ALKALOID

Fakultas Farmasi Universitas Halu Oleo

Presented By Presented By : :
Albin (F1F1 12 022)

M. Ramadhan Salam
Amaliah Fauziah Kadir Venna Sinthary Aisyah Shaliha Anto Chichi Fauziyah Jamila Nila Asuti Eva Feriadi Sony Ruben

(F1F1 12 023)
(F1F1 12 024) (F1F1 12 025) (F1F1 12 027) (F1F1 12 028) (F1F1 12 029) (F1F1 12 030) (F1F1 12 032) (F1F1 12 033)

Materi :

Gambaran Umum Alkaloid Klasifikasi Alkaloid

Biosintesis Alkaloid
Tanaman yang Mengandung Alkaloid

GAMBARAN UMUM ALKALOID

ALKALOID ??

Definisi :
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam, bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis dan memberikan efek farmakologis.

Rumus Struktur Alkaloid

Continue..
Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis

tumbuhan. Daun-daunan yang berasa sepat dan pahit,

biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daundaunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Sifat Umum Alkaloid 1. Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap,

tidak larut dalam air, larut dalam pelarut-pelarut organik seperti

eter, etanol dan juga kloroform. 2. Bersifat basa, pada umumnya berasa pahit, bersifat racun dan mempunyai efek. 3. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat,

asam fosfomolibdat, asam pikrat, kalium merkuri iodida dan lain

sebagainya.

KLASIFIKASI ALKALOID

Menurut Hegnauer
a. Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun yang menunjukkan aktivitas fisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik, dan diturunkan dari asam amino. Contohnya adalah Atropine. b. Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Contohnya adalah meskalin, ephedrin dan N,Ndimetiltriptamin. c. Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini,yaitu alkaloid steroidal (misalnya konessin) dan purin (kaffein).

Berdasarkan atom nitrogennya :

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik, yaitu alkaloid yang atom nitrogennya terletak pada cincin karbonnya. Alkaloid jenis ini terbagi atas piridin-piperidin, Alkaloid tropan, alkaloid quinolin, alkaloid isoquinolin, alkaloid indol, alkaloid imidazol, alkaloid lupinan, alkaloid steroid, alkaloid amina, dan alkaloid purin. 2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik, yaitu alkaloid dimana atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Alkaloid jenis ini terbagi atas alkaloid efedrin dan alkaloid Capsaicin.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Piridin-Piperidin
Golongan ini mempunyai satu cincin karbon dan mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana

tabacum dari famili Solanaceae.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Tropan
Golongan ini mengandung satu atom
nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata

yang

berasal

dari

famili

Solanaceae,

Hyoscyamus niger, dan Dubuisia hopwoodii,

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Kuinolin
Golongan ini mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, yaitu alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Isokuinolin
Golongan ini mempunyai 2 cincin karbon

mengandung

atom

nitrogen.

Banyak

ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Indol
Golongan dengan alkaloid 1 ini mempunyai indol. dan 2 cincin karbon pada alkaloid cincin Ditemukan

ergine

psilocybin,

reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapi untuk penyakit

Leukimia.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Imidazol
Golongan ini berupa cincin karbon yang mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae, contohnya

Jaborandi paragua.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Golongan ini mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).

Golongan ini mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid

yang mengandung 4 cincin karbon, banyak

ditemukan pada famili Solanaceae contohnya Zigadenus venenosus.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan turunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (famili Gnetaceae).

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Alkaloid Purin
Golongan karbon ini mempunyai 4 atom 2 cincin

dengan

nitrogen.

Banyak ditemukan pada kopi (Coffea

arabica)
(Camellia Theaceae,

dari

famili

Rubiaceae,
dari

teh
dari

sinensis) Ilex

famili

paraguaricasis

famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili cacao. Sterculiaceae dan Theobroma

Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Alkaloid Efedrin (Alkaloid Amine)

Golongan ini mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Contohnya Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, dan Cholchicum autumnale.

Alkaloid Capsaicin
Golongan ini berasal dari genus Capsicum, seperti Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, dan Capsicum chinense.

BIOSINTESIS ALKALOID

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.

Biosintesis alkaloid melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloid. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksi dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen

kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan

poliasetat.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino. ^ Lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, ^ Fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan ^ Triptofan yang menurunkan alkaloid indol,

Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah Reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amin primer dan sekunder, dan suatu fenol.

Biosintesis
reaksi metilasi. mevalonat

alkaloid

juga

melibatkan
fenol dan dan jalur dalam

rangkap Jalur juga

oksidatif poliketida

ditemukan

biosintesis alkaloid.

CONTOH TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID

Tembakau (Nicotiana tabacum) Tembakau mengandung alkaloid golongan piridin yang bersifat stimulan, yang bertanggung jawab terhadap sifat adiktif rokok dan bentuk tembakau lainnya.

Manfaat :
-Melepaskan gigitan lintah - Antiradang - Obat luka - Bisnis tembakau (rokok)

Pinang (Arecha catechu)

Di semenanjung India, pinang dikonsumsi dalam jumlah besar oleh petani karena memiliki sifat stimulan dan untuk menghilangkan kelelahan. Pinang bersifat adiktif karena memiliki alkaloid piperidin

Kokain (Erythroxylum coca)

Tanaman ini mengandung alkaloid tropan yang menimbulkan banyak kesengsaraan dan merupakan stimulan SSP yang sangat adiktif. Dalam dunia kedokteran, penggunaan kokain dibatasi dalam bedah dan hanya untuk mengatasi nyeri hebat pada pasien anker stadium akhir.

Opium (Papaver somniferum)

Opium kaya akan isokuinolin yang banyak digunakan untuk pengobatan nyeri dan sebagai senyawa narkotik. Opium adalah eksudat dari getah buah opium.

Sambiloto (Andrographis paniculata (Burm. f.) Nees)

Manfaat dari tanaman ini yaitu: Mengobati TBC paru Mengobati batuk rejanc. Mengobati kencing nanah (Gonorrhoea) Mengobati kencing manisf. Mengobati digigit ular

Kumis Kucing (Orthosiphon aristatus B1)

Manfaatnya: - Mengobati diabetes - Mengobati penyakit ginjal - Mengobati kencing darah

Terima Kasih