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Biomoléculas Aminoácidos e Peptídeos

BIO-QUIMICA

Profa. Rosilene Linhares Dutra

Professora Dra Rosi

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BIOMOLÉCULAS

BIO-QUIMICA

Biomoléculas = moléculas de importância biológica.

Bio = organismo vivo

Molécula = união de dois ou mais átomos distintos • Formadas pelos seguintes átomos:
C = carbono N = nitrogênio O = oxigênio H= hidrogênio • Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e essenciais aos processos vitais.

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Biomoléculas orgânicas e inorgânicas

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• Biomoléculas orgânicas são aquelas que possuem átomos de carbono (C) em sua estrutura química; • Biomoléculas inorgânicas não possuem carbono. Exemplos: Orgânicas = CH4OH Inorgânicas = HCl

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blogspot.com . •A síntese de macromoléculas é a atividade que mais consome energia das células. Proteínas: peptídeos (formado por aminoácidos) 2. Ácidos nucléicos: polinucleotídeos (DNA e RNA) 3. radical MONÔMEROS POLÍMEROS EXEMPLO: 1.POLÍMEROS BIOLÓGICOS BIO-QUIMICA •Muitas moléculas biológicas são macromoléculas (polímeros) de alto peso molecular montados a partir de precursores mais simples. Polissacarídeos: (formado por açúcares) Professora Dra Rosi Bio-quimica.

•Todos 20 AAs são -aminoácidos. ou grupos R. • Diferem nas cadeias laterais. • até 1938 – descoberta dos 20 aminoácidos existentes. o último foi a TREONINA. encontrado no aspargo. • 1806 – descoberta do primeiro aminoácido. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α).AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA • Estruturas monoméricas formam proteínas por ligações peptídicas.blogspot. ASPARAGINA.com . Professora Dra Rosi Bio-quimica.

amino. o carbono está ligado a quatro diferentes grupos: carboxila.AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA •AA variam na estrutura. •Todos os AA exceto a glicina. GLICINA Professora Dra Rosi Bio-quimica.com . •Na glicina o grupo R é um outro átomo de hidrogênio. tamanho e carga elétrica que influenciam a sua solubilidade em água. grupo R e átomo de H+.blogspot.

•Substâncias anfóteras . • Moléculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs são conhecidas como íons dipolares. • Grupos α-carboxílico .5 encontram-se ionizados. Professora Dra Rosi Bio-quimica.Propriedades Gerais BIO-QUIMICA • Em pH fisiológico os grupos amino e carboxílico dos 20 AAs ionizam-se.4.0 encontram-se ionizado.pK = 2. • São bastante solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos. • Grupos α-amino .com . em pH 8.pK = 9.Os AAs podem atuar como ácido ou base.blogspot.2 em pH 3.

Grupo R .blogspot.aromáticos 3.polares carregados positivamente 5.apolares 2.polares não-carregados 4.BIO-QUIMICA CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOS Os AAs são classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais: 1. Grupo R .com . Grupo R . Grupo R – polares carregados negativamente Professora Dra Rosi Bio-quimica. Grupo R .

blogspot.com .polares carregados positivamente Leucina Metionina Isoleucina Grupo R .polares não-carregados Serina Treonina Cisteína Lisina Arginina Histidina Grupo R .Grupo R .apolar e alifático Grupo R .polares carregados negativamente Prolina Asparagina Glutamina Aspartato Glutamato Professora Dra Rosi Bio-quimica.aromáticos BIO-QUIMICA Glicina Alanina Valina Fenilalanina Tirosina Triptofano Grupo R .

blogspot.com .AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS Arginina Histidina Isoleusina Leusina Lisina Meteonina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina Professora Dra Rosi BIO-QUIMICA NÃO ESSENCIAIS Alanina Aspartato Asparagina Cisteína Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina Bio-quimica.

com .blogspot.Estereoquímica: BIO-QUIMICA Para os AAs comuns. Professora Dra Rosi Bio-quimica. o carbono α está ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais. Toda molécula com centro quiral são opticamente ativos: Não são sobrepostas uma a outra. exceto glicina. Com exceção da glicina os AAs tem 2 estereoisômeros.

com .blogspot.BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.

L proposto em 1891 por Emil Fischer.blogspot. a • São explicadas pelo sistema D. Isômeros espaciais ou estereoisômeros.Nomenclatura 1 . • Ex. Professora Dra Rosi Bio-quimica.Convenção de Fischer • Nomenclatura BIO-QUIMICA especial desenvolvida para especificar configuração dos 4 substituintes dos carbonos assimétricos. • Cada centro assimétrico pode ter duas configurações possíveis.com . do gliceraldeído são designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído.

Nomenclatura BIO-QUIMICA Os carbonos são alinhados verticalmente e: OH para direita = D – gliceraldeído (Destrógira) OH para esquerda = L – gliceraldeído (Levógira) Professora Dra Rosi Bio-quimica.com .blogspot.

aminoácidos = grupo amino na direita.aminoácidos = grupo amino na esquerda. • Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L.Nomenclatura Regra aplicada para os AAs: • D .com . Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot. BIO-QUIMICA • L .

