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Curso: Licenciatura Em Qumica

Acadmico: Geilson Rodrigues Da Silva

Disciplina: Qumica Orgnica Professor: Alexandre Faria

A cincia no costuma derrubar seus edifcios , mas acrescentar , a todo tempo , novos andares, e medida que ela cresce, apercebe-se de horizontes mais distantes. Marcelin Berthelot

steres
steres so compostos formados pela troca do hidrognio presente na carboxila dos cidos carboxlicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Simplificadamente podemos considerar que os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por um radical orgnico (R).

Um exemplo muito importante o dos triglicridos tristeres da glicerina formadores de leos e gorduras indispensveis nossa alimentao.

CH2OH

CH2OOC

CHOH

CHOOC

CH2OH Glicerina ( um trilcool)

CH2OOC

Trister da glicerina (quando R longo resulta um leo ou gordura)

Nomenclatura
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminao ico do nome do cido de origem por ato e acrescentando-se o nome do Radical que substitui o hidrognio.
Veja os exemplos:

Nomenclatura
Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas partes:

PREFIXO + SATURAO + oato de + NOME DO RADICAL


Exemplos:

Nomenclatura Usual
A nomenclatura usual dos steres diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os steres so geralmente originrios da reao entre os cidos Carboxlicos e os lcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos cidos. Os Acilatos ento recebem os seguintes nomes:

Propriedades Fsicas e Qumicas


Dependendo do nmero de carbonos, podem ser encontrados nas condies ambientais em estado lquido ou slido. Os steres de baixa massa molecular so lquidos , incolores e de cheiro agradvel. So insolveis em gua, e solveis em lcool, ter e clorofrmio. Possuem ponto de fuso e ebulio baixos.

Propriedade Fsicas e Qumicas


Foras de interao molecular Devido presena de dois tomos de oxignio e o ngulo entre as ligaes dos tomos no grupo funcional, as molculas dos steres apresentam uma relativa polaridade, mais acentuada em steres com cadeia carbnica pequena, como o metanoato de metila ,na qual predominam Foras de dipolo permanente.

Pontos de fuso e de ebulio Como as molculas dos steres no fazem ligaes de hidrognio entre si, seus pontos de fuso e de ebulio so mais baixos que os dos lcoois e dos cidos carboxlicos de massa molecular prxima.

Uso
Desde que as Indstrias alimentcias comearam a fabricar produtos com sabor e aroma artificiais os steres j estavam presente. Os steres constituem aditivos de alimentos que conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados.

Exemplos:

Butanoato de etila: C3H7 - COO - C2H5

ster responsvel pelo aroma de abacaxi em refrescos artificiais.

Uso
Etanoato de butila, ster que d o sabor de ma verde a

chicletes e balas.

Acetato de pentila componente da essncia de banana, proporciona aroma artificial caracterstico desta fruta. CH3 - COO - C5H11

Antranilato de metila flavorizante que d sabor artificial de uva nos refrescos, confira sua estrutura:

leos e gorduras: so os steres mais usados em nosso dia-a-dia, so encontrados em produtos como leo de soja, margarina e azeite de oliva.

Ceras: usadas na fabricao de graxas para

sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, etc. A cera de abelha e a cera de carnaba tambm fazem parte da classe de steres.

Alguns steres so usados como medicamentos. Os de cadeia carbnica mais longa e que existem nos leos e gorduras so aproveitados na produo de sabes.

steres - Flavorizantes
Os flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma caractersticos, geralmente agradveis. Devido a isso, so bastante utilizados em vrios produtos alimentcios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Em alguns rtulos desses produtos, aparece a indicao flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: F I essncias naturais F II essncias artificiais F III extrato vegetal aromtico F IV flavorizante quimicamente

steres e sua importncia para a vida


Lipdeos so substncias que podem ser extradas de clulas e tecidos com solventes Orgnicos apolares. Por inclurem muitos compostos com variedade de grupos funcionais, essa grande famlia dividida em duas classes principais: lipdeos complexos e lipdeos simples.

Os lipdeos simples representam os esteroides, prostaglandinas e terpenos. Embora sejam molculas estruturalmente complexas, no so hidrolisveis a compostos mais simples. Os lipdeos complexos representam os glicerdeos e as ceras, que so hidrolisveis
Glicerdeos so steres de cidos graxos com o glicerol, chamados triacilgliceris, triglicerdeos ou triglicrides, pois os trs grupos hidroxila do glicerol so esterificados. So comumente classificados como gorduras, se slidos, e como leos, se lquidos temperatura ambiente.

O estado fsico determinado pela presena ou ausncia de insaturaes nas cadeias dos grupos acila dos cidos graxos originais. Um triglicerdeo derivado de cidos graxos saturados tem PF superior porque se empacota mais facilmente do que aqueles com cadeias dobradas pelas insaturaes. Por exemplo, enquanto a triestearina funde-se a 72C por ser uma gordura totalmente saturada, a trioleina funde-se a -4C, com o mesmo nmero de tomos de carbono, mas com trs duplas ligaes C=C. A maioria dos triglicerdeos derivados de mamferos gordura, como sebo e banha. Embora essas gorduras sejam slidas temperatura ambiente, o calor corporal do organismo vivo as mantm fluidas permitindo que circulem. Em plantas e animais de sangue frio, triglicerdeos so geralmente leos, tais como leo de milho, de amendoim ou de peixe. Um peixe requer leo ao invs de gordura porque esta se solidificaria na gua fria.

