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Sntese e Purificao do cido Acetilsaliclico

Aline Lopes Moreira Cintia Leina Nagamine

Histria
H sculos o efeito medicinal da casca de salgueiro (Salix alba) era conhecido por vrias culturas. 1829: Henri Leroux isolou a salicilina na sua forma pura, sendo esta um glicosdeo amargo e irritante mucosa. 1838: Raffaele Piria separou a molcula de salicilina em dois componentes, um glicosdeo e um aromtico (salicilaldedo, o qual chamou de cido saliclico)

1897: Felix Hoffmann patenteia a sntese do AAS.

1899: Bayer consegue a patente do produto.

Componentes das Reaes

cido Saliclico (C7H6O3)


cido orto-hidroxibenzico

Funo Qumica

Aspecto fsico: Slido cristalino em formato de agulhas. Toxicidade: Nocivo por ingesto. Irritante para os olhos e para a
pele. Slido combustvel. Densidade: 4,8g/mL

Anidrido Actico (CH3CO)2O


xido de Acetila

Funo Qumica

Aspecto fsico: Lquido claro e incolor com forte odor actico. Toxicidade: Altamente corrosivo por inalao, ingesto, contato com a
pele e contato com os olhos. Exposio ao vapor pode causar irritao no nariz e garganta. Densidade: 1,08g/mL

cido Acetilsaliclico (C9H8O4)


cido 2-etanoatobenzico

Funo Qumica

Aspectos fsicos: Slido cristalino branco Toxicidade: Ingesto pode causar tonteira, dificuldade auditiva,
cefalia, sonolncia, reduo da viso, nuseas e vmitos.

Densidade: 1,40g/mL

Outros Componentes
cido Sulfrico (H2SO4): Usado como catalisador na
reao, sendo responsvel por ativar a carbonila. Toxicidade: Inalao causa irritao ao trato respiratrio e mucosas das membranas; o contato com a pele pode causar severas queimaduras.

Cloreto Frrico (FeCl3): Utilizado como indicador de

pureza na reao de Teste de Fenol. Toxicidade: Evitar o contato com o slido e o p. Irritante para o nariz e os olhos e, se inalado, causa tosse, dificuldade respiratria e nusea.

Outros Componentes
Bicarbonato de Sdio (NaHCO3): Utilizado para
transformar o cido acetilsaliclico em sal e solubiliz-lo em gua, na reao de purificao. Toxicidade: Instvel no ar, desprendendo CO2. Contato com os olhos causa irritao.

cido Clordrico (HCl): Utilizado para acidificar a soluo e


precipitar o cido acetilsaliclico em gua. Toxicidade: Extremamente corrosivo, sua inalao pode causar irritao mucosa e sua ingesto pode ser fatal.

Mecanismos e Reaes

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Reao Geral (Esterificao)

H+

cido Saliclico

Anidrido Actico

cido Acetilsaliclico

cido Actico

Mecanismo

Reaes Secundrias
Hidrlise cida

Polimerizao

+ H

Procedimentos

Banho Maria
Aquece-se lenta e uniformemente qualquer substncia lquida ou slida num recipiente, submergindo-o noutro, onde existe gua fervente ou quase.

As substncias nunca so submetidas a uma temperatura superior a 100 C, pois a partir dessa temperatura, todo o calor transferido para a gua convertido em energia cintica nas molculas da gua, formando-se vapor.

Filtrao Vcuo
Filtrao vcuo acelera o processo de filtrao, devido diminuio da presso no interior do Kitassato.

Filtrao Vcuo

Recortar o papel de filtro de forma circular Molhar o papel de filtro com um pouco do lquido que se ir filtrar.

Sistema de Filtrao Vcuo

Teste de Pureza

Colorao roxa

Colorao roxa

Colorao castanha

Purificao
Feita pela adio de bicarbonato(polar)

Polmero: apolar(solidifica) Acetilsalicilato de sdio: polar(soluo)

Ponto de Fuso
Determinar o grau de pureza de um produto.
Quanto menor a diferena entre os pontos de fuso da amostra obtida e da literatura, maior a pureza verificada.

Ponto de Fuso do cido Acetilsaliclico (literatura): 136C

Rendimento
Massa terica obtida da aspirina:
Anidrido actico(l) + cido saliclico(s) 102g/mol 138g/mol d=1,083g/mL 2g pesada V= 5 mL (usado) n= 0,0145 mols cido acetilsaliclico(s) + cido actico( g) 180g/mol m?

m= 2x180 1 mL ------ 1,083g 5 mL ------ x x= 5,415g n= 0,05308 mol Rendimento= massa obtida/massa terica

138

m= 2,61g de c. acetilsaliclico

Bibliografia
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html http://www.bulas.med.br/ http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf http://qaonline.iqsc.usp.br:8180/FCKeditor/UserFiles/File/Artur/experimento12.pdf http://www.iqbc.com.br/pdf/msds/ac.salicilico.PDF http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Anidrido%20ac%C3%A9tico2003.pdf http://pt.scribd.com/doc/38430780/Roteiro-Acido-Acetilsalicilico http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html SIMES, Teresa; QUEIRS, Maria; SOMES, Maria Tcnicas Laboratoriais de Qumica Bloco I, Porto, 1. ed., Porto Editora, 2000. SIMES, Teresa; QUEIRS, Maria; SOMES, Maria Tcnicas Laboratoriais de Qumica Bloco II, Porto, 1. ed., Porto Editora, 2001. ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence Qumica Geral, Portugal, 1. ed., McGraw-Hill, 2001. Diciopdia 2004, Porto Editora, 2004. As Bases Farmacolgicas da Teraputica ; Goodman and Gilman; 10 Edio Mc Graw Hill. PAVIA, Donald L.; LAMPMAN, Gary M.; KRIZ, George S.; ENGEL, Randall G. - Tcnicas de escala pequena - 2 Ed., Bookman, 2009.

Fluxograma

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