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Qumica Orgnica 4 Edio

Paula Yurkanis Bruice

Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall

Alcenos
Hidrocarbonetos que contm ligaes duplas

Frmula Molecular de Alceno


Alceno no-cclico: CnH2n
CH3CH2=CH2

Alceno cclico: CnH2n2

Nomenclatura Sistemtica de Alcenos


A cadeia contnua mais longa que contm o grupo funcional

Cite os substituintes em ordem alfabtica

Se o mesmo nmero para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as direes, o nome correto o nome que contm o menor nmero para o substituinte

Em alcenos cclicos, um nmero no necessrio para denotar a posio do grupo funcional

Nomenclaturas Especiais

A Estrutura dos Alcenos

Ismeros dos Alcenos

Momentos de Dipolo de Ismeros de Alcenos

A converso de ismeros de alcenos necessita da quebra de uma ligao p entre os dois carbonos sp2

Interconverso cistrans na viso

ismeros E e Z

Nomeando pelo Sistema E,Z


Regra 1: Considere o nmero atmico dos tomos ligados diretamente a um carbono sp2 especfico.

Regra 2: Se houver um empate,considere os tomos ligados aos tomos empatados.

Regra 3: Ligaes mltiplas so consideradas como vrias ligaes simples.

Regra 4: No caso de istopos, o nmero de massa usado para determinar a prioridade relativa.

Um alceno uma molcula rica em eltrons Um nuclefilo Nuclefilo: um tomo ou molcula rico em eltrons que compartilha eltrons com eletrfilos
Exemplos de Nuclefilos

Adio Eletroflica de HBr a Alcenos

Setas Curvas em Mecanismos de Reao


Movimento de um par de eltrons

Movimento de um eltron

Utilizao de Setas Curvas

Regras para o Uso de Setas Curvas

Um Diagrama de Coordenadas de Reao

Estados de transio tm cargas parcialmente formadas Intermedirios tm cargas completamente formadas

A termodinmica descreve as propriedades de um sistema em equilbrio

Parmetros Termodinmicos
DG = DH TDS
Energia livre de Gibbs em condies normais (DG) Entalpia (DH): calor liberado ou consumido durante o curso de uma reao Entropia (DS): grau de desordem de um sistema Se DS pequeno comparado com DH, DG ~ DH

Reao Exergnica DG

Reao Endergnica +DG

DH pode ser calculado atravs das energias de dissociao das ligaes

Solvatao: a interao entre um solvente e uma molcula (ou on) em soluo

A solvatao pode afetar DH e/ou DS, o qual finalmente afeta DG

A cintica estuda a velocidade da reao qumica e os fatores que afetam essa velocidade
Velocidade de uma reao =
Nmero de colises Frao com x por unidade de tempo energia suficiente

Frao com orientao adequada

A etapa limitante da velocidade controla a velocidade total da reao

A energia livre entre o estado de transio e os reagentes

DG = DH TDS
DG: (energia livre do estado de transio) (energia livre dos reagentes) DH: (entalpia do estado de transio) (entalpia dos reagentes) DS: (entropia do estado de transio) (entropia dos reagentes)

Velocidades e Constantes de Velocidades


Reao de primeira ordem
A B

Reao de segunda ordem


A+B C+D

velocidade = k[A]

velocidade = k[A][B]

A Equao de Arrhenius
k = Ae
Ea/RT

Ea = DH + RT

Constantes de velocidade e a constante de equilbrio


A
k1 k1

Keq = k1/k1 = [B]/[A]

Estado de Transio X Intermedirio


intermedirio

intermedirio

Estados de transio tm ligaes parcialmente formadas Intermedirios tm ligaes completamente formadas

Adio Eletroflica de HBr ao 2-Buteno

A etapa limitante da velocidade controla a velocidade total da reao