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Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se

comportan como bases frente a los cidos, formando


sales.

En su gran mayora son de origen natural, sobre todo
del reino vegetal, aunque se encuentren algunos
semisintticos y otros exclusivamente sintticos.

Presentan notables propiedades fisiolgicas y
toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente sobre
el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles.

Como frmacos el uso prolongado de alguno de estos
de estos compuestos produce en el hombre
acostumbramiento, que constituyen verdaderas
toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y
un aumento de la tolerancia.
Alcaloides

Quina corteza
desecada
Ctedra farmacognosia
UNLP
Habitat: Sudamrica
Historia condesa Chinchon,
mujer del virrey de Per 1640
fue curada su fiebre .
1820, dos farmaceuticos,
Pelletier y Paventou aislaron la
quinina.
Recoleccin rboles de 6-9
aos mayor redimiento
Secado artificial (si es lento
reduce su valor) la temperatura
alta produce quinotoxina
Cinchona calisaya
Wedd.(amarilla) var.
ledgeriana (gris)Howard
(Rubiceas)
Cinchona pubescens
(succirubra)"China"
Corteza desecada de
quina
NO DEBER CONTENER
MENOS DE 5% DE
ALCALOIDES TOTALES

Derivados de la quinolina
Quinolina
N
H
H
CH
H
HO
H
H
3
CO
N
N
CH
2
Quinina
Ncleo quinolnico
Ncleo quinuclidnico
Quinidina
H
H
CH
H
H
HO
H
3
CO
N
N
CH
2
Alcaloides de la quina (Cinchona
calisaya, C. succirrubra): quinina,
quinidina, cinconina y cinconidina
La quinina es el ismero levo rotatorio de la
quinidina, otro antimalrico mas potente pero mas
txico.
El grupo metoxi falta en la cinconina y cinconidina
Accin farmacolgica
Quinina: Txico protoplasmtica:
amebas, tripanosomas, Plasmodium
falciparum (hematozoario del
paludismo)=propiedades
antimalricas.(preventivo y entre accesos
de fiebre)
Antipirtica
Oxitcica

La quinidina (actualmente se obtiene por
semisntesis a partir de la quinina) se
utiliza como antiarrtmico
Antifribrilante disminuye la excitabilidad
del msculo cardaco
Precaucin / Intoxicaciones
La quinina en sobredosis o tratamientos
prolongados, puede provocar nuseas,
vmitos dolores abdominales y alteraciones
de la audicin y la visin.

Contraindicaciones
Hipersensibilidad a la quina o a
alguno de sus componentes.
Embarazo, por su accin oxitcica.
Gastritis, lceras gastroduodenales
(por los taninos).
No administrar conjuntamente
quinidina con digitlicos o
anticoagulantes (puede potenciar su
accin).
Extraccin con solventes
orgnicos en medio alcalino
de los alcaloides de la quina

La muestra
pulverizada (5g) se
mezcla con 1/5 de
su peso de CaO
MgO mas H2O
suficiente para
humectar.
Secar en estufa a
160 180 C.
Pulverizar la
mezcla (mortero).
Extraer en un
erlenmeyer con
cloroformo, durante
20 30 minutos.
Evaporar a BM el
extractivo
clorofrmico en
tres cristalizadores
o vidrios de reloj.
Reacciones generales de
alcaloides:

Evaporar el contenido de un
vidrio de reloj. El residuo de
retoma con gotas de agua
cida
Sobre gotas de esta solucin
colocadas sobre un portaobjetos
practicar las reacciones
generales de alcaloides.
Reacciones de caracterizacin
alcaloides oxiquinoleicos
fluorescencia
Evaporar en vidrio de
reloj el extracto
cloroformico de
quina.
Agregar gotas de ac.
Sulfrico diluido =
fluorescencia
Los c. Inorgnicos
oxigenados con los
alcaloides
oxiquinoleicos
(quinina-quinidina)
dan los sulfatos
correspondientes
fluorescentes.
Adicionar ac.
Clorhdrico,
desaparece la
fluorescencia por
adicin de ac.
halogenados

Acido
Sulfrico
Acido
clorhdrico

Reacciones de
Caracterizacin
alcaloides oxiquinoleicos:
talioquinina


Evaporar en vidrio
de reloj el extracto
cloroformico de
quina.
Agregar gotas de
ac. Sulfrico
diluido =
fluorescencia
Agregar agua de
bromo: (desaparece
la fluorescencia).
Se transforma en
cetonas los grupos
de los carbonos 5y
6 Agregar
amonaco (0,5 a 1
gota por ml.):
(verde)
+ Sulfrico
diludo.se forma el
sulfato de
talioquina de color
(rojo)
Reaccin pirogenada de
Grhe

En un tubo de
ensayo seco, se
coloca un pequeo
trozo de corteza (o
una pequea
porcin de droga
en polvo y se
calienta a llama
directa, gradual-
mente. = vapores
rojo violceos que
pueden condensar
en forma de gotas
oleosas rojizas.

http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_qui
micas_y_farmaceuticas/apbot-farm2c/montesm02/16.html
Cromatografa en
capa delgada (TLC)

1. Preparacin de los extractos:
.1. Extractivo patrn (rotular): en un
tubo de ensayo colocar 1g de polvo de
corteza de Cinchona calisaya Weddell.
(Rubiaceae), agregar 1ml de solucin de
hidrxido de amonio y extraer durante
10 minutos a reflujo con 5ml de
metanol.

.2. Extractivo muestra (rotular): proceder de
modo similar al punto anterior con una
muestra comercial de polvo de corteza
de Quina

.3. Solucin testigo: una mezcla de 17,5mg
de quinina, 0,5mg de quinidina, 10mg de
cinchonina y 10mg de cinchonidina, se
disuelvan en 5ml de etanol.
TLC QUINA
1.- Cinchona calisaya
2.- C. succirrubra
TC Quina: alcaloide mezclas
T1 Quinina
T2 cinconidina
T3 quinidina
T4 cinconina
FM:
Cloroformo/Dietilamina
90:10
Revelado: EtOH/SO4H2
UV 365
A-1 tiene mayor
cantidad de
alcaloides
fluorescentes azul
claro que 2
B SO4H2 10%
iodoplatino en el
visible rojo violceo
entre Rf.0.05- 0.65

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