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Profa.

Alessandra Guedes Salvador, 2013

FITOQUMICA
Fitoqumica a cincia destinada ao estudo dos componentes qumicos das plantas. normalmente,

uma rea de atuao dos farmacuticos e qumicos. Os estudos fitoqumicos compreendem as etapas de:
Isolamento, Elucidao estrutural; Identificao dos constituintes mais importantes do

vegetal, principalmente de substncias originrias do metabolismo secundrio, responsveis, ou no, pela ao biolgica.

FITOQUMICA
Seleo: Abordagem Randmica - escolha da planta sem qualquer

critrio, tendo como fator determinante a disponibilidade da planta. 100000 possibilidades estruturais de produtos naturais.

10000 diferentes tipos de plantas simbolizam 50000 As probabilidades de novas descobertas de substncias

inditas, bioativas ou no, , sem dvida, maior na seleo randmica.

FITOQUMICA
Abordagem

Quimiotaxonmica ou filogentica - seleo da espcie correlacionada com a ocorrncia de uma dada classe qumica de substncias em um gnero ou famlia;

FITOQUMICA
Abordagem Etnofarmacolgica - seleo da espcie de

acordo com o uso teraputico evidenciado por um determinado grupo tnico. Favorece maior probabilidade a descoberta de novas substncias bioativas. As plantas medicinais so consideradas no apenas como simples matria prima. A descrio do histrico da planta como um recurso teraputico, se traduz na economia de tempo e dinheiro, dois dos fatores mais perseguidos pelas economias ocidentais

FITOQUMICA
Coleta: Etapa posterior a seleo do estudo fitoquimico. H necessidade da confirmao da denominao botnica da espcie, logo dever ser preparada uma exsicata com o deposito em herbrio. Deve ser registrado: a data da coleta, local, o horrio e a poca do ano.

HERBORIZAO

HERBORIZAO

FITOQUMICA
Preparo do material
Fresco: indispensvel para deteco de constituintes indispensveis

Material

Seco: visa interromper os processos metablicos

FITOQUMICA
Preparo do Material Vegetal 1.

Secagem: Retirada de gua, para evitar a hidrolise e


crescimento microbiano. Tipos: Ar livre, estufas, sombra.

2.

Moagem: Reduzir o material a fragmentos menores,


preparando-o para extrao. Tipos: seccionamento, rasuras, por contuso e moinhos.

3.

Estabilizao: Desnaturao enzimtica atravs da ao


do calor ou emprego de solventes.

FITOQUMICA
Extrao: deve-se levar em considerao: caractersticas do material, grau de diviso, solvente extrator, metodologia. Obs: Em anlises fitoqumicas, quando no se conhece previamente o contedo do material a ser analisado, costuma-se a submeter o material a

sucessivas extraes, com solventes de polaridade crescente

FITOQUMICA
Tabela 1 - Tipos de Compostos extraveis para um dado solvente

Solventes
Pentano, Hexano e ter de petrleo Tolueno, Diclorometano, clorofrmio

Compostos extrados
Furanocumarinas, hidrocarbonetos, lipidios, leos essenciais Alcaloides, heterosdeos antraquinonicos e cardiotnicos, leos fixos e essenciais e ceras Cumarinas, flavonoides, sapogeninas

Acetato de etila, butanol

Sol. Hidroalcolicas, gua alcalinizada Saponsidos, taninos Sol. aquosas cidas Alcaloides

FITOQUMICA
Fatores Relacionados aos Mtodos de Extrao:

Temperatura: aumento da solubilidade Agitao: pode abreviar o tempo de dissoluo. Tempo: varia em funo da rigidez do material e do seu estado de diviso.

FITOQUMICA
Mtodos de extrao slido-lquido

Extrao a frio

TURBOLIZAO

MACERAO PERCOLAO

FITOQUMICA
TURBOLIZAO Baseia-se na utilizao da velocidade de agitao, para ao mesmo tempo diminuir o tamanho das partculas e destruir as zonas de concentraes dos ativos na droga; Difcil separao da soluo extrativa por filtrao(Centrifugao); Gerao de calor durante o processamento; Limitada para razes, caules ou materiais de elevada dureza.

FITOQUMICA
MACERAO: extrao realizada em recipiente fechado, em diversas temperaturas, durante dias ou

horas, sob agitao ocasional e sem renovao do lquido extrator. Digesto: 40 60 C Remacerao Macerao dinmica

APLICAO - REMACERAO
Substncias ativas pouco solveis,
Plantas com elevado ndice de intumescimento, Possveis proliferaes microbianas.

FITOQUMICA
PERCOLAO: extrao exaustiva

das substncias ativas. Na percolao a droga deve ser moda e o intumescimento da droga, ocorre fora do percolador; seguido do empacotamento homogneo desta no percolador.

Extrao a quente: Sistemas Abertos

FITOQUMICA
INFUSO

DECOCO

Sistemas Fechados
REFLUXO

SOXHLET

INFUSO:

FITOQUMICA

gua fervente sobre a droga Slido e lquido permanecem em

vaso fechado durante um certo tempo gua quente dissolve substncias inertes que podem precipitar aps resfriamento Coagulao de albumina dificulta a sada de princpios ativos das clulas

DECOCO:

FITOQUMICA

Adicionar a droga na gua fria e

levar ebulio durante 15 minutos, deixar esfriar e filtrar, completando o volume Drogas compactas de natureza lenhosa Decomposio de princpios ativos: leos essenciais, compostos oxidveis, hidrolisveis ou que sofrem racemizao pelo calor Coagulao de protenas.