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• Todos os L . Professora Dra Rosi Bio-quimica.Nomenclatura BIO-QUIMICA 1 . • Quando a ordem dos grupos W X Y for no sentido horário. SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H • Aos grupos são atribuídos letras W.SISTEMA RS: 1956 – Robert Cahn.blogspot.aminoácidos. a escolha de prioridades é W > X > Y > Z. Y. a configuração é S. X.com . a configuração é R. Z. Cristopher Ingald e Vladmir Prelong.aminoácidos obtidos das proteínas são (S) . Se a ordem for anti-horária. • 4 grupos ligados ao carbono quiral são numerados de acordo com a prioridade específica: átomos com números atômicos maiores tem prioridade sobre os de números atômico menor.

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W 4-Z 2-X 3-Y Nomemclatura RS: ANTI-HORÁRIO = S Nomenclatura Convenção de Fischer: L Professora Dra Rosi Bio-quimica.com .BIO-QUIMICA Exemplo: 1.blogspot.

carboxilação e fosforilação. • Adição de grupos químicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilação.Aminoácidos Incomuns: BIO-QUIMICA • Resultam da modificação específica de um resíduo de aminoácido após a cadeia polipeptídica da proteína ter sido sintetizada. Professora Dra Rosi Bio-quimica.com . metilação.blogspot. acetilação.

proteína C e S). fator IX. encontrado nos fatores de coagulação sangüínea (Protrombina. • γ . Professora Dra Rosi Bio-quimica.com . constituinte de poucas proteínas conhecidas. derivado da lisina encontrado no colágeno. encontrada na elastina.carboxiglutamato.blogspot.Aminoácidos Incomuns Ex: BIO-QUIMICA • 4 . • Desmosina. • Outros 300 aminoácidos são encontrados nas células. mas não são constituintes das proteínas.N-metil-lisina. • 6 .hidroxilisina. derivado de 4 resíduos de lisina.hidroxiprolina. derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colágeno. fator VII. fator X. • Selenocisteína. contêm Se ao invés de S da cisteína. constituinte da miosina (Proteína contrátil do músculo). Derivada da serina. • 5 .

blogspot. Pro-oxidante. Imunidade. Desintoxicante. Gliconeogênese no jejum e diabetes. Metilação e remetilação. Atividade enzimática. BIO-QUIMICA PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES Antioxidante. Professora Dra Rosi Bio-quimica. Precursor de hormônios.com .FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs Estrutura da célula. Transporte de metabólitos e íons. Receptores de proteínas e hormônios. Hormônios. Quelante.

FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS AMINOÁCIDOS Funcionam como mensageiros químicos na comunicação entre células. produto da descaboxilação da histidina. hormônio tireóideo. potente mediador local em reações alérgicas. Professora Dra Rosi Bio-quimica. • Tiroxina. BIO-QUIMICA • Glicina. • Histamina. derivado da tirosina.com . ácido γ–aminobutírico (GABA) e a dopamina são neurotransmissores.blogspot.

formando os zwintterions (anfóteros).blogspot. Podem atuar tanto como ácido (doador de prótons). quanto base (receptor de prótons).(carga negativa) e NH3+ (carga positiva) são carregados em pH neutro.com .Propriedades ácido – base BIO-QUIMICA O grupo CCO. Professora Dra Rosi Bio-quimica.

com .PEPTÍDEOS BIO-QUIMICA São polímeros de α-aminoácidos. que se polimerizam por eliminação de um mol de H2O.blogspot. LIGAÇÃO PEPTÍDICA Professora Dra Rosi Bio-quimica. Ligação conhecida como peptídica.

LIGAÇÃO PEPTÍDICA BIO-QUIMICA O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal amino (N-terminal) e o resíduo na outra extremidade.com . grupo carboxila livre.blogspot. é o resíduo terminal carboxila (C-terminal) Professora Dra Rosi Bio-quimica.

•Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA. •Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA. Professora Dra Rosi Bio-quimica.são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA. •Tripeptídeos – 3 resíduos de AA.CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS BIO-QUIMICA São classificados de acordo com o número de resíduos de AA na cadeia: •Dipeptídeos – 2 resíduos de AA. •Polipeptídeos .com . •Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA.blogspot. •Mais de 40 resíduos é considerado proteína.

• Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos). Ex: Aspartame . adoçante artificial. • Hormônios são peptídeos pequenos: • Ocitocina (estimula contração uterina). • Corticotropina (estimula córtex adrenal). Professora Dra Rosi Bio-quimica.PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA BIO-QUIMICA Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes. • Tirotropina (hormônio da hipófise).L-aspartil-L-fenilalanil metil éster.blogspot.com . • Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos). • Venenos tóxicos de cogumelos e alguns antibióticos.