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Carboidratos

Carboidratos
Sinnimos: acares, hidratos de carbono. glicdeos, sacardeos,

Amplamente distribudos nas plantas, animais e bactrias. Mais da do C do Planeta est na forma de amido e celulose. Ambos so polmeros de um monmero de acar, a glicose.

Funes dos Carboidratos


1. 2. 3. 4. Fonte de energia Reserva de energia Estrutural Matria prima para biossntese de outras biomolculas (ATP, nucleotdeo) 5. Outras (reconhecimento celular, ligao com protenas, etc)

Carboidratros
So polihidroxialdedos ou polihidroxicetonas, ou substncias que por hidrlise liberam esses compostos.

Tem frmula geral: C(H2O)n , sendo n = 3-8 Da o nome carboidrato, ou hidrato de carbono Definio no completa: poder conter P, N ou S.

Carboidratros classificao quanto famlia (grupo funcional)


Aldose tem na sua estrutura qumica um grupo aldedo.

Aldedo

Cetose tem na sua estrutura qumica um grupo cetona.


Cetona

Gliceraldedo

Diidroxiacetona

Glicose

Frutose

Famlia das Aldoses

Famlia das Cetoses

Carboidratros classificao quanto ao nmero de C


Trioses monossacardeos (gliceraldedo e diidroxiacetona). Tetroses + simples

Pentoses
Hexoses Heptose Octose

Carboidratros classificao quanto ao nmero de monossacardeos


Monossacardeos so acares simples, dos quais derivam outros carboidratos.
Consistem em uma nica unidade polihidroxialdedo ou polihidroxicetona. Ex: glicose, frutose, eritrose de

Oligossacardeos (poucos monossacardeos). Ex: sacarose, lactose, maltose


Polissacardeos (muitos monossacardeos). Ex: celulose, amido, glicognio

Classificao
Baseada no no de monossacardeos
Monossacardeos so acares simples, dos quais derivam outros carboidratos. Ex: glicose, frutose, eritrose

Oligossacardeos (poucos monossacardeos). Ex: sacarose, lactose, maltose


Polissacardeos (muitos monossacardeos). Ex: celulose, amido, glicognio

Monossacardeos
Monossacardeos que contm trs tomos de C e so chamados de trioses.

O gliceraldedo a aldose com 3 C (aldotriose)


A diidroxiacetona a cetose com 3 C (cetotriose)

Monossacardeos - Trioses

O gliceraldedo contm um C quiral e pode existir em duas formas isomricas que so imagens especulares uma da outra.

Os estereoisomros (formas D e L gliceraldedo) so chamados tambm de enantimeros, ou seja, o Dgliceraldedo e o L-gliceraldedo so enantimeros um do outro.

Isomeria

Monossacardeos - Projeo de Fisher

- Com exceo da diidroxiacetona todos monossacardeos, e por extenso todos os carboidratos tm C quiral. Portanto, possuem estereoismeros (formas D ou L);
- As formas D so as mais comuns;

- D e L: Posio da OH do penltimo C da cadeia

D, L monossacardeos

D, L monossacardeos

D, L monossacardeos

Formas Epmeras

Formao de Hemi (a) cetal


Monossacardeos de 5 e 6 C em soluo aquosa: Mais de 0,02% - forma ciclizada. <0,02% forma aberta.

Forma ciclizada: anel hemiacetal (pirano com 6 vrtices) anel hemicetal (furano com 5 vrtices)
Processo reversvel !!!!

Monossacardeos com 5 ou 6 C e Reao de Ciclizao Intramolecular


Uma ligao covalente se forma entre o tomo de O de um grupo OH e o tomo de C carbonila. Monossacardeos contendo um anel de 5 membros so chamados furanoses e aqueles contendo um anel de 6 membros so chamados piranoses. O C carbonila (C1 das aldoses e C2 das pentoses do mossacardeo cclico o C anomrico).

Formao de Hemiacetal

C1 e C5

Formao do Hemicetal

C2 e C5

Na estrutura do anel, o C onde ocorre a formao do hemi(a)cetal o C anomrico (c/ a carbonila). Sua OH pode possuir duas disposies:
Alfa () direita p/ baixo do plano do anel. Beta () esquerda p/ cim do plano do anel.

Monossacardeos com 5 ou 6 C
Existem como estruturas cclicas em soluo Uma ligao covalente se forma entre o tomo de O de um grupo OH e o tomo de C carbonila. Monossacardeos contendo um anel de 5 membros so chamados furanoses e aqueles contendo um anel de 6 membros so chamados piranoses. O C carbonila (C1 das aldoses e C2 das pentoses do mossacardeo cclico o C anomrico).

Piranose e Furanose

Quando o carbono C1 apresenta a OH livre (no envolvida em formando ligao entre monossacardeos) o carboidrato apresenta poder redutor quando aquecido.

Poder Redutor
C1 Hemiacetal com OH livre C2 Hemicetal com OH livre O tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal ou hemicetal chamado de carbono anomrico"

Monossacardeos

MONOSSACARDEOS
O mais simples gliceraldedo (aldose) e diidroxiacetona (cetose); As hexoses mais abundantes so a D-glicose e D-frutose;

PENTOSES
L-arabinose: componente da hemicelulose (goma arbica); D-xilose: componente da hemicelulose (pentosanas: xilanas); D-ribose: em toda clula (RNA), vitaminas e coenzimas.

