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Reaes de Oxidao

So denominadas reaes de
oxidao toda reao que ocorre entre um
composto orgnico e o elemento qumico
oxignio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos tomos de carbono
envolvidos.
1. Combusto
A combusto a reao de oxidao mais comum, que ocorre
com qualquer tipo de composto orgnico. Nessa reao, o
combustvel o composto orgnico e o comburente, o gs oxignio
(O2).
Combusto completa
CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O
metano
Combusto incompleta
CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem
2. Oxidao branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxignio. A
principal aplicao dessa reao consiste na diferenciao de alcenos e
cicloalcanos, que so ismeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrero
esse tipo de reao.
C3H6
OH OH
H2C = CH CH3 + [O] H3C CH CH2
propeno
CH2
H2C CH2 + [O] no reage
ciclopropano
3. Oxidao enrgica
Oxidantes enrgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligao, dando cetonas
e/ou cidos carboxlicos.
ALCENO R C = C R1
R2 R3
1 Caso: R, R1, R2 e R3 H
CH3 C = C CH2 CH3 [O] CH3 C = O + O = C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona
2 Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3 C = C CH3 [O] CH3 C = O + O = C CH3
CH3 H CH3 OH
2-metil-2-buteno propanona cido actico
3 Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H
CH3 C = C CH2 CH3 [O] CH3 C = O + O = C CH2 CH3
H H OH OH
2-penteno cido actico cido propinico
4Caso: Alceno com dupla ligao na extremidade
CH3 C = CH2 [O] CH3 C = O + CO2 + H2O
CH3 CH3
isobuteno propanona
CH3 C = CH2 [O] CH3 C = O + CO2 + H2O
H OH
propeno cido actico
4. Ozonlise
a reao dos alcenos com oznio (O3) seguida de hidrlise. H
ruptura da dupla ligao formando-se aldedos e/ou cetonas
1 Caso
CH3 C = C CH3 O3 CH3 C = O + O = C CH3
CH3 CH3 H2O CH3 CH3
2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona
2 Caso
CH3 C = C CH3 O3 CH3 C = O + O = C CH3
CH3 H H2O CH3 H
2-metil-2-buteno propanona etanal
3 Caso
CH3 C = C CH3 O3 CH3 C = O + O = C CH3
H H H2O H H
2-buteno etanal etanal
Reaes dos lcoois
1. Combusto
H3C CH2 + O2 CO2 + H2O
OH
etanol
2. Oxidao
[O] [O]
lcool primrio Aldedo cido carboxlico
parcial total
OH [O] [O]
H3C C H H3C C = O H3C C = O
H H OH
etanol ou lcool etlico etanal ou aldedo actico cido etanico ou cido actico
[O]
lcool secundrio Cetona
OH [O]
H3C C CH3 H3C C CH3
H O
2-propanol propanona ou acetona
[O]
lcool tercirio no reage
3. Desidratao
desidratao intramolecular

desidratao intermolecular


1 mol de lcool Alceno
2 mol de lcool
ter
H OH H2SO4
H C C H H C = C H + H2O
H H 170 C H H
etanol etileno
H3C CH2 O H H2SO4
140C H3C CH2 OCH2 CH3 H2O
H3C CH2 OH
etanol ter dietlico
4. Esterificao
esterificao
cido + lcool ster + gua
hidrlise

H3C C = O + H O CH2 CH3 H3C C = O + H2O
OH O CH2 CH3
cido actico etanol acetato de etila