REFLUXO

FITOQUMICA

SOHXLET

Consiste em submeter um

Usado para fins de pesquisa

material extrao com um solvente em ebulio, em um aparelho dotado de um recipiente onde ser colocado o material e o solvente acoplado a um condensador.

e controle de qualidade; A droga repetidamente lavada com o solvente; Atinge o esgotamento da droga rapidamente e com menor volume de solventes; Pode levar ao aparecimento de artefatos.

REFLUXO:

FITOQUMICA

FITOQUMICA
SOXHLET:

FITOQUMICA
Mtodos de Extrao Lquido-

lquido

Partio: Este processo baseado na


diferente solubilidade dos componentes da mistura nas duas fases lquidas. O coeficiente de partio independente da concentrao e de outras substncias da mistura.

Funil de Separao

METODOLOGIA - EXTRAO

MTODOS DE CONCENTRAO
EVAPORAO SIMPLES
Aquecer o extrato em banho-

ROTA EVAPORADOR

maria sob presso reduzida, de modo a facilitar a evaporao do solvente, reduzindo o volume de extrato e mantendo a quantidade de ativos, disto resultando uma maior concentrao dos ativos na soluo extrativa.

MTODOS DE CONCENTRAO
LIOFILIZAO
Ocorre em temperatura abaixo

LIOFILIZADOR

do tempo de congelamento da gua, sendo a perda do solvente realizada por sublimao em alto vcuo. Mantm a integridade dos ativos extrados. Meio aquoso. Requer cuidados na conservao. No um mtodo contnuo. O extrato tem aspecto esponjoso.

MTODOS DE CONCENTRAO
NEBULIZAO
Permite a concentrao em

NEBULIZADOR

fluxo contnuo com at cerca de 40% do lcool por volume, alm de obter extratos com partculas esfricas de excelente escoamento. Risco de oxidao por exposio das gotculas do extrato ao ar quente.

ANLISE FITOQUMICA Reaes de Caracterizao: resultam no


desenvolvimento de colorao e/ou precipitao. Estas reaes realizadas diretamente no extrato bruto podem mascarar o resultado.
As reaes podem ser empregadas diretamente no extrato

ou aps a eliminao previa do solvente.


O fracionamento do extrato e a realizao dos testes com as

fraes obtidas possibilita geralmente reaes mais ntidas.

Tabela 2 - TESTES USADOS NA CARACTERIZAO DE GRUPOS


QUMICOS

Grupos Qumicos
Alcalides Compostos antraquinnicos livres

Testes
Reagentes de Wagner, sais de iodo, Dragendorf e Mayer Reao de Borntraerg

Cumarinas
Estrois e triterpenos livres Flavonoides

Cmara de UV (361 nm) alcalinizao ( anel amarelo)


Liebernam-Buchard Reativo de Shinoda, AlCl3

Hetersideos Cardiotnicos e Lactonas sesquitepnicas


Saponinas Taninos

Reagentes de Keede, Baljet


ndice de espuma Gelatina, metais alcalides e FeCl3 pesados,

ANLISE FITOQUMICA
A metodologia geral, adotada para o isolamento de

constituintes qumicos constituda de separaes cromatogrficas.

So numerosas as tcnicas cromatogrficas empregadas:

Aparelhagem Simples: cromatografia de papel, cromatografia de camada fina, cromatografia em coluna aberta, cromatografia de excluso. fase lquida, fase supercrtica, eletroforese, etc, permitem, alm da identificao e quantificao, o isolamento de compostos de elevada pureza que podem ser usados na sua elucidao estrutural.

Aparelhagem Complexas: Cromatografos de fase gasosa,

ANLISE FITOQUMICA
Cromatografia em Coluna Aberta

ANLISE FITOQUMICA
As separaes cromatogrficas so realizadas em coluna de

gel de slica e as fraes obtidas so monitoradas em cromatografia de camada fina (CCF) utilizando-se variados tipos de reagentes reveladores especficos.

As fraes que se mostrarem semelhantes nas anlises de

CCF devero ser reunidas e purificadas obedecendo tcnicas de separao que podero ser especiais.

ANLISE FITOQUMICA
Cromatografia em coluna aberta

CCD

IDENTIFICAO QUMICA
Dados obtidos no isolamento ( grupo qumico

pertencente, propriedades fsico-qumicas, etc.), pesquisa de elementos que possam existir nas molculas orgnicas, PM, iro ajudar na anlise estruturais do composto isolado.
Destaca-se as principais tcnicas usadas: espectroscopia na regio do infravermelho espectroscopia na regio do ultravioleta espectrometria de ressonncia magntica espectrometria de massas

ESPECTROFOTMETROS

Espectrofotmetro de UV e Vis

Espectrofotmetro de UV

DETERMINAO ESTRUTURAL
Espectroscopia na regio do infravermelho (IV) - o espectro interpretado em termos de

presena ou ausncia de grupos funcionais, indica ou no a existncia de insaturaes, de sistemas aromticos e grupos funcionais especficos.

Espectroscopia na regio do ultravioleta (UV) revela a presena de certos grupos funcionais e a posio dos substituintes no esqueleto da molcula.

DETERMINAO ESTRUTURAL
Espectrometria de ressonncia magntica nuclear de hidrognio e de carbono-13 - determina a natureza e o ambiente qumico de hidrognios e

carbono. a tcnica mais importante para a investigao da estrutura molecular.

Espectrometria de massas (EM) - fornece dados sobre o peso e a frmula molecular e possibilita ainda, a identificao de fragmentos caractersticos da molcula, pode contribuir para localizao de certos grupos funcionais e cadeias laterais.

ESPECTROS
Espectro de Massa

Espectro de IV

ESPECTROS

Espectro de RMN de H