HEXOSES
D-glicose: livre em plantas, frutos, mel, sangue, linfa e lquido. Importante fonte imediata de energia. Monmero do amido e da celulose.

D-frutose: livre ou polimerizada em folhas verdes e frutos; Faz parte da sacarose, frutosanas e mel. Importante intermedirio no metabolismo celular: frutose-1P e frutose-6P;
D-manose: polimerizada como mananas em fungos, bactrias e leveduras e livre em glicoprotenas; D-galactose: presente no acar do leite (lactose), pigmentos antocinicos, galactolipdeos, gomas e mucilagens.

HEPTOSES
D-sedoheptulose: na forma de fosfato, ocorre como intermedirio na via das pentoses.

DISSACARDEOS

Ligao Glicosdica
Entre o C anomrico de um monossacardeo e qualquer outro C do monossacardeo seguinte. A unio se d atravs das hidroxilas, com a sada de uma molcula de gua. A ligao glicosdica covalente. O tipo de ligao glicosdica definido pelos carbonos envolvidos e pelas configuraes de suas hidroxilas.

DISSACARDEOS

DISSACARDEOS
Sacarose: glucose + frutose ( -1,2). Presente na cana-de-acar
Maltose: glicose + glicose (-1,4). Presente no malte e na cevada ou no milho, resultante da hidrlise do amido. Lactose: glicose + galactose (-1,4). o acar do leite. Corresponde de 4,6 a 4,8% da composio do leite.

Celobiose: glicose + glicose (-1,4). Resultante da hidrlise da celulose, no se encontra livre na natureza.

TRISSACARDEOS

TRISSACARDEOS
3 molculas de HEXOSES com perda de 2 (H2O) Rafinose: Presente na semente de algodo, no acar da beterraba e no melao. A hidrlise da rafinose produz GLICOSE, FRUTOSE e GALACTOSE.

TETRASSACARDEOS

TETRASSACARDEOS
4 molculas de HEXOSES com perda de 3(H2O) Estaquiose: sementes de leguminosas e rizomas comestveis. A hidrlise da estaquiose produz 2 molculas de GALACTOSE, uma de GLICOSE e uma de FRUTOSE.

POLISSACARDEOS
Diferem nos monmeros (hexoses, pentoses e cidos urnicos) Diferem dos oligossacardeos nas propriedades fsicas (cristalinidade e solubilidade); Material de reserva e estrutural das plantas; Quantitativamente, a fonte mais importante de energia na natureza.

AMIDO
Homopolissacardeo de reserva das plantas; Composto por amilose e amilopectina:
AMILOSE Polmero de glicose com ligaes -1,4; Representa 10 a 20% do amido total; A enzima -amilase promove a quebra (hidrlise) da molcula, formando a maltose (dissacardeo). AMILOPECTINA Polmero de glicose com ligaes -1,4 (linear) e 1,6 (ramificao) resultando em uma molcula ramificada; Corresponde a 80 a 90% do amido total.

AMIDO - hidrlise
-amilase - endoenzima que catalisa hidrlise das ligaes glicosdicas -1-4 do amido internamente, de forma desordenada, chegando perto das ramificaes 1,6. Produto da hidrlise - oligossacardeos de PM mdio (dextrinas). -amilase - exoenzima que catalisa a hidrlise das ligaes glicosdicas -1-4 de duas em duas unidades de glicose a partir da extremidade no redutora do amido. Produtos da hidrlise - maltose e beta limite dextrina. 60% da amilopectina, produz maltose e 40% restantes da amilopectina produz dextrina ou dextrina limite.

Amido - Hidrlise
Amiloglicosidase - exoenzima que catalisa a hidrlise das ligaes glicosdicas -1-4 e -16 de uma em uma unidade de glicose a partir da extremidade no redutora. Produto da hidrlise - glicose. Desramificantes: endoenzima que catalisa a hidrlise das ligaes glicosdicas -1-6. Transforma amilopectina em amilose.

CELULOSE
Polmero de glicose (homopolissacardeo 10.000 unidade de glicose) com ligaes -1,4, cadeia linear; Atacada apenas por enzimas (celulases) produzidas por microrganismos; Material estrutural da parede celular vegetal; Com o envelhecimento da clula vegetal ocorre o encrustamento da celulose pela lignina reduzindo a ao hidroltica das celulases produzidas pelos microorganismos.

HEMICELULOSE
Heteropolissacardeo, representa 12 a 20% da MS das forragens; composto por HEXOSES (glicose...), PENTOSES (arabinose, xilose) e CIDOS URNICOS (ac. Glicournico...); Na hemicelulose das gramneas a cadeia principal composta de xilanas (-1,4-glicose-glicose) e cadeia lateral de cido metilglucurnico, a das leguminosas de xilanas no ramificadas.

SUBSTNCIAS PCTICAS
Polissacardeos vegetais, sinnimo de pectina. O cido D-galacturnico o principal constituinte; Classificao indefinida: homopolissacardeo (cido galacturnico) heteropolissacardeo (cido galacturnico, Dgalactose, Larabinose e L-ramnose).

GLICOGNIO
Chamado de amido animal; Pequena quantidade no corpo, no considerado de reserva; Assemelha-se mais AMILOPECTINA (estrutura ramificada).

Quitina
Presente no citoesqueleto de insetos e crustceos; Formada por radicais de N-acetilglicosamina c/ ligaes -1,4.

Digesto