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Qumica Orgnica Experimental

Pr-lab Prtica 2:
Sntese do Acetilsaliclico

Alunas: Elisabete e Juliana


Pr-lab Prtica 2:
Sntese do Acetilsaliclico

Roteiro Pr-Lab

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

Nome do Experimento Objetivo Introduo terica Propriedades dos reagentes Cuidados especiais Relao de materiais Procedimentos (fluxogramas da sntese e purificao) Teste de identificao do produto formado Reaes e Mecanismo Bibliografia

Nome do experimento

Sntese do cido Acetilsaliclico

Objetivo
Propor uma rota para sntese do cido acetilsaliclico (C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina; Executar a prtica em laboratrio obtendo cristais de cido acetilsaliclico; Calcular o rendimento da respectiva reao de sntese.

Introduo terica
A histria da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura qumica do cido saliclico. Reagindo este cido com cloreto de acetil ele sintetizou o cido acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua as mesmas caractersticas antiinflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu desagradvel sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Flix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou-o, em Maro de 1899, no Registo Imperial de Patentes de Berlim com o nome de Aspirina.

Introduo terica

Aspirina pode ser designada por ster actico do cido saliclico ou, por cido acetilsaliclico. Esta substncia branca, cristalina, solvel na gua, porm, mais solvel no ter e no lcool. Possui um sabor levemente cido. A Aspirina exerce uma ao antitrmica, analgsica, anti-gripal e anti-reumatismal. O cido acetilsaliclico costuma aparecer associado a outras substncias tais como a cafena, fenacetina, codena e amido. A Aspirina usada sob a forma de comprimidos e supositrios. Embora tenha um poder extraordinrio, a aspirina mais perigosa do que geralmente se acredita. Sua toxicidade tanta que cerca de 15g, apenas, podem ser fatais para uma criana pequena. Ela pode causar hemorragia estomacal e reaes alrgicas em pessoas que dela fazem uso prolongado.

Introduo terica
A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no laboratrio e industrialmente, por reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando um cido como catalisador. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer outro, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afetam significativamente o rendimento final.

Reagentes

cido Saliclico; Anidrido Actico; Etanol Cloreto ferrico (1 a 3%) cido Acetil Saliclico (produto formado) cido Sulfrico*; cido Fosfrico*;

*Reagentes em competio

cido Saliclico (69-72-7)


Estado fsico: Slido cristalino. Forma: Agulhas Cor: Incolor a branco Odor: Inodoro a muito fraco. Peso molecular: 138,12 Frmula Molecular: C7H6O3 Ponto de fuso: 159 C Ponto de Ebulio: 211 C ndice de refrao: 207 (4,46) Densidade: 1,443 g/mL Solubilidade : Levemente solvel em gua (2 g/mL a 20C) e Solvel em solventes orgnicos (ter dietlico, acetona, etanol e clorofrmico). Toxidez: Toxidade aguda

Anidrido Actico (108-24-7)


Estado fsico: lquido Cor: incolor Odor: forte odor prprio Peso molecular: 102,09 Frmula Molecular: C4H6O3 Ponto de fuso: -73 C Ponto de Ebulio: 139,55C ndice de refrao: 224,5 (1,68) Densidade: 1,08 mg/L Solubilidade : Solvel em gua, hidrlise violenta. Toxidez: Toxicidade aguda. Nocivo por inalao e ingesto. Provoca queimaduras.

Etanol
Estado fsico: lquido Cor: incolor Odor: caracterstico Peso molecular: 46,07 Frmula Molecular: C2H5OH Ponto de fuso: - 112,3 C Ponto de Ebulio: 78,5 C

ndice de refrao: 181 (2,51)


Densidade: 0,7893 mg/L Solubilidade : GUA, ACETONA, BENZENO Toxidez: A toxicidade pelo etanol mostra-se relacionada dose, mas a tolerncia varia amplamente entre os indivduos. Nveis sangneos maiores do que 100 mg/dl definem, em termos legais, o estado de intoxicao e esto tipicamente associados com ataxia; com 200 mg/dl, os pacientes esto sonolentos e confusos. Com nveis acima de 400 mg/dl geralmente h depresso respiratria, podendo levar morte.

