Aminocidos Aminocidos

Talyta Gonalves

PROTENAS
Polmeros formados por unidades monomricas chamadas -aminocidos, unidos entre si por ligaes peptdicas.
Biomolculas mais abundantes nos seres vivos Ocorrem em todas as clulas e em todas as partes destas Constitudas de 20 aminocidos-padro diferentes reunidos em combinaes praticamente infinitas, possibilitando a formao de milhes de estruturas diversas

20 Aminocidos

Enzimas Hormnios Anticorpos Msculos

AMINOCIDOS
Os -aminocidos possuem um tomo de carbono central () onde esto ligados covalentemente a um grupo amino primrio (NH3), um grupo carboxlico (COOH), um tomo de hidrognio e uma cadeia lateral (R) diferente para cada aminocido

AMINOCIDOS

Os aminocidos diferem entre si por suas cadeias laterais ou grupos R e variam em:

Estrutura
Tamanho e carga eltrica

Influenciam a solubilidade do aminocido em gua

AMINOCIDOS
Os 20 aminocidos das protenas so frequentemente referidos como aminocidos primrios

De aminocidos menos comuns

So resduos modificados no interior das protenas, depois que estas so sintetizadas, e de muitos outros tipos de aminocidos presentes nos organismos vivos, porm, no nas protenas.

AMINOCIDOS
Nomenclatura dos aminocidos
Designados por abreviaes de 3 letras ou por um smbolo de uma nica letra, ambos usados para indicar a composio e a sequncia dos aminocidos nas protenas

AMINOCIDOS
CURIOSIDADE:
O primeiro aminocido descoberto nas protenas foi a asparagina, em 1806. O ltimo dos 20, a treonina, somente foi identificado em 1938. Todos os aminocidos tm nomes triviais ou comuns; em alguns casos, esses nomes foram retirados da fonte de que foram isolados pela primeira vez. A asparagina foi encontrada primeiramente no aspargo, o cido glutmico foi encontrado no glten do trigo; a tirosina foi isolada primeiro do queijo (tyros: queijo).

AMINOCIDOS
Propriedades gerais:

Todos os aminocidos so opticamente ativos(desviam o plano da luz polarizada) /(exceto a glicina) - pois o tomo de carbono de tais molculas um centro quiral.

tomos de carbono ligados a quatro substituintes diferentes arranjados numa configurao tetradrica e assimtrica

AMINOCIDOS
Os aminocidos com tomos quirais podem existir como estereoismeros molculas que diferem somente no arranjo espacial dos tomos

AMINOCIDOS
Propriedades gerais:
Os aminocidos que constituem as protenas tm a configurao estereoqumica L. Por conveno, na forma L, o grupo NH3+ est projetado para a esquerda, enquanto na forma D, est direcionado para a direita;

Os D-aminocidos so encontrados em alguns antibiticos: valinomicina e actinomicina D; e em paredes de algumas bactrias: peptidoglicano.

AMINOCIDOS
Compostos biolgicos com centro quiral ocorrem naturalmente em apenas uma forma estereoisomrica, D ou L; Os aminocidos estereoismeros; nas molculas proteicas so sempre L-

Os D-aminocidos foram encontrados apenas em pequenos peptdeos da parede de clulas bacterianas e em alguns peptdeos que agem como antibiticos.

AMINOCIDOS
A cadeia lateral (R) determina as propriedades de cada aminocido.

Os 20 tipos de cadeias laterais dos aminocidos variam em

Tamanho Forma Carga Capacidade de formao de pontes de hidrognio Caractersticas hidrofbicas Reatividade qumica

AMINOCIDOS
Os 20 aminocidos-padro so classificados pelos seus grupos R (cadeias laterais):

AMINOCIDOS
Grupos R no-polares e alifticos: so hidrofbicos e no-polares. Importantes na estabilizao da estrutura das protenas pela promoo de interaes hidrofbicas em seu interior;
Grupos R aromticos: relativamente apolares (hidrofbicos). O grupo OH da tirosina pode formar pontes de hidrognio e, por isso, atua como um grupo funcional importante na atividade de algumas enzimas; Grupos R no-carregados, mas polares: so mais solveis em gua, ou hidroflicos, que os dos aminocidos no-polares, porque contm grupos funcionais que formam pontes de hidrognio com a gua; Grupos R carregados positivamente (bsicos): os grupos R mais hidroflicos so aqueles que so positiva ou negativamente carregados; Grupos R carregados negativamente (cidos): cada um deles possui na molcula um segundo grupo carboxila.

AMINOCIDOS
Aminocidos biologicamente ativos: Serotonina - neurotransmissor cido indolactico Hormnio vegetal

Atuam como mensageiros qumicos entre as clulas

Precursores de molculas complexas contendo nitrognio

Bases nitrogenadas Heme (grupo orgnico contendo ferro) Clorofila

Vrios aminocidos-padro e aminocidosnopadro atuam como intermedirios metablicos

Citrulina, ornitina ciclo da uria

AMINOCIDOS
Peptdeos:

Os peptdeos so cadeias de aminocidos que ocorrem biologicamente e variam muito de tamanho, desde molculas pequenas contendo apenas dois ou trs aminocidos at macromolculas contendo milhares deles.

