Grupos funcionales y cadenas carbonadas, hacen que las reacciones e interacciones sean ricas en este grupo y numerosas.

CIERTOS CRITERIOS PARA LA CLASIFICACIN Las ms grandes categoras comprenden a los compuestos alifticos y aromticos. Uno de los criterios ms valiosos de clasificacin es la determinacin de grupos funcionales, estos pueden ser un tomo o un conjunto de ellos que le dan a la molcula unas caractersticas fisicoqumicas particulares. Son ejemplos de grupos funcionales conocidos, el hidroxilo, carbonilo, carboxilo, acilo, etc.


ISMEROS, sustancias que presentan la misma formula condensada pero distintas propiedades fisicoqumicas, debido a que los tomos que les constituyen se organizan en el espacio en distintas configuraciones. Existen distintos tipos de ismeros que se agrupan en dos grandes grupos, ismeros estructurales y estereoismeros.

REACCIONES
Las reacciones en la qumica orgnica se suscriben a tres modelos generales, las de sustitucin, adicin y eliminacin. Una reaccin qumica esta enmarcada en la formacin de productos a travs de reactivos. Para poderla comprender es necesario identificar dos aspectos fundamentales las etapas que se surten en la reaccin (mecanismo) y la velocidad a la que ocurren (cintica).

LECCIN 6: CLASIFICACIN Y GRUPOS FUNCIONALES 6.1 Clasificacin de los compuestos orgnicos

Dos grandes categoras: la serie aliftica y la aromtica. a. Serie aliftica En esta se consideran los compuestos de estructura abierta o acclicos (p.ej., alcanos, alquenos, alquinos) y ciertas cadenas cerradas que reciben el nombre de alicclicas (p.ej., cicloalcanos). b. Serie aromtica Esta formada por compuestos que presentan estructuras cclicas resonantes y que pueden poseer ms de un anillo. Cuando el anillo solo contiene carbono el compuesto recibe el nombre de carbocclico (p.ej., benceno, naftaleno), si tiene otros elementos se denomina heterocclico (p.ej., piridina, furano)

GRUPOS FUNCIONALES Corresponde al tomo o grupo de tomos cuya presencia en una

cadena carbonada le confiere propiedades fsicas y una reactividad qumica caractersticas. Permiten la prediccin de comportamientos y particulares fisicoqumicas que sirven como criterio de identificacin. ASPECTOS A TENER EN CUENTA SOBRE GRUPOS FUNCIONALES Las funciones alcano, alqueno y alquino se caracterizan por estar formadas nicamente por carbono e hidrgeno, la diferencia entre estas radica en el nmero de enlaces. La reactividad qumica estas sustancias esta mediada por el tipo de enlace. La letra R indica en todos los casos la presencia de cadenas carbonadas o sustituyentes de cualquier tipo que sean compatibles con el grupo funcional . Una letra R establece la presencia de otro sustituyente distinto al descrito por la letra R.

Las letras Ar, representan cadenas provenientes de anillos de compuestos aromticos. La estructura del grupo funcional carbonilo (-CO-) indica que el tomo de carbono tiene un doble enlace con el oxgeno.

LECCIN 7: ISOMERA (GENERALIDADES, TIPOS E ISOMERA ESTRUCTURAL

Isomera
son compuestos que presentan entre s la misma frmula molecular pero distinta distribucin espacial o estructural Tipos de ismeros Los ismeros se pueden agrupar en dos clases: estructurales y configuracionales o estereoismeros. Isomera plana o estructural Se refiere a compuestos que tienen una misma frmula molecular pero diferente organizacin de los tomos constituyentes (p.ej., conformacin de la cadena carbonada, posicin del grupo funcional, agrupamiento de los tomos).

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Existen tres clases ismeros estructurales: los de cadena, posicin y funcionales.

Ismeros de cadena
Son compuestos que solo varan en la organizacin de sus cadenas carbonadas, esto hace que presenten caractersticas fisicoqumicas distintas entre s, ya que no son el mismo compuesto, p.ej., la molcula orgnica que tiene como frmula C5H12, presenta los siguientes ismeros de cadena:

Ismeros de posicin
Son sustancias que tienen el mismo grupo funcional, pero en distintas posiciones de la cadena carbonada, p.ej., el compuesto de frmula C2H7Cl tiene slo dos posibles ismeros de posicin (el grupo funcional en este caso es el halgeno):

Ismeros funcionales
Corresponden a compuestos orgnicos que tienen la misma frmula molecular condensada, pero los tomos de sus grupos funcionales se organizan de diferente forma. P.ej., el compuesto de frmula condensada C2H6O tiene dos estructuras diferentes:

ESTEREOISOMERA
Denominada isomera espacial o conformacional. Los compuestos orgnicos son estereoismeros cuando poseen la misma frmula molecular, pero diferente posicin en el espacio.

