SIKLOALKANA

Oleh :
Alvan Febrian S., S. Farm., Apt
CYCLOALKANES
An alkane that contains a ring of carbon atoms. Ring sizes
from 3 carbons to 30 or higher are known
SIKLOALKANA
ISOMER
GEOMETRI
SIKLOALKANA
RING STRAIN
(BAEYER
THEORY)
KONFORMASI
SIKLOHEKSANA
ISOMER GEOMETRI
(Cis- dan Trans-) SIKLOALKANA
Cis-trans isomers are molecules having the same arrangement
of atoms but differ in the spatial orientation of their
substituents
cis-1,2-dichlorocyclohexane trans-1,2-dichlorocyclohexane
TERIKAN CINCIN BAEYER
Adolf von Baeyer (1885) :
Senyawa siklik membentuk cincin datar (planar)
Semua senyawa siklik kecuali siklopentana menderita terikan
(tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan cincin
menyimpang dari sudut tetrahedral (109,5 )
Siklopropana merupakan cincin paling reaktif
Siklopentana merupakan cincin paling stabil, reaktivitas cincin
meningkat mulai sikloheksana

o o o o
Sikloheksana dan cincin yg lebih besar lagi ternyata tidak
lebih reaktif daripada siklopentana
Sikloheksana bukanlah cincin datar dgn sudut ikatan 120 ,
melainkan sebuah cincin yg agak terlipat dgn sudut ikatan
109
o
o
PERTENTANGAN TEORI BAEYER
TERIKAN CINCIN
KONFORMASI KURSI
KONFORMASI BIDUK
KONFORMASI BIDUK
BELIT
KONFORMASI SIKLOHEKSANA
KONFORMASI SETENGAH
KURSI
SUBSTITUEN AKSIAL dan
EKUATORIAL SIKLOHEKSANA
SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSI
SUBSTITUSI 1,2 SIKLOHEKSANA
cis-1,2 a,e/e,a
trans-1,2 a,a/e,e
SUBSTITUSI 1,3 SIKLOHEKSANA
cis-1,3 a,a/e,e
trans-1,3 e,a/a,e
trans-e,e
trans-a,a
Cis-a,e
cis-e,a
SUBSTITUSI 1,2 SIKLOHEKSANA
cis-a,e dan cis-e,a memiliki energi yang sama
trans isomer lebih stabil daripada cis
trans-e,e lebih stabil daripada trans-a,a

SUBSTITUSI 1,3 SIKLOHEKSANA
cis isomer lebih stabil daripada trans
cis-e,e lebih stabil daripada cis-a,a

cis-e,e
trans-e,a Trans-a,e
Cis-a,a