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DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGANICA FACULTAD DE QUIMICA UNAM AGOSTO 2007
Formacin de un OM enlazante .
Cuando los orbitales 1s de dos tomos de hidrgeno se superponen en fase, interaccionan constructivamente para formar un OM enlazante. La densidad electrnica en la regin de enlace (internuclear) aumenta. El resultado es un enlace de simetra cilndrica, o enlace sigma.
Formacin de un OM antienlazante *.
Cuando dos orbitales desfasados 1s se solapan, interaccionan destructivamente, formando un OM antienlazante. Los valores positivo y negativo de las funciones de onda tienden a anularse en la regin internuclear y un nodo separa el ncleo. Se utilizar un (*) para designar orbitales antienlazantes, tal como el orbital antienlazante, *.
Cuando los orbitales 1s de dos tomos de hidrgeno se solapan, se forma un OM enlazante sigma y un OM antienlazante sigma. Dos electrones (representados por flechas) ocupan el OM enlazante con espines opuestos, formando una molcula de H2 estable.
Dos orbitales p se solaparn para formar dos orbitales moleculares; un OM enlazante (mostrado) y un OM antienlazante (no mostrado). El OM enlazante sigma tiene su regin electrnica entre los dos ncleos.
El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma
El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene su densidad electrnica centrada en dos lbulos, por encima y por debajo del enlace sigma. Juntos, los dos lbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen un enlace .
El ngulo de enlace de los orbitales hbridos sp3 es 109.5; el ngulo de enlace para los orbitales hbridos sp2 est alrededor de 120; el ngulo de enlace para los orbitales hbridos sp es de 180.
Cada orbital hbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del tetraedro en un ngulo de 109.5 uno respecto al otro
El metano tiene geometra tetradrica, al usar cuatro orbitales hbridos sp3 para formar enlaces sigma con los cuatro tomos de hidrgeno
El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales hbridos sp2 en una geometra trigonal. El orbital p sin hibridar de un tomo de carbono es perpendicular a sus orbitales hbridos sp2 y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo tomo de carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlace doble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma
El acetileno tiene dos enlaces sigma formados por su orbital hbrido sp en una geometra lineal. Los dos orbitales p sin hibridar de uno de los tomos de carbono son perpendiculares a su orbital hbrido sp y son paralelos a los orbitales p sin hibridar del segundo carbono. El solapamiento de estos cuatro orbitales p producir dos enlaces pi (enlace triple) que se encuentran situados por encima y por debajo del enlace sigma
Ismeros constitucionales.
Si se pide representar una frmula estructural para el C4H10, cualquiera de las siguientes son correctas. De la misma forma, hay tres ismeros constitucionales del pentano (C5H12), que reciben los nombres de n-pentano, isopentano y neopentano. El nmero de ismeros aumenta rpidamente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono.
Momentos dipolares.
Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
Interaccin dipolo-dipolo.
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interaccin es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interaccin es repulsiva. En un lquido o en un slido, las molculas estn orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.
Se muestran los puntos de ebullicin de tres ismeros de frmula molecular C5H12. El ismero de cadena larga (n-pentano) es el que tiene mayor rea superficial y el punto de ebullicin ms alto. A medida que las ramificaciones de la cadena aumentan, las molculas se hacen ms esfricas y su rea superficial disminuye. El ismero que tiene ms ramificaciones (neopentano) tiene el rea superficial ms pequea y el punto de ebullicin ms bajo.
Las reas de mayor superficie en la molcula son idneas para las fuerzas de dispersin de London. Las ramificaciones en una molcula reducirn su rea de superficie, disminuyendo la cantidad de fuerzas de dispersin de London. Los hidrocarburos tienden a tener puntos de ebullicin ms elevados que sus ismeros ramificados debido a este motivo.
Enlace de hidrgeno.
El enlace de hidrgeno es una atraccin intermolecular fuerte entre un tomo de hidrgeno electroflico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes
El enlace de hidrgeno es una interaccin intermolecular que se da en los compuestos con enlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrgeno y el heterotomo hace que el hidrgeno interaccione con los pares solitarios del heterotomo en las molculas vecinas. La presencia de enlace de hidrgeno aumentar el punto de ebullicin del compuesto porque se necesitar ms energa para romper esta interaccin y evaporar el compuesto. El enlace de hidrgeno O-H es ms fuerte que el enlace de hidrgeno N-H.
Las molculas de agua rodearn a los iones de sodio y cloruro disolvindolos de forma efectiva.
El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver en el disolvente.
Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
Los sustituyentes alquilo en un alcano se nombran usando los mismos prefijos para especificar el nmero de carbonos y aadiendo el sufijo -ilo para especificar que es una rama de un alcano principal.
Los dobles enlaces carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos muestran isomera geomtrica (cis-trans)
Los alquenos tienen el sufijo -eno y el nmero de carbonos en la molcula est especificado por un prefijo. As pues, el etano es un alqueno con dos tomos de carbono. La posicin del doble enlace viene determinada por un nmero, mientras que la geometra del enlace doble viene dada utilizando cis- o trans- delante del nombre del alqueno.