QUMICA ORGNICA PROF. LUZ KARIME LUNA PARADA E-mail: luzkarimeluna@gmail.

com

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno.

H IDROCARBUROS

Alifticos

Aromticos

Saturados Alcanos

Insaturados Alquenos Alquinos

Los alcanos son hidrocarburos (compuestos que contienen carbono e hidrogeno) saturados.
Su frmula molecular es CnH2n+2

metano

etano

propano

1.55
H H H C H H H C H C H H H

1.1

Hibridacin

sp3

109.5

Ejemplo

Tipo de cadena Frmula general

Lineal CnH2n+2

Ramificada CnH2n+2

Cclica CnH2n

Cantidad (%Volumen)

Punto de ebullicin (0C) <30 30-200 200-300 300-400 >400

Atomos de carbono

Productos

1-2 15-30 5-20 10-40 8-69

1-4 4-12 12-15 15-25 >25

Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea

Fracciones Gaseosas
Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Productos de transformacin Acetileno Acetaldehdo Acetona Acrilonitrilo ALcohol butlico Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol metlico Alcoholes de sntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehdo Glicerol Isopreno xido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Butadieno

Petrleo bruto Gas natural

Fracciones Lquidas y Slidas

Benceno Tolueno Xileno Gasolina ligera Fracciones aromticas pesadas Parafinas Productos de transformacin Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano cido adpico Dodecilbenceno cidos sulfnicos Toluendiisociantao T.N.T. Ortoxileno Anhdrido ftlico Xilenos cido tereftlico cido actico Negro de carbono Resinas de petrleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas cloradas

Aplicaciones Abonos nitrogenados Materias plsticas Disolventes Fibras sintticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas

Octano (componente de la gasolina) Dixido de Carbono

Oxgeno Motor (combustin interna)

Agua

Alcanos normales o lineales Radicales alquilo

Alcanos ramificados
Cicloalcanos

Los cuatro primeros trminos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 tomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto trmino, el nombre sistemtico se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena y la terminacin ano.

Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30 Constan de un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo (en este caso es ano)

metano

etano

propano

Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

n 1 2 3

Nombre (-ano) metano* etano* propano*

Frmula (CnH2n+2) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

n 10 11 12

Nombre (-ano) decano undecano dodecano

Frmula (CnH2n+2) CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3

4 4
5 5 5 6 7 8 9

butano* isobutano
pentano isopentano neopentano hexano heptano octano nonano

CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH
CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3

13 14
15 20 21 22 30 40 50

tridecano tetradecano
pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontano tetracontano pentacontano

CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

R4 3 2 1

CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO

Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre

Numeracin:

Construccin del nombre

-ANO -ILO -IL

BUTANO

BUTILO Nombre del radical

BUTIL

Nombre como sustituyente

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido al segundo tomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrgeno del carbn secundario nmero dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro tomos de carbono se ha quitado un hidrgeno al carbn terciario.

Seleccionar la cadena ms larga posible de tomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias ms prximas. Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con nmeros ms pequeos.
Nombrar las ramificaciones, por orden alfabtico, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posicin que corresponda al nmero de carbono al cual se encuentra unido. Si en una cadena se encuentra ms de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los nmeros con guiones y los nmeros con comas. El nombre del ltimo radical se emplea como prefijo del alcano bsico, formando con este una sola palabra.

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono *Cadena principal
1

CH2-CH2-CH36

1*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

8*

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas laterales

CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3

1* 1

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

1.3.

Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo

8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3
2* 8* 8

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4

CH2-CH-CH2-CH3 CH3
1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2, 3, 5

CH3
5*

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

3* 2* 1*

2, 4, 5

Numeracin incorrecta

4 5

CH3

*NUMERACIN CORRECTA

2.2.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7 1* 4* 4 1

Numeracin incorrecta

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

4-etil-7-metil

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1.

Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2.

Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

Escriba frmulas estructurales y d el nombre IUPAC para los nueve alcanos que tienen frmula molecular C7H16

Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, segn el nmero de carbonos. 1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabtica, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los tomos de carbono de menor numeracin. 2. Nombrar los radicales por orden alfabtico e indicar su colocacin por medio de un nmero. 3. Nombrar el cicloalcano, anteponindole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al nmero de tomos de carbono que constituye el anillo.

Reacciones de los alcanos

1.- Halogenacin La funcionalizacin de un alcano se puede llevar a cabo por reaccin con cloro, dando una reaccin de sustitucin de hidrgeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrgeno.

El balance energtico es favorable. Pero a pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce espontneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C, porque hay una etapa de la reaccin con una energa de activacin alta que impide que la reaccin sea espontnea.

Es posible la reaccin de un alcano con otros halgenos diferentes del cloro? El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente exotrmico y la reaccin es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con el yodo es endotrmica y carece de utilidad prctica. El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halgeno en la abstraccin de hidrgeno:
F > Cl > Br > I

Qu ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?

En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6 primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrgenos primarios es mayor porque hay un nmero mayor de ellos y, adems, estn ms expuestos hacia el exterior. Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporcin a 25C, a pesar de que el nmero de hidrgenos secundarios es ms pequeo. Esto es fruto de la mayor estabilidad de un radical secundario.

Si el alcano se encuentra con un exceso de halgeno (y no al revs), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados.

2.- Combustin Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa:

Incompleta Cuando forma monxido de carbono (CO) o carbono elemental.