataque de insectos Conservacin de Forrajes (disminuye la toxicidad)

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EXTRACCIN E IDENTIFICACIN
pH dbilmente cido caliente pH cercano a la neutralidad

hetersidos

se hidroliza IGUAL forma que por beta-glucosidasas

descomposicin cianhdrina
formacin de HCN

Inhibicin enzimtica

utilizacin alcoholes
tcnicas
cromatografas

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MTODO CUANTITATIVO
Por arrastre de vapor

Agua acidificada

Valoracin con AgNO3

Amigdalina
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MTODO CUALITATIVO
REACCIN DE GRIGNARD

0.5 g de droga + 10ml de H2O + papel picrosdico

calentar

REACCIN DE AZUCARES calentar

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1ml de MP + 1ml de reactivo de Fehling

IDENTIFICACIN

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CARACTERSTICAS
Son slidos
Sensibles a la hidrlisis Solubles en mezclas acuosas alcohlicas En agua caliente se hidroliza ms rpido Se hidrolizan tambin en agua fra lentamente Se hidrolizan con cido cido fuerte se obtiene el alfa hidroxicido
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TOXICIDAD
Mayora plantas [ ] (ug/Kg)

GCN

enzimas de la planta
inactivar activar

pH cido estmago

pH bsico duodeno

Son toxicas [ ] de (mg/Kg)

liberan HCN

saliva

HCN
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TOXICIDAD CNINHIBE

Unin CN- + Fe3+ ( CYoxidasa VI de la mitocondria) ATP no fijacin de oxgeno asfixia tejidos con alta oxidacin metablica SNC msculo cardaco

respiracin celular

oxigeno de la sangre no sea absorbido por las clulas rojiza brillante oxgeno

sntomas

coloracin amoratada oxigeno

tejidos mucosas

sangre

MUERTE
Mamferos hombre
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transportan el oxgeno por la sangre empleando la hemoglobina

Insectos

Hombre

Mamferos

no transportan oxgeno en sangre tienen

tbulos
llevan oxgeno directamente a las clula soportar mejor metabolismo anaerbico. carecer de hemoglobina

mueren ms lentamente

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SNTOMAS

[HCN] Peligrosa = 0.5 - 2 mg/Kg peso Letal = 2-3 mg/ Kg peso (120-150 mg en adultos)
OLOR A ALMENDRA

COLOR AZUL EN LABIOS Y MUCOSAS DISNEA TAQUICARDIA TRANSTORNOS DE CONCIENCIA CONVULSIONES COMA PROFUNDO MUERTE

TRATAMIENTO
Lavado gstrico Oxigenoterapia Quelatos iones CN-

DESTOXIFICACIN NATURAL excretar orina sulfatos menor toxicidad.

RODANASA

hgado, riones, glndulas tiroideas y pncreas

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27

RUMIANTES INTOXICADOS POR HCN

Sorghum_halepense Clawson, Bunyea y Couch (1934) Vlker (1950) ganado vacuno 2 mg /kg peso

familia Gramneas

gnero Sorghum

ovejas
muerte animales

2,3 mg/Kg peso

1 mg/kg peso

Aguilera (1983)

200 mg CN/kg, de pasto verde resultan letales

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INTERS DE LAS PLANTAS CIANGENAS Y HERERSIDOS CIANGENOS

LAUREL CEREZO hojas emplea

Prunus laurocerasus (Fam. Rosaceae)

Frutos inmaduros
titulada 120 a 180 mg % HCN

Agua destilada laurel -cerezo

100 mg/100 g en HCN total-o 1/1.000 de HCN

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componente AGUA DE LAUREL CEREZO

Jarabes para afecciones bronco-pulmonares

acciones

Antitusivo Antiespasmdico
Antipruriginoso Espasmos gastrointestinales Aromatizante

Faringitis Traqueitis Laringospasmo

Eczemas Prurito urticaria

Estomatitis Aftas bucales

Tambin es sedante nervioso

30

31

AMIGDALINA

laetril, o nitrilosida

Albaricoque

Melocotn

Almendras amargas.

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LAEVOMANDELONITRILO

diferentes compuestos qumicos.

Molcula natural

Molcula semisinttica

neoamigdalina.
Mxico Huesos del albaricoque producto natural Doctor Krebs -1952

patentado EE UU

s es laetrile

Vitamina B-17

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La vitamina B-17

llega cianuro

clulas cancerosas
benzaldehdo,

Acaban con clulas cancerosas

FDA

fraude

"Laetrile o vit B-17 tiene efectos beneficiosos sobre el cncer

Dr. Ernest Krebs Jr. Bioqumico

REINO HUNZA

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TROFOBLASTO = CNCER

TESIS TROFOBLASTICA DEL CNCER

PROF. EMBRIOLOGA U. EDIMBURGO- ESCOCIA

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FDA

fraude

"Laetrile o vit B-17 tiene efectos beneficiosos sobre el cncer

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USOS DE CIANURO DE HIDRGENO O CIDO CIANHDRICO (HCN)

Metalurgia
Fumigacin Brilla metales Insecticidas Galvanoplastia

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BIBLIOGRAFA
Bruneton Farmacognosia / aminocidosproteinas/ hetersidos ciangenos. Bruneton/farmacognosia/hetersidos ciangenos Fitoterapia: vademcum de prescripcin Escrito por Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Caigueral Vitamin B17--The Holy Grail for Cancer Patients, page 1 http://www.youtube.com/watch?v=pQI22JgFuW4

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