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Qumica Orgnica - iSOMERIA

Prof. FRANC CLEUDIO


ISOMERIA
carbonos hidrognios oxignio
C
2
H
6
O C
2
H
6
O
C C
H H
H H
H O H C C
H H
H H
H
O
H
Os compostos
H
3
C CH
2
OH e H
3
C O CH
3

so ISMEROS
ISMEROS
so compostos diferentes
que possuem a mesma frmula molecular
A este fenmeno damos o nome de
ISOMERIA
ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posio.
Isomeria de compensao.
Isomeria de funo.
Isomeria de tautomeria
Geomtrica.
Espacial.
ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO
quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,
mas possuem cadeias carbnicas diferentes.
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH CH
3
CH
3
Ambos so hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbnicas diferentes
H
3
C CH CH CH
3
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
ISOMERIA DE POSIO
quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,
mas diferem na posio de um
substituinte ou insaturao
Ambos so hidrocarbonetos e diferem na posio da dupla ligao
H
2
C CH CH
2
CH
3
H
3
C CH CH CH
3
H
3
C CH CH
2
CH
3
OH

H
2
C CH
2
CH
2
CH
3
OH

Ambos so alcois e diferem na posio da oxidrila
ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA
quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,
mas diferem na posio de um heterotomo
Ambos so teres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
H
3
C O CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH
2
C

O

O

CH
3

H
3
C C

O

O

CH
2
CH
3

Ambos so steres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)
ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL
quando os ismeros pertencem funes qumica diferentes
H
3
C CH CH
2
CH
3
OH

H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
ter lcool
cido carboxlico
H
3
C CH
2
C

O

OH

H
3
C C

O

O

CH
3

ster
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
quando os ismeros coexistem em equilbrio qumico dinmico
ceto - enol
H
2
C C CH
3
OH

O

H
3
C C CH
3
enol cetona
aldo - enol
H
3
C CH CH

OH

enol
H
3
C CH
2
C

O

H

aldedo
01) Um ismero do ter CH3OCH3 o:
a) cido actico.
b) ter dietlico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Frmula molecular do ter
C2H6O
cido actico
H3C C
O
OH
Frmula molecular
C2H4O2
ter dietlico
H3C CH2 O CH2 CH3
Frmula molecular
C4H10O
propanol
H3C CH2 CH2 OH
Frmula molecular
C3H8O
etanol
H3C CH2 OH
Frmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 trimetil pentano
H3C C CH2 CH CH3
CH3
Frmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
octano
Frmula molecular
C8H18
Pg. 558
Ex. 05
03) Os compostos etanol e ter dimetlico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posio.
c) Compensao.
d) Funo.
e) Tautomeria.
Por pertencerem funes
qumicas diferentes
so
ISMEROS DE FUNO
04) Os compostos etxi propano e metxi butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de compensao.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3
etxi propano
diferem na posio do
HETEROTOMO
metxi butano H
3
C O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

05) A, B e C tm a mesma frmula molecular: C
3
H
8
O. A tem um
hidrognio em carbono secundrio e ismero de posio de B.
Tanto A como B so ismeros de funo de C. Escreva
as frmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos A e B so alcois
O ismero de funo do lcool um TER
1 propanol 2 propanol
metoxi etano
H
3
C CH CH
3
OH
H
3
C CH
2
CH
2
OH
H
3
C O CH
2
CH
3
06) O propeno e o ciclopropano so representados, respectivamente,
pelas frmulas:
Pela anlise dessas substncias, pode-se afirmar que:
a) so polares.
b) so ismeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificao de tomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligao entre os tomos.
Pg. 558
Ex. 02
CH
2
= CH CH
3
CH
2
CH
2
H
2
C
07) (PUC-MG) A 4 metil 2 pentanona usada como solvente na
produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabea.
O composto citado ismero funcional de:
a) 1 hexanol.
b) hexanal.
c) 4 metil butanal.
d) 4 metil 1 pentanol.
e) pentanona.
4 metil 2 pentanona
H
3
C CH CH
2
C CH
3
CH
3
O
Frmula molecular
C
6
H
12
O
Pg. 558
Ex. 04
1 hexanol H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Frmula molecular
C
6
H
14
O
hexanal
Frmula molecular
C
6
H
12
O
O
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis trans.
d) tautomeria.
e) ptica
e
O
H
3
C C CH
3
OH
H
2
C = C CH
3
=

09) (UPE 2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao
qumica abaixo:
Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o
equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia to somente o efeito ressonante entre alcois
insaturados.
H
2
C CH

OH

H
3
C C

O

H

quando os ismeros apresentam
as ligaes entre seus tomos
dispostas de maneira diferente no espao
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geomtrica ou cis-trans.
Isomeria ptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligaes.
Em compostos cclicos.
Nos compostos com duplas ligaes
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4 e
H
H
3
C

H
CH
3
A estrutura que apresentar
os tomos de hidrognio no
mesmo lado do plano a
forma CIS
A estrutura que apresentar
os tomos de hidrognio em
lados opostos do plano a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
H H
3
C

H
CH
3
C = C
Nos compostos cclicos a isomeria cis trans
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H
CH3
H
H3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
A funo orgnica em comum aos trs compostos representados na
equao de reao, a classificao do ismero e o tipo de interao
intramolecular da molcula do corante ndigo so,
respectivamente:
A. amina, ismero cis, fora de London.
B. amina, ismero trans, fora de London.
C. amina, ismero trans, ligao de hidrognio.
D. amida, ismero cis, fora de London.
E. amida, ismero trans, ligao de hidrognio.
No produto final da reao,
prepondera o ismero
representado, que tem maior
estabilidade devido s
interaes intramoleculares
representadas na figura.