QUMICA ORGNICA

Departamento de Ciencias Ing. Freddy Andia Herrera

QUIMICA ORGANICA
Sesin N1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

Departamento de Ciencias

http://youtu.be/03e1sYIP-to

http://youtu.be/s3ntK-WWu_0

LOGRO DE LA SESION
Al finalizar la sesin, el estudiante toma en cuenta la importancia de los compuestos orgnicos, usos y aplicaciones industriales. Diferencia los compuestos orgnicos de los inorgnicos. Explica las caractersticas del carbono y sus propiedades en los compuestos orgnicos.

HISTORIA
El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos.

La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los Compuestos de Carbono

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Breve Historia de la Qumica Orgnica

Finales del XVIII

El

enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital. observa que los compuestos orgnicos estn formados por un nmero muy limitado de elementos.
Se

Principios del XIX

Se Se

intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. establece la ley de proporciones mltiples.

Sntesis

1820s

de la urea: se tiende el puente entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica. Se mejora la precisin del anlisis elemental. Se produce una complicacin insospechada: la isomera.

Los

1830s

radicales orgnicos como un principio de ordenacin. El descubrimiento y la profusin de los radicales orgnicos.

1830s-1840s

Orden

Definicin

entre los radicales orgnicos: la sustitucin. de radicales derivados.

1840s-1850s

Ordenacin por tipos de compuestos. La unificacin de radicales y tipos. Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.

1850s

1860s

Primeras formulaciones modernas.

1870s

Estructura tetradrica del carbono: isomera optica.

1880s

Estructura hexagonal del benceno.

1930s-1940s

Planteamiento de la Teora de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X. Desarrollo de la Espectrometra de masas.

1950s

Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.

En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio, la formacin de unos cristales incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio. El anlisis de los mismos determin que se trataba de urea. La transformacin observada por Whler convierte un compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmacin experimental de que los compuestos orgnicos tambin se pueden sintetizar.

En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles, aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales insolubles de calcio y magnesio.

ac tartrico

ac ctrico

ac mlico

QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA

ECOLOGIA El estudio cientfico de las interacciones que regulan la distribucin y la abundancia de los organismos (C. J. Krebs, 1978).

QUIMICA ORGANICA
El estudio de la qumica orgnica es parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque protenas, cidos nucleicos, carbohidratos, lpidos y otras molculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abitico y los organismos se denomina ciclo del carbono.

CICLO DEL CARBONO

1.El dixido de carbono de la atmsfera es absorbido por las plantas y convertido en azcar, por el proceso de fotosntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azcares dejan salir carbono a la atmsfera, los ocanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono tambin se intercambia entre los ocanos y la atmsfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interaccin entre el aire y el agua

Combustibles fsiles

En algunos casos el carbono presente en las molculas biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los rboles. O el que form parte de los depsitos de hulla a partir de restos de rboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son llamados combustibles fsiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de aos.

EL CARBONO EN EL AMBIENTE
Los compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente
Concentracin CO CH4

Preindustrial (1750) Tasa actual de incremento

Tasa actual de incremento Tiempo de vida

280 ppm 353 ppm

0.5% 50 a 200 aos

0.8 ppm 1.72 ppm

0.9% 10 aos

Potencial de Calentamiento Global

Contribucin relativa al calentamiento global

1
72%

11
18%

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Libre
Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.

Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y estable.

Grafito Variedad de carbono muy difundida

en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

EL CARBONO
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo. Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar cadenas largas. La configuracin final de la molcula depender de la disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molcula.

LOS COMPUESTOS DE CARBONO

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

Propiedades del carbono

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,C=C; y enlaces triples CC. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar ismeros.

Propiedades de los compuestos de carbono

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Temperaturas de fusin y ebullicin bajas. No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.

Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno. Familias orgnicas Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino
-NH2

Frmula
-OH

Familia Alcoholes Aldehdos y Cetonas cidos carboxlicos Aminas

Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH cido etanoico. CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

butano

metilpropano

ciclopropano ciclohexano

eteno o etileno 2-etil-1-penteno

etino o acetileno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno benceno

naftaleno

EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Caractersticas del carbono Estructura atmica del carbono El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del tomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel ms interno y cuatro electrones en el ms externo. Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad an mayor.

HIBRIDACION
.

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).

Hibridacin sp2: Hibridacin sp:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces

La hibridacin de un atomo de carbono lo hace de de 3 maneras dependiendo del tipo de compuesto que va a formar: 3 1. Hibridacin SP Enlace simple 2 2. Hibridacin SP Enlace doble y 3. Hibridacin SP Enlace triple y 2

Ejm:

CH3 CH3

CH2 = CH2

CH

CH

TIPOS DE CARBONO

CARBONO PRIMARIO: Cuando el carbono satura con hidrgeno tres de sus valencias, quedando una sola valencia libre, el cual puede unirse con otro carbono. Ejm:
CH3

CH3 CH3
CH3 - Cl

CARBONO SECUNDARIO: el carbono satura con hidrgeno dos de sus valencias quedando dos valencias libres, las cuales pueden unirse con dos elementos monovalentes o con un radical divalente.

Ejm:
- CH2

CH2 =
CH2 = CH2

CARBONO TERCIARIO: el carbono satura con hidrgeno solo una de sus valencias quedando tres valencias libres, las cuales pueden unirse con tres elementos monovalentes. Ejm: CH

CH

CH

CH

Cl

Ismeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los tomos

Ismeros Compuestos con la misma frmula pero diferente disposicin de los tomos

Estereoismeros Compuestos con las mismas conexiones entre los tomos, pero diferente distribucin espacial

Ismeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando

Ismeros de ionizacin Que producen diferentes iones en disolucin

Ismeros geomtricos Distribucin relativa: cis-trans mer-fac

Enantimeros Imgenes especulares

Segn el origen o causa de la estereoisomera:

Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas

1,2-dicloroeteno Ismero cis trans Punto Fusin (C) -80 -50 Punto Ebullicin (C) 60 48

2- buteno Ismero cis trans Punto de Fusin (C) -139 -106 Punto Ebullicin (C) 4 1

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans

ISOMERA ESTRUCTURAL
Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposicin de la cadena de carbonos:

CH3-CH2-CH2-CH3

(C4H10)

CH3-CH-CH3 | CH3

Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posicin.

CH3-CH2-CH2OH

(C3H8O)

CH3-CHOH-CH3

Compuestos Orgnicos
Hidrocarburos Alifaticos Aromticos Oxigenados Nitrogenados

Aldehidos y Cetonas
Eteres

Aminas

Alcanos

Ciclos

Amidas Alquenos Acidos carboxilicos y esteres Alcoholes Nitrilos

Alquinos

FORMULAS QUIMICAS ORGANICAS

FORMULA GLOBAL :Indica el total de elementos que forman
el compuesto. Ejm :

C3H8 FORMULA DESARROLLADA

Ejm: H-CCCCC-H
:Indica el esqueleto de la

molcula , es decir la forma como se distribuyen los atomos.

FORMULA

:Indica el la disposicin y la naturaleza de los tomos en la molcula. ( es la que ms se utiliza) Ejm :

SEMIDESARROLLADA

CH3 CH2 CH3 FORMULA CONDENSADA :No considera los enlaces

simples entre C C. Ejm :

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3

APLICACIONES DE LA QUIMICA ORGANICA

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composicin de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confeccin de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de proteccin en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.

Bibliografia
AUTOR Graham Solomons T.W. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson http://qui.galeon.com/productos149265.html http://www.quimicaorganica.org/ TITULO Fundamentos de Qumica Orgnica Qumica Orgnica