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o En general, las sustancias que contienen uno o ms tomos de carbono en su composicin se denominan compuestos orgnicos; las restantes sustancias son los llamados compuestos inorgnicos.
o No obstante, no todos los compuestos del carbono son considerados orgnicos, pues el dixido de carbono, el cianato de amonio y los carbonatos (como el carbonato de calcio, CaCO ) provienen de los minerales y poseen las caractersticas de los compuestos inorgnicos.
o Aunque el carbono es el principal elemento de los compuestos orgnicos, la mayor parte de ellos contienen tambin hidrgeno y otros elementos, como el nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre y halgenos (grupo 17).
Comparacin entre los compuestos orgnicos e inorgnicos Compuestos orgnicos Bajo punto de ebullicin y de fusin en algunos casos Malos conductores de la electricidad Malos conductores de calor Solubles en agua en algunos casos Compuestos inorgnicos Elevado punto de ebullicin y de fusin Las sales son conductores de electricidad en medio acuoso Malos conductores del calor Solubles en agua a temperatura ambiente en algunos casos
Tetravalencia: El nmero atmico del carbono es seis (Z = 6) y, como estudiaste el ao anterior, su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2p2 .
Los hidrocarburos
Entre los compuestos orgnicos, los hidrocarburos son los ms sencillos debido a que estn formados solo por tomos de carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifticos y aromticos.
Hidrocarburos alifticos
Los hidrocarburos con estructuras de cadena abierta, que se denominan alifticos.
Se clasifican en :
Los alcanos: Se caracterizan por estar formados exclusivamente por enlaces simples carbono-carbono y poseer la capacidad mxima de tomos de hidrgeno por cada carbono.
Alquenos
Alquinos
Dobles
Triples
Hidrocarburos alicclicos.
Entre los hidrocarburos alifticos destacan los denominados ciclo alifticos o alicclicos, que corresponden a alcanos, alquenos y alquinos, formando ciclos o cadenas cerradas.
Hidrocarburo alicclico Tipo de enlace
Cicloalcano
Cicloalqueno Cicloalquino
Simple
Doble Tripl e
Hidrocarburos aromticos
Son aquellos que incluyen en su estructura un hidrocarburo en particular llamado benceno, cuya frmula molecular es C 6 H6. La estructura cclica que posee este compuesto presenta seis carbonos unidos a travs de enlaces covalentes alternados: tres simples y tres dobles.
Identificar la cadena principal, que corresponde a la secuencia que contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
Los grupos de tomos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes, y estos se deben numerar de tal modo que el primero en aparecer reciba el nmero ms bajo posible.
Una vez identificada la cadena principal, procedemos a numerar los tomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces simples C C, la numeracin debe considerar la posicin ms baja de los sustituyentes. Si en la cadena existen enlaces dobles o triples, se debe privilegiar la posicin de estos enlaces, secundariamente, la ubicacin de los sustituyentes si es que existen.
Para otorgar el nombre al hidrocarburo aliftico, se deben escribir los nombres de los sustituyentes en orden alfabtico, adems de su posicin en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) segn corresponda.
La posicin de las insaturaciones dentro de la cadena principal tambin debe ser registrada en el nombre del compuesto.
ALICICLICOS Y AROMATICOS
Objetivos
Distinguir hidrocarburos alicclicos y aromticos Nombrar y dibujar algunas estructuras sencillas de estos grupos Relacionar la qumica orgnica con el entorno natural
Alicclicos
Podemos encontrar ciclos alcanos, alquenos o alquinos
Son tambin conocidos como ciclos, debido a que la cadena de carbonos se encuentra cerrada.
En el caso de los cicloalcanos, la frmular molecular general es CnH2n, debido a que requieren dos tomos menos de carbono, que en un alcano lineal. Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, tenemos: CnH2n
Reemplazando:
C3H2x3 C3H6
Nomenclatura de alicclicos
Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo: H2C
H2C
CH2
= CH2
Se debe tener en cuenta que cada uno de los vrtices de la figura corresponde a un carbono.
CH3
metilciclopropano
Si existen dos o ms radicales, se indica la posicin en orden alfabtico, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeracin ms baja.
2 H3C metil 4 5 cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano 3 1 CH2CH3 etil
Para recordar
Si te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos primero al etil y luego al metil, debido a que se debe respetar el orden alfabtico. Adems tambin se utilizaron los guiones para separar los nmeros de las letras. Y por ltimo, la terminacin de la cadena fue ano, debido a que estamos en presencia de un hidrocarburo saturado.
Ciclo alquenos
En este caso se utilizan las misma reglas que para los alcanos, pero se debe cambiar la terminacin ano por eno, ya que estamos frente a un hidrocarburo insaturado.
Es muy importante recordar que el los compuestos insaturados, el enlace doble o triple tiene la prioridad, por lo tanto la numeracin ms baja debe corresponder al carbono, en el cual se encuentran los enlaces.
Ejemplo
Seis carbonos 6
5
4 3 etil
1
2
Doble enlace
CH2CH3
En el caso que se repitan los dobles enlaces tambin debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:
Doble enlace 3 2 CH3
4 5
Cinco carbonos
metil
Doble enlace
Ejercicios
A.-
B.-
C.-
D.-
Respuestas
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora
Es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados.
1.- Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
2. Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
3. En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
4. Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
Aromticos progenitores