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INSTITUTO DE QUMICA E BIOTECNOLOGIA


Novembro de 2007
REINALDO AUGUSTO FERREIRA RODRIGUES
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O grupo carboxila, que contm uma carbonila,
formalmente uma combinao de um grupo acila com um
grupo hidroxila.
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O nome sistemtico de um cido carboxlico compe-se
da palavra cido seguida da designao do
hidrocarboneto correspondente, substituindo-se a
terminao -o por -oico. A numerao sempre se inicia
pelo carbono carboxlico.
Alternativamente, compostos que tm um grupo -COOH
ligado a um anel so nomeados com o prefixo cido e o
sulfixo carboxlico.
Neste sistema alternativo, o carbono do cido carboxlico
est ligado ao carbono 1 no anel, mas ele mesmo no
numerado.
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Devido ao fato de muitos cidos carboxlicos estarem
entre os primeiros compostos orgnicos a serem isolados
e purificados, h um grande nmeros de nomes comuns
para cidos.
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cido Carboxlico Grupo Acila
Frmula Nome Frmula Nome
HCOOH Frmico HCO- Formil
CH
3
COOH Actico CH
3
CO- Acetil
CH
3
CH
2
COOH Propinico CH
3
CH
2
CO- Propionil
CH
3
CH
2
CH
2
COOH Butrico CH
3
CH
2
CH
2
CO- Butiril
HOOCCOOH Oxlico -OCCO- Oxalil
HOOCCH
2
COOH Malnico -OCCH
2
CO- Malonil
HOOCCH
2
CH
2
COOH Succnico -OCCH
2
CH
2
CO- Succinil
H
2
C=CHCOOH Acrlico H
2
C=CHCO- Acriloil
Benzico HCO- Benzola
Alguns nomes comuns de cidos carboxilicos e grupos acila
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Os cidos carboxlicos esto fortemente associados devido
a ligaes de hidrognio intermoleculares. Muitos cidos
carboxlicos existem como dmeros mantidos unidos por duas
ligaes de hidrognio.
R O
O
H R O
O
H
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Como o prprio nome indica os cidos carboxlicos so
cidos frente maioria das substncias.
R
O
O
H
+ B
R
O
O
+ HB
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Para a maioria dos cidos carboxlicos a constante de
acidez da ordem de 10
-5
. Em termos de equilbrio qumico,
isto implica que somente 1% das molculas em uma soluo
aquosa 0,1 M esto dissociadas.
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Diversos compostos tm a seguinte frmula geral
RCOY e podem ser transformados em cidos
carboxlicos por hidrlise, sendo conjuntamente
chamados de derivados de cidos carboxilicos
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Y Classe de Composto Orgnico
OR ster
NR
1
R
2
amida
COR Anidrido
X Haleto de acila
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Substituies nucleoflicas

Reaes mais caractersticas
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ligao ster
ster
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O grupo funcional ster uma caracterstica
estrutural chave em gorduras, leos e outros
lipdios. Tambm encontrado largamente em frutas
e flores, muitos steres so fragrncias e
representam alguns dos odores mais agradveis
da natureza. Devido a esta caracterstica, steres
so comumente usados como flavorizantes em
alimentos e como fragrncia em produtos
pessoais.
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A mais importante reao de steres
carboxlicos, tanto em processos comerciais como
no corpo envolve a quebra da ligao ster. Este
processo chamado tanto de hidrlise ou
saponificao, dependendo das condies
reacionais.
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A mais importante reao de steres
carboxlicos, tanto em processos comerciais como
no corpo envolve a quebra da ligao ster. Este
processo chamado tanto de hidrlise ou
saponificao, dependendo das condies
reacionais.
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Mono e disteres so essenciais vida e
representam alguns das mais importantes
molculas biolgicas. Um exemplo de um
importante monoster a 6-fosfato glicose, a
qual representa o primeiro composto
intermedirio formado quando a glicose
oxidada para suprir energia para o corpo.
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No pH do corpo, os dois grupos -OH do cido
fosfrico esto ionizados e o grupo fosfato tem uma
carga 2-. Exemplos de importantes disteres so os
fosfolipdios e os cidos nuclicos.

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Ao se estudar os compostos no armazenamento e
transferncia de energia qumica nos seres vivos,
encontra-se os steres fosfato nos quais dois ou trs
grupos fosfato so conectados. Estes anidridos
fosfricos so referidos como difosfatos e trifosfatos
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Difosfato de adenosina (ADP) e trifosfato de
adenosina (ATP) so os mais importantes destes
compostos. Outra vez, no pH dos fluidos do corpo, os
grupos -OH ligados ao fsforo perdem H
+
e adquirem
cargas negativas