AMINOCIDOS
Ligaes Peptdicas
Os polipeptdeos so polmeros lineares compostos de aminocidos ligados covalentemente entre si por ligaes do grupo COOH (-carboxila) de um aminocido com o grupo NH2 (- amino) de outro, com a remoo da gua para formar ligaes peptdicas

AMINOCIDOS
Aps incorporao a peptdeos, os aminocidos individuais so denominados resduos de aminocidos
Dipeptdeo: dois resduos de aminocidos Tripeptdeo: trs aminocidos Polipeptdeo: grande nmero de aminocidos

Os polipeptdeos so geralmente representados com o grupo amino livre chamado aminoterminal ou Nterminal esquerda e o grupo carboxlico livre denominado carbxiterminal ou Cterminal direita

AMINOCIDOS
Peptdeos de ocorrncia natural variam em tamanho, entre dois a milhares de resduos de aminocidos. Mesmo os menores peptdeos podem ter efeitos biolgicos importantes. o caso do dipeptdeo comercial sinttico:

cido (2S, 5R, 6R)-6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxlico

Alguns venenos extremamente txicos de cogumelos como a amanitina (Amanita phalloides) tambm so peptdeos de pequeno tamanho, bem como muitos antibiticos.

AMINOCIDOS
Biossntese

Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido ctrico ou da via das pentoses fosfato. O nitrognio entra nessas vias por meio do glutamato e da glutamina.

AMINOCIDOS
Bactrias e vegetais podem sintetizar os 20 aa, enquanto os mamferos podem sintetizar apenas perto da metade deles. No-essenciais Essenciais Sintetizados pelo prprio organismo Obtidos a partir da alimentao

AMINOCIDOS
Organizao as vias biossintticas dos aa agrupados por seus precursores metablicos Alm desses precursores, um intermedirio reaparece em muitas vias: 5-fosforribosil-1pirofosfato (PRPP)

AMINOCIDOS
O -cetoglutarato d origem ao glutamato, glutamina, prolina e arginina

Serina, glicina e sistena so derivadas do 3-fosfoglicerato

AMINOCIDOS
Biossntese da prolina
A prolina um derivado ciclizado do glutamato;
1. ATP reage com -carboxila do glutamato para formar um acil-fosfato; 2. Este reduzido pelo NADPH para formar glutamato semialdedo; 3. Este intermedirio ciclizado de forma espontnea e rpida e reduzido para formar a prolina.

AMINOCIDOS
Biossntese da serina

1. Grupo OH do 3-fosfoglicerato oxidado por uma desidrogenase (usando NAD) para liberar o 3-fosfoidroxipiruvato; 2. A transaminao com o glutamato libera 3-fosfoserina; 3. Esta libera serina por hidrlise pela fosfoserina fosfatase.

AMINOCIDOS
Mais alguns aminocidos e seus precursores

AMINOCIDOS
A biossntese de aminocidos regulada de forma alostrica
Inibio por retroalimentao (feedback): controle da primeira reao da

sequncia biossinttica exercida por seu produto final. Em geral, em uma via metablica, a 1 reao da sequncia irreversvel e catalisada por uma enzima alostrica.

AMINOCIDOS
Aminocidos aromticos precursores de substncias vegetais

Fenilalanina Tirosina

Lignina Taninos Alcalides

AMINOCIDOS
Degradao
A maioria dos organismos pode retirar aa do seu ambiente e estes

podem ser oxidados como combustvel quando requeridos pelas condies metablicas; Imediatamente aps uma refeio, os carnvoros podem obter da oxidao dos aa at 90% de suas necessidades de energia; J os herbvoros podem obter dessa fonte, apenas uma pequena frao de suas necessidades energticas; As quantidades dos diferentes aa nos tecidos vegetais so cuidadosamente reguladas para ser apenas suficiente para satisfazer as necessidades de biossntese de protenas e cidos nuclicos e de umas poucas outras molculas necessrias para o crescimento

AMINOCIDOS

Durante a sntese e a degradao normais das

protenas celulares alguns aa sofrero degradao oxidativa, caso no sejam necessrios para a sntese de novas protenas;
Degradao oxidativa em animais

Quando so ingeridos em excesso, o excedente catabolizado, j que os aa livres no podem ser armazenados; Durante o jejum severo ou diabetes melito, quando os carboidratos esto inacessveis ou no so utilizados adequadamente, as protenas corporais sero hidrolisadas e seus aa empregados como combustvel.

AMINOCIDOS

Na degradao, os aa perdem seus grupos amino, e os -cetocidos formados podem sofrer oxidao at CO2 e H2O.

Os esqueletos carbnicosdos aa fornecem unidades de 3 a 4 tomos de C, que so convertidos em glicose para suprir as necessidades energticas do organismo.