Qumica Orgnica

Es una disciplina cientfica que estudia las propiedades, estructuras, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados por tomos de carbono .

Comienzos de la Qumica Orgnica

Sus orgenes se remontan a los trabajos del qumico sueco Jns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postul la teora vitalista, que afirmaba que los compuestos orgnicos solo podan ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a travs de una misteriosa fuerza vital que estos posean

Jns J. Berzelius (1779-1848)

Comienzos de la Qumica Orgnica

Esta teora se mantuvo hasta 1828 , cuando Wohler logro la sntesis de la urea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorgnico). As nace en 1830 la qumica orgnica. Friedrich Wlher (1800-1882)

Hacia 1850 el propio Whler, Dumas y Barn von Liebig transformaron unas sustancias Justus Liebig orgnicas en otras utilizando reactivos (1803-1873) inorgnicos y estudiaron los grupos funcionales.

Fue uno de los primeros en dedicarse a la sntesis de compuestos orgnicos. En 1845 sintetiza el cido Actico y fue uno de los primeros en aplicar electrlisis a sustancias orgnicas. Adolph Wilhelm Kolbe ( 1818-1884)

Marcelin Berthelot (1827-1907) Su trabajo se baso en la sntesis de las grasas naturales, tambin fue el primero en obtener hidrocarburos como el Metano, el Benceno , algunos alcoholes y el cido frmico..

August Wilhelm von Hofmann (18181892) a partir del alquitrn de hulla aisl benceno, tolueno.formaldehido y anilina.

August Kekul ( 1829-1896) formul la estructura cclica del Benceno e introdujo el concepto de la tetravalencia de los tomos de Carbono. En 1861 defini a la qumica orgnica

CARBONO
CARACTERSTICAS
Tetravalencia Concatenacin Electronegatividad intermedia que permite formar enlaces covalentes (2.55) Z= 6 Presenta un volumen atmico que le permite formar diferentes tipos de enlaces consigo mismo y otros elementos

ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DEL TOMO DE CARBONO

Presenta una disposicin en el espacio de tipo tetradrica (descubierta por Van Hoff en 1867)

Tipos de Enlaces
Enlace

simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3 CH3

Enlace

doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2

Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HC CH, CH3C N

Forma de los orbitales atmicos

Hibridacin del tomo de Carbono

El

carbono tiene en estado fundamental una configuracin electrnica :

En estado excitado presenta la siguiente configuracin:

Hibridacin sp3

Hibridacin sp2

Vista lateral sp2

Vista superior p

sp2

sp2

Hibridacin sp

p sp p

Cuadro comparativo de hbridos

Acurdense que son todos MODELOS TERICOS!!

Teora de Orbitales Hbridos Moleculares

Segn esta teora los enlaces covalentes de las molculas se forman por solapamiento de orbitales atmicos, donde estarn los 2 electrones compartidos de manera que los nuevos orbitales moleculares pertenecen a toda la molcula. Enlace sigma: se forma cuando 2 orbitales se solapan

Teora de Orbitales Hbridos Moleculares

Por cada par de orbitales atmicos de 2 tomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares:
o

1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido est entre los tomos (zona internuclear) es muy alta. Contrarresta la repulsin de los ncleos y colabora mantenerlos unidos

1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido est entre los tomos (zona internuclear) es baja No colabora mantener unidos los tomos

Teora de Orbitales Hbridos Moleculares

Enlace ( Pi): se forman cuando los orbitales p se encuentran en ejes paralelos, y estn en fase, se solapan lateralmente

Orbitales hbridos Moleculares

Propiedades de los compuestos de carbono

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.

Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Temperaturas de fusin y ebullicin bajas. No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.

Fuerzas Intermoleculares

Factores que influyen en las fuerzas Intermoleculares

Distribucin

de densidades

electrnicas Electronegatividad de los elementos que conforman la molcula Momento Dipolar () Forma de la molcula Tamao de la molcula

Fuerzas repulsivas
Repulsin

de Pauli a corta distancia: en una molcula cualquiera no pueden existir dos electrones con los cuatro nmeros cunticos iguales.

In In ( Mismo signo)
Las

fuerzas electroestticas se establecen entre cargas elctricas de distintas molculas y de distinta o igual carga

Molculas polares y no polares

Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms polares (C-N, C-O y C-Cl).

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.

Fuerzas Atractivas
Fuerzas

Coulombianas: la ley de Coulomb define magnitudes de fuerzas electroestticas

In-Dipolo

In-In

Fuerza de Van der Waals

Fuerzas

Dipolo-dipolo

Las molculas polares se atraen cuando el extremo positivo de una de ellas est cerca del negativo de otra. Se establecen atracciones cuya intensidad depende de la carga de su dipolo.

En los lquidos, las molculas estn en libertad de moverse, pueden encontrarse en orientaciones atractivas o repulsivas. En los slidos, predominan las atractivas.

Efectos que se producen por la fuerza dipolo-dipolo

Los

puntos de ebullicin se incrementan para molculas polares de masa similar, cuando se incrementa el momento dipolar.

Dipolo-Dipolo inducido
Ciertas

particulas y moleculas no presentan momento dipolar pero son susceptibles de polarizarse por efecto de un campo electrico, en cuyo caso se observa un dipolo inducvido

Fuerzas de London

Puentes de Hidrgeno

Son fuerzas de tipo dipolo-dipolo particularmente fuertes y se Observan entre el hidrgeno y un tomo electronegativo con Pares de electrones no enlazantes.

Resonancia
Cuando en un compuesto molecular existen dos o ms estructuras De enlace de valencia difiriendo solamente en la colocacin de los Electrones. La molcula suele demostrar caractersticas de las dos Estructuras. Tambin es un modelo. La molcula real se dice que corresPonde a un HBRIDO DE RESONANCIA de las formas resonantes. Permite Obtener estabilidad energtica en la molcula.