*

PRACTICA 2

* cido adpico o cido 1,6-hexanodioico.

Frmula (CH2)4(CO2H)2; es el cido dicarboxlico ms importante (industrial). corporal), No es constituyente de grasas naturales, pero s se encuentra como producto de degradacin oxidativa de aceites.

* A pesar de su nombre (del Latn adipis, grasa

Ciclohexanona

Nombre IUPAC Ciclohexanona Otros nombres Pimelin cetona Frmula emprica C6H10O Masa molecular 98,14 g/mol Estado fsico/Color Lquido/Incoloro Nmero CAS 108-94-1

Propiedades 3 Densidad 0,9478 g/cm a 20 C Punto de fusin -31 C (242 K) Punto de ebullicin 155,6 C (428,8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 C

Informacin de Seguridad

Frases R: R10, R20 Frases S: S25

Exenciones y Referencias1 2 3 4 5

* El

cido adpico o cido hexanodioico Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor de la produccin del nylon. En raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.

* Se obtuvo por Dieterle et al.[5] por la oxidacin del aceite de

ricino con cido ntrico.

* Fue sintetizado en 1902 a partir de bromuro de tetrametileno.

Histricamente, el cido Adpico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidacin.

* Actualmente este cido es producido por la mezcla de

ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviacin "ketone-alcohol" ("cetonaalcohol"). El aceite KA es oxidado con cido ntrico para procesar el cido adpico.

* Al comienzo de la reaccin el ciclohexanol es convertido

en cetona, liberando xido nitroso:

* Ciclohexanol = CETONA * HOC6H11 + HNO3 OC6H10 + HNO2 + H2O * Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna
nitroso, determinando la etapa para la escisin del enlace C-C: * HNO2 + HNO3 NO+NO3- + H2OOC6H10 + NO+ OC6H9-2NO + H+ * Entre los productos derivados del mtodo se incluyen a los cidos glutricos y succnicos.

*
* Es el de mayor importancia de todos los cidos dicarboxlicos
industriales.

* Con hexametilendiamina forma la sal correspondiente por

policondensacin,

* es tambin materia prima para la obtencin de esta misma

hexametilendiamina,

* es componente de polisteres, junto con 2-etilbenceno, por

ejemplo, se emplea como plastificante y aditivo para lubricantes y mediante hidrogenacin da el 1,6hexanodiol.

*
*utilizado para reticulado de emulsiones basadas
en agua, *y para el procesamiento de fibras. * Como endurecedor de algunos poliepxidos. * como un monmero para la produccin de nylon por una reaccin de policondensacin. *Es un compuesto ampliamente utilizado en la industria de telas sintticas. *utilizado en la produccin de poliuretano y sus steres son plastificadores, especialmente en los PVC. *Se utiliza en la Industria de la metalurgia, como agente de precipitacin.

*
* Industria ligera: quitando productos del blanqueo del
moho del cuero, la madera y el aluminio etc.

* Industria de impresin: Agente de teido * Industria de la medicina: Para hacer el cido clorhdrico
etc.

* Otros: Como agente y reactivo de laboratorio, el

activador de los solventes y materias primas para la industria qumica se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque tambin ayuda de gelificacin. Excelente en alimentos.

* Cantidades pequeas pero significativas de cido adpico

* El cido adpico tambin se conoce como

hexanodioico cido; 1, 4-butanodicarboxlico cido.

* Apariencia: Polvo cristalino blanco. * Olor: Inodoro. * Solubilidad: Ligeramente soluble en agua. * Densidad: 1.36 * pH: 3.2 (0.1% soln. aq.) @ 25 C * % de voltiles por volumen @ 21 C (70 F): 0 * Punto de Ebullicin: 337 C (639 F) @ 760 mm Hg
(descompone) * Punto de Fusin: 152 C (306 F) * Densidad de Vapor (Aire=1): 5.04 * Presin de Vapor (mm Hg): 1 @ 159.5 C (320 F)

* CAS No.: 124-04-9 * Peso Molecular: 146.14 * Frmula Qumica: C6H10O4 * Clave del Producto: A0074, A0075, A0076

* El acido es uno de los compuesto que se forman por

oxidacin de muchas grasas insaturadas o de cidos insaturados. * Es el producto principal de la oxidacin del ciclohexanol o de la ciclohexanona con NO3H

* * *

H C HOOC(CH2)4COOH OH Ciclohexanona NO3H C=O NO3H

* * * Ciclohexanol

cido adipico

* Desde el punto de vista comercial el cido adipico es el

mas importante de los cidos alifticos di carboxlicos.

* Es un intermedio para la sntesis de Nylon 6-6 que es

una poliamida formada al calentar la sal de hexametileno diamina con el cido atpico.

* Tambin se lo usa en la produccin del plastificante,

lubricante, Poliuretano o resina de polister. propiedades para la fibra textiles.

* De todos los Nylon el Nylon 6-6 es el que tiene mejores

*Se lo emplea en bebidas refrescante en

polvo para levantar la masa en pastelera, en productos medicinales, as como en la fabricacin del Nylon que es su principal aplicacin.

*El acido Adpico es mas barato que el

tartrico por lo que lo sustituye en bebidas refrescantes, polvo para levantar la masa en pastelera y productos medicinales.

* METODO: * Obtener el acido Adpico por oxidacin del

ciclohexanol.

OBJETIVOS: Obtener el acido Adpico por oxidacin del ciclohexanol.

Formular las reacciones de obtencin de este acido.

Saber las propiedades del acido Adpico. Valorar la importancia industrial.

* Matraz de 3 bocas. * Fiola. * Embudo de llave. * Probeta. * Termmetro. * Cristalizador. * Embudo.

* Ciclohexanol * Acido ntrico * NaOH 50.0 * H2O 5.0ml.

2.0 ml. 10.0 ml. al 10 %.

H C

OH COOH + 8 NO3H COOH 8NO2 + 5H2O

Acido Adipico

* En un matraz de 3 bocas se ponen 10.0 ml de HNO3

conc. (D=1.42) y se diluye con 5.0 ml de H2O. * En una boca se adapta 1 tapn taladrado con un termmetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el cido. * En otra boca se pone un embudo de llave. * En la tercera boca se coloca un tubo de salida para conducir los xidos de nitrgeno que se deprenden durante la reaccin sobre la superficie de 50.0 ml de solucin de NaOH contenido en matraz. * El HNO3 diluido se calienta a 800 C y desde el embudo de la llave se aade una gota de ciclohexanol.

* La reaccin es tan exotrmica que la temperatura del

acido se eleva hasta los 900 C, cuando la temperatura ha descendido a 850 C se aade el total de 2.0 ml de ciclohexanol gota a gota. * Durante este tiempo de 7 10 minutos la temperatura de la mezcla cida se mantiene a 850 900 C. * Finalmente el contenido se calienta a 1000 C durante 3 -4 minutos y despus se introduce el matraz en un bao de hielo y H2O para que cido Adipico se cristalice. * Cuando este fra la solucin y aparezca que la cristalizacin del cido ha sido total se filtra los cristales. * Se lava el producto sobre el papel filtro con 2 3 ml de H2O fra, se cristaliza en H2O

* En el momento de agregar los 2 ml de

ciclohexanol gota agota es necesario controlar la temperatura a 80 C, es decir se debe esperar que esta descienda a dicha temperatura para la adicin de otra gota sin agitacin, filtrar los cristales formados.

* El acido Adpico cristaliza en un bao de hielo,

Informe Reacciones de obtencin Mtodo de Obtencin