Cloreto frrico
Estado fsico: slido Cor: verde - amarelo Odor: sem odor Peso molecular: 126,75 Frmula Molecular: FeCl3 Ponto de fuso: 670 674 C Ponto de Ebulio: sublimao ndice de refrao: 1,567 Densidade: 3,16 mg/L Solubilidade : gua, lcool, etanol, acetona Toxidez: Corrosivo. pode causar irritabilidade. Carcinognico

cido Acetilsaliclico
Estado fsico: slido Cor: branco Odor: sem odor Peso molecular: 180,17 Frmula Molecular: C9H8O4 Ponto de fuso: 135 C Ponto de Ebulio: ndice de refrao: 275 Densidade: 1,4mg/L Solubilidade : gua, etanol, clorofrmio, ter etlico Toxidez:

cido Sulfrico e cido Fosfrico


Estado fsico: lquido Cor: incolor Odor: sem odor Estado fsico: Lquido Cor: incolor

Odor: sem odor


Peso molecular: 98,08 Frmula Molecular: H2SO4 Ponto de fuso: 10,49 C

Peso molecular: 98
Frmula Molecular: H3PO4 Ponto de fuso: 42,35 C Ponto de Ebulio: >130 C ndice de refrao: Densidade: 1,834 mg/L Solubilidade : gua Toxidez: corrosivo, carcinognico

Ponto de Ebulio: 340 C


ndice de refrao: Densidade: 1,841 mg/L Solubilidade : gua Toxidez: corrosivo

Trabalharemos com o cido Fosfrico / Sulfrico Concentrado. um produto extremamente corrosivo, podendo causar leses na pele, irritar os olhos e as narinas. Tome muito cuidado no seu manuseio. Em caso de derramamento aconselhvel neutralizar com bicarbonato de sdio ao invs de jogar gua ou soluo custica.

Evite o contato direto com o anidrido actico; Tenha total controle sobre o aquecimento da soluo em refluxo! Embora seu produto seja o AAS, no caia na tentao de experiment-lo! Voc no tem certeza de sua estrutura e sua pureza.

Relao de Materiais
02 Bales de fundo redondo (100 mL); 01 Condensador; 01 Manta aquecedora; 01 Termmetro; 02 Bastes de vidro;

01 Pipeta (10 mL);


01 Proveta (50 mL); 02 Erlenmeyer (125 mL); 01 Bomba de Vcuo; 01 conexo de borracha; 01 Kitassato (250 mL); 01 Funil de Bchner; 03 Papeis de Filtro; 01 Trip e tela de amianto; 02 Bquer (250 mL); 02 Bquer (600 mL); gua Destilada Gelada; Banho de gelo; Cronmetro.

Fluxograma Sntese
Adicionar 6 g de cido saliclico em balo de fundo redondo de 100 mL
10 mL de anidrido actico Adicionar cuidadosamente

5 gotas de cido sulfrico concentrado Agitar Manter sob agitao Aquecimento em banho-maria, controlar a temperatura 50 60c

Refluxo por 30 minutos

Esfriar
50 mL de gua gelada Filtrao vcuo

Agitar ocasionalmente e observar a formao de cristais

Lavar cristais com gua gelada

Resduo

AAS

Fluxograma Purificao
Adicionar slido filtrado em um erlenmeyer de 125 mL
10 mL de Etanol 35 mL de gua destilada

Aquecer

Aquecimento em banho maria at solubilizao dos cristais

Esfriar lentamente at temperatura ambiente, e em seguida banho de gelo, neste ponto haver formao de cristais sob forma de agulhas

Resfriar

Filtrao vcuo

Lavar cristais com gua gelada

Resduo

AAS Purificado

Teste de identificao
Transferir uma poro do AAS para um tubo de ensaio
2 mL de Etanol 6 gotas de FeCl3

Presena de fenis
O aparecimento imediato de uma colorao vermelha, azul, prpura ou verde indicativo da presena de fenol.

AAS
Se a cor da soluo permanecer amarela, significa que a sntese teve um bom rendimento.

Observao: Este teste pode ser feito no produto sintetizado na prtica e em uma aspirina, melhoral, Doril, para parmetro de comparao.

Reaes e Mecanismos
Reao Principal
C7H6O3 (l) + C4H6O3 (l) C9H8O4 (s) + CH3COOH (l)

Reaes e Mecanismos

Bibliografia
WEAST, Robert C. CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. 57th ed. Ohio: CRC, 1976. ca DIAS, Ayres Guimares; COSTA, Marco Antonio da; GUIMARES, Pedro Ivo Canesso. Guia prtico de qumica orgnica. Rio de Janeiro: Intercincia, 20042007 MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo, SP: Edgard Blucher, c1987 http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i= 3&id=540 <acessado em 16/07/2013> http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/mec/6730/qo_exper imento4.pdf?sequence=1 <acessado em 16/07/2013> http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/poligrafo_223_ed2012_1.pdf <acessado em 16/07/2013> http://fq.no.sapo.pt/download/Angela_Bastossintese_do_acido_acetilsalicilico.pdf <acessado em 16/07/2013>