Curiosidades
Vinho
O vinho uma mistura complexa de vrios componentes com a gua. Na sua constituio esto presentes centenas de steres que em diminuidas quantidades contribuem para o seu sabor e odor. No entanto, o cheiro do vinho pode ser produzido pela sntese do decanoato de etilo, sendo este um ster de baixo peso molecular.

Aroma da banana O etanoato de isoamilo o composto que d o aroma banana. Este ster muito utilizado na indstria alimentar. O iogurte com aroma de banana utiliza este componente. O mesmo se passa com as pastilhas elsticas com aroma de banana.

Sal Orgnico
Os sais de cidos carboxlicos so obtidos pela reao de neutralizao entre cidos carboxlicos e bases inorgnicas.

Nomenclatura
A nomenclatura oficial do sal feita a partir do nome do acido correspondente, trocando a terminao , seguindo da preposiao de +o nome do cation;
Terminaao (Acido) Terminaao (Sal) Idrico Eto Oso Ito Ico Ato

Sal o composto que se forma na reao de um acido com uma base: HCL+NaOH->NaCL+H2O

Nomenclatura
Exemplos

Metanoato de sdio

Propanoato de magnsio

Nomenclatura
Exemplos:

Etanoato de alumnio

Propriedades dos Sais de cidos


Foras de interao molecular

Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atrao eletrosttica entre ctions e nions, e outra praticamente apolar , referente cadeia carbnica (ligao carbono e hidrognio).

Pontos de fuso e de ebulio


Em geral a temperatura necessria para a fuso de um sal orgnico to alta que, antes de ser atingida, as ligaes carbono-carbonos se rompem e as molculas se decompe.

Aplicaes prticas
Os sais mais usados industrialmente so os derivados do cido etanico(acetatos). Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de cidos carboxlicos de cadeia longa (cidos graxos) so denominado sabes.

Cloreto de cido
Em qumica orgnica, um cloreto de acila (ou cloreto cido) um composto orgnico o qual um reativo derivado de um cido carboxlico. Como parte de sua estrutura molecular, um cloreto de acila tem o grupo funcional reativo -CO-Cl. Um cloreto de acila tem a frmula geral RCOCl aonde R um grupo radical orgnico.

Cloretos de acilas so um dentre os haletos de acila e intermediam muitos das reaes qumicas. Um exemplo especfico de uma cloreto de acila o cloreto de acetila (IUPAC name: ethanoyl chloride) CH3COCL

Cloreto Acido
Os cloretos de cido ou cloretos de acila derivam dos cidos carboxlicos pela troca da oxidrila da carboxila pelo cloro. Seus nomes so formados pela palavra cloreto, seguida do nome do radical acila.

Na verdade, os cloretos de cido no constituem uma funo puramente oxigenada, pois, alm de carbono, hidrognio e oxignio, eles contm cloro. No entanto, costuma-se cit-los entre os derivados dos cidos, porque substituem os cidos carboxlicos em muitas de suas reaes e ainda com vantagem, pois so mais reativos do que os prprios cidos.

Reaes qumicas
Cloretos de acila so muito reativos. A presena de cloro sobre o carbono da carbonila produz um eletrfilo muito bom, desde que tanto o oxignio e cloro so fortemente removedores de eltrons, dando o carbono uma grande carga parcial positiva. Isto significa que um fraco nuclefilo pode atacar o carbono. Desde que um on cloro um bom grupo hbil, ele ir prontamente substitu-lo com o nuclefilo. Cloretos de acila podem ser usados para preparar qualquer derivado de cido carboxlico, um anidrido de cido, um ster ou uma amida por reagir com um cloreto de cido com um sal de um cido carboxlico, um lcool ou um reagente de Gilman (composto ditiorganocobre de ltio), respectivamente. Na maioria destas reaes, HCl (cloreto de hidrognio ou cido clordrico) tambm formado do cloro no cloreto de acila combinando com um hidrognio do reactante. De maneira geral:

R-COCl + HO-H R-COOH + HCl

Reaes qumicas
Cloreto de acila devem tambm reagir em condies anidras para previnir a hidrlise do cloreto de acila pela umidade do ar. Com carbonos nuclefilicos tais como os reagentes de Grignard, cloretos de acila geralmente reagem primeiramente com a cetona e ento com um seguinte equivalente a um lcool tercirio. Uma notvel exceo a reao de haletos de acila com certos reagentes organocdmio os quais param no estgio cetona. Cloreto de cido, so cidos aromticos que so geralmente menos reativos que cidos de alquila e ento algumas condies mais rigorosas so requeridas para a reao.

Cuidados
Os cloretos de acila so produtos to reativos, que eles so geralmente txicos e precaues especiais devem ser tomadas enquanto os manuseia. Eles so substncias lacrimognias porque podem reagir com gua na superfcie dos olhos produzindo cido clordrico e cidos orgnicos irritandoos. Problemas similares podem resultar se inala-se vapores de cloretos de acila.

Referencias Bibliogrficas
Usberco Joo, Salvador Edgar. Qumica Volume nico 5. Edio So Paulo 1992 Pg.: 519 Feltre Ricardo. Qumica Volume 3 6. Edio So Paulo 2004 Pag. 118 http://www.klickeducacao.com.br/conteudo/pagina/0,6313,POR1029-18228-,00.html acesso em 01/03/2012 http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/esteres-aromasabor-artificial-alimentos.htm acesso em 01/03/2012 Apostila de Qumica Orgnica: Usp Kamogawa Marcos Apostila: Qumica da vida Carlos Roberto Oliveira Souto, Humberto Conrado Duarte Natal, RN, : EDUFRN, 2006.