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ISOMERIA

o fenmeno que consiste em dois ou mais compostos qumicos diferentes apresentarem a mesma frmula molecular e frmula estrutural diferente.

ISO = IGUAIS;
MEROS = PARTES
BIOQUMICA FUNDAMENTAL

ISMEROS
MESMA FRMULA MOLECULAR E DIFERENTES FRMULAS ESTRUTURAIS; Os ismeros apresentam sempre propriedades fsicas diferentes.

1 PLANA

A) Cadeia B) Posio C) Funo D) Metameria E) Tautomeria

2 ESPACIAL

A)Geomtrica B) tica

1 ISOMERIA PLANA A) ISOMERIA DE CADEIA: aquela onde os ismeros tm cadeia ou ncleos diferentes;

1 ISOMERIA PLANA B) ISOMERIA DE POSIO: aquela que ocorre quando os ismeros tm a mesma cadeia carbnica, mas diferem pela posio de radicais ou insaturao;

Diferem pela posio do grupo funcional;

1 ISOMERIA PLANA
C) ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL: aquela que ocorre quando os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes;

Casos mais comuns:


lcoois e teres; Aldedos e Cetonas; cido Carboxlicos e steres

1 ISOMERIA PLANA
D) ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA: aquela que ocorre quando

os ismeros diferem pela posio de um heterotomo na cadeia carbnica;

1 ISOMERIA PLANA
E) ISOMERIA DINMICA OU TAUTOMERIA:
caso particular de Isomeria Funcional;

Os dois ismeros coexistem em equilbrio dinmico em soluo, transformando-se um no outro, pela mudana de posio de H na molcula;
Casos mais comuns: Ceto-Enlica Aldo-Enlica

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


A) ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligaes e em compostos cclicos; A.1) ISOMERIA GEOMTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA COM DUPLA LIGAO: Ligantes diferentes em cada carbono;

Satisfeita a condio para existncia de isomeria, devese concluir pela existncia de dois ismeros: CIS-TRANS
CIS: Ismero cuja molcula apresenta dois grupos de um mesmo lado do plano (ligao ); TRANS: Ismero cuja molcula apresenta dois grupos em lados opostos ao plano (ligao );

Isomeria Geomtrica no 2-buteno

DIFERENAS ENTRE ISMEROS GEOMTRICOS CIS-TRANS

Propriedades fsicas (PF, PE, densidade, solubilidade, etc.);

Propriedades Qumicas podem ser diferentes ou no.

Nem todos os compostos que apresentam dupla ligao entre tomos de carbono apresentam ismeros geomtricos;

Havendo dois tomos ou radicais iguais ligados ao mesmo tomo de carbono da dupla ligao, est eliminada a possibilidade de isomeria geomtrica.

Representando por a, b, c, e d os tomos ou radicais ligados aos tomos de carbono da dupla ligao: a) Compostos que no apresentam ismeros geomtricos:

b) Compostos que apresentam ismeros geomtricos:

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


A) ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligaes e em compostos cclicos; A.2) ISOMERIA GEOMTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA FECHADAS: Apresentam pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes;

Este caso de isomeria tambm chamado de ISOMERIA BAYERIANA;


A verificao dos ismeros sempre feita em relao ao plano determinado pelo ciclo; O ismero CIS: Ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo; O ismero TRANS: Quando tais ligantes estiverem em lados opostos em relao ao plano do ciclo.

Isomeria geomtrica no 1,2-dimetil-ciclopentano

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


B) ISOMERIA TICA: Compostos formados por Molculas assimtricas ou quirais (carbono ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) representado por C*);
Toda molcula que apresenta 1C* QUIRAL, e como tal, produz ao espelho plano uma imagem que no pode sobrepor ao objeto;
A estas duas molculas (objeto e imagem) correspondem dois ismeros opticamente ativos, um DEXTROGIRO e outro LEVOGIRO, os quais so denominados ANTPODAS pticos ou ENANTIMEROS.

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


B) ISOMERIA TICA B.1) ISOMERIA TICA COM 1C QUIRAL: Haver
sempre dois ismeros opticamente ativos: Dextrogiro e Levogiro (objeto e imagem);

A mistura de quantidades iguais de ENATIMEROS resulta em RACMICO (otpicamente inativo);

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


B) ISOMERIA TICA B.2) ISOMERIA TICA COM 2C QUIRAIS: ngulos de desvios diferentes;

Os carbonos 2 e 3 so quirais e diferentes (um ligado ao OH e o outro, ao C); Produzem ngulos diferentes: > (+ e -);

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA


B) ISOMERIA TICA B.3) ISOMERIA TICA COM nC QUIRAIS DIFERENTES: ngulos de desvios diferentes;

B.4 ISOMERIA TICA COM 2C QUIRAIS IGUAIS