a. Isomera geomtrica
Isomera geomtrica en anillos

b. Isomera ptica

http://www.docstoc.com/docs/122505278/Presentaci%EF%BF %BDn-de-PowerPoint

a. Isomera geomtrica

Se presenta en aquellos compuestos orgnicos que tienen impedimento en su rotacin al poseer uniones mltiples o formar ciclos (cadenas en forma de anillo). La rotacin de los enlaces es una propiedad inherente a la formacin de un enlace, de modo que le permite a la molcula disponer de la mejor distribucin espacial para sus tomos y as disminuir las interacciones entre las nubes electrnicas, facilitando la estabilidad o reactividad de la misma.
Normalmente los ismeros geomtricos se denominan con los prefijos cis (al mismo lado) y trans (diferente lado),

Parmetros para establecer un ismero geomtrico :

Los sustituyentes sobre el doble enlace deber ser exactamente iguales. Los grupos sustituyentes deben estar asociados a tomos de carbono diferentes, si ello no ocurre no hay posibilidad de isomera geomtrica. El ismero cis identifica a la estructura que tiene el grupo idntico al mismo lado del doble enlace.

El ismero trans se da cuando los grupos idnticos

Isomera geomtrica en anillos

Los compuestos orgnicos cuya cadena carbonada est formando un anillo, siempre van a determinar un plano en donde se encuentran la mayora de sus radicales, estableciendo posibilidades de isomera geomtrica. Por lo general, se establece un plano de referencia en el cual la mitad de los radicales se encuentran por encima de este y la otra mitad por debajo. Es importante tener en cuenta que, la planaridad (formacin de un plano ideal) de los anillos es relativa; slo la cumplen las estructuras anulares de tres a cinco carbonos, mientras que a partir del anillo de seis comienza a desaparecer, formando otras ms complejas.

Isomera ptica
Los ismeros pticos son un grupo de estereoisomeros, que estn condicionados por la presencia de asimetra molecular. Luz polarizada La luz visible es una mezcla de ondas electromagnticas que corresponde a una seccin del espectro electromagntico, que suele ubicarse dentro del rango de 400 a 750 nm. Su nombre deriva de la posibilidad del ojo humano de detectar esta franja de energa.

Actividad ptica Las sustancias pticamente activas, pueden hacer girar el plano de luz polarizada de varias formas. Si giran el plano de luz hacia la derecha el compuesto recibe el nombre de dextrgiro o dextrorrotatorio, si lo hace la izquierda se denomina levgiro o levorrotatorio. Asimetra del tomo de carbono (quiralidad) Cualquier objeto que no pueda ser superpuesto con su imagen especular es llamado quiral, p.ej., las manos, guantes y zapatos son quirales (Fessender & Fessender, 1983, p138). En el caso de molculas, una que pueda superponerse a su imagen especular es aquiral, una que no pueda superponerse es quiral

Quiralidad

Reacciones de adicin
Implica la adicin de una molcula a un enlace mltiple (doble o triple), con el objeto de romperle, conduciendo al incremento de la cadena carbonada, ejemplos:

Reacciones de sustitucin

Suceden cuando un tomo o grupo de tomos se sustituye por otra especie qumica, cambiando una por otra

Reacciones de eliminacin

Ocurren cuando una molcula pierde tomos o iones de su estructura. Son ejemplos de reacciones de eliminacin aquellas en las que hay prdida intermolecular y formacin de un doble enlace o eliminacin intermolecular y formacin de una especie de mayor masa molecular

REACTIVIDAD ORGNICA Mecanismos de reaccin

a. Reacciones homolticas Suceden cuando los dos electrones que componen el enlace se separan, uno se queda con cada fraccin, produciendo dos fragmentos elctricamente neutros, que reciben el nombre de radicales libres. Los radicales libres son extremadamente reactivos debido a la posibilidad de reaccin que ofrece el electrn libre disponible para realizar un enlace

 b. Reacciones heterolticas Conduce a la formacin de fragmentos cargados elctricamente (iones), produciendo cationes y aniones . En este caso el par electrnico que forma el enlace migra completo hacia una especie, formando un anin de carga (-); la especie que pierde el par se convierte en un catin de carga (+). En este mismo sentido, surgen dos especies qumicas, una que tiene afinidad por los ncleos (partculas cargadas positivamente) denominadas nuclefilos; y otras que tienen afinidad por los electrones (partculas cargadas negativamente) llamadas electrfilos.

REACTIVIDAD ORGNICA I Clasificacin de las reacciones en qumica orgnica

En una reaccin qumica unas sustancias denominadas reactivos interactan y producen unas nuevas llamadas productos. Las reacciones orgnicas pueden clasificarse de forma semejante a las inorgnicas, por sus resultados. En qumica orgnica las reacciones pueden ser primordialmente de: adicin, sustitucin y eliminacin

LINKS RELACIONADOS

https://sites.google.com/site/quiorg5/quimicaorganica/unidad-3 http://www.youtube.com/watch?v=WNx4Aqf9Oco http://www.youtube.com/watch?v=_T42zJJYP5g http://www.youtube.com/watch?v=F9mauKBMhB E http://www.youtube.com/watch?v=uvMW_uRuJ2 o http://www.youtube.com/watch?v=uvMW_uRuJ2o