Universidade dos Açores - Departamento

de Ciências Agrárias
Mestrado Integrado em Ciências
Farmacêuticas
Fitoquímica e Farmacognosia I
2008/2009

Rita Serpa e Tânia Rosa

Angra do Heroísmo, 9 de Dezembro de

2008
 Proteínas
Compostos macromoleculares,
azotados, sintetizados pelas células.
Constituídos por carbono, hidrogénio, oxigénio, azoto,
geralmente com enxofre e fósforo,
podendo associar outros elementos
como ferro, cobre e magnésio.
Figura 1: Albumina do sangue
Funções:
Papel plástico, contribuindo para a forma das células
e estrutura dos tecidos;
Funções primordiais, catalisam e regulam reacções
metabólicas de importância vital.
Estrutura fundamental:
Resultam de combinações de moléculas de
aminoácidos pelos respectivos grupos
funcionais e ionizáveis, carboxilos e aminas,
sob a forma de amidas primárias.
Figura2: Bos Taurus
L

Figura 3: Extractos
purificados de Fel de
boi
O fel ou bile de boi utiliza-se sob a forma de extracto
seco obtido do seguinte modo: junta-se-lhe álcool para
precipitarem as substâncias proteicas e filtra-se;
evapora-se à secura a temperatura inferior a 80°.
Reduz-se a pó e conserva-se ao abrigo da húmidade.
Propriedades Medicinais/ Indicações
Terapêuticas

•Utiliza-se nas deficiências da secreção biliar, para

promover a sua formação (colepoiético) ou aumentar
a quantidade (colerético);

•Anti-séptico intestinal.
Hidrolisados de proteicos
Ao longo do tempo tem-se vindo a preparar diversos
produtos da hidrólise das proteínas, com o intuito de
obter colas, gelatinas, peptonas e hidrolisados
medicinais.

Utilizando diversos métodos como o aquecimento pelo

vapor de água sob pressão, pelos fermentos
proteolíticos, e ainda pela acção dos ácidos ou dos
alcalis, a quente.
Gelatinas
Constituição quimíca
 Produtos de hidrólise parcial atenuada do colagénio da pele,
ossos, cartilagens, cascos dos animais de matadouro e das
bexigas natatórias, cabeças e espinhas de certos peixes;
 Proteínas de pesos moleculares elevados.

Propriedades
 Forma geleias na água.
 Precipitam das suas soluções pelo

álcool, tanino e diversos sais.

Figura 4: Gelatianas
Tratamentos para preparação de gelatinas
 A cal, utilizada para excluir substâncias que possam
vir a constituir impurezas das gelatinas;
 Tratamento por ácido clorídrico para eliminar o
fosfato de cálcio na preparação da gelatina de ossos.

Preparação de gelatinas
Após o tratamento esgota-se a matéria prima com água
quente;
Descoram-se as soluções extractivas com um pouco de
gás sulfuroso e concentram-se pelo calor;
Pelo arrefecimento separa-se a gelatina, solidificada.
Propriedades medicinais/ Indicações
terapêuticas

Usam-se em soluções injectáveis, hemostáticas, na

Farmácia, para preparar óvulos, supositórios, cápsulas,
emulsões;
Como alimento, associadas a outros comestíveis;
Em Bacteriologia, nos caldos de cultura;
Em colas, com propriedades adesivas;
A gelatina de peixe é usada para preparar o
esparadrapo de gelatina e clarificar vinhos.

Figura 5: Esparadrapo
Peptonas
Segundo a Farmacopeia
Portuguesa, uma peptona é obtida
pela peptina sobre a carne de vaca
diluída na água ligeiramente
acidulada, durante algumas horas
a temperaturas próximas de 50°.
O filtrado, depois de neutralizado,
evapora-se à secura no vazio.
Figura 6: Peptona

Obtém-se massas ou pós de cor

amarela clara, de cheiro e sabores
particulares e com características
que se relacionam com proteínas.
Propriedades físicas e químicas
Solúveis na água e álcoois diluídos e insolúveis no
álcool concentrado e no éter;
Não coagulam pelo calor nem em meio ácido, nem
alcalino;
Precipitam pelos reagentes dos alcalóides e de Millon;
Dão a reacção do biureto;
Já são dializáveis e não precipitam com o sal.
Propriedades medicinais/ Indicações
terapêuticas
•Adicionados a outras proteínas, utilizam-se como
alimentos fortificantes;
•Na Farmácia, associam-lhes compostos químicos
que lhes fornecem outras propriedades
terapêuticas:
•Sais de ferro, no vinho de peptona, que
actua como analéptico;
•Iodo, na peptona iodada, usada na
terapêutica iodada;
•Em Bacteriologia, empregam-se para
preparar caldos de cultura.
Hidrolisados medicinais
 Devem conter aminoácidos e oligopéptidos de qualidade
e em quantidade que os torne biologicamente eficientes.
 Estes dependem inicialmente das proteínas hidrolisadas:
 Caseína, por vezes associada à fibrina;

 Plasma sanguíneo dos bovinos;

 Lactalbumina e outras extraídas da soja;

 Proteínas extraídas da levedura da cerveja.

Utilizados em:
 Cirurgias, hemorragias, hipoproteínemia,

envenenamentos e diarreias.
Figura 7: Extracto de
proteína
comercializável
Substâncias alergénicas
 Alergia
Certos indivíduos estão sensibilizados a determinadas substâncias e
reagem de maneira diferente da inicial, contrariamente ao que se
observa em fenómenos de imunização com o emprego de vacinas.

Na alergia, o antigénio (ou alergénio) une-se ao anticorpo e liberta-

se histamina e compostos análagos (substâncias H).

Alguns antigénios só determinam a formação de anicorpos depois de

se unirem a uma proteína do próprio organismo, são os alergénios
parciais, também denominados de haptenos, pois só assim podem
reagir com anticorpos já formados.

Em suma as substâncias alergénicas são aquelas que vão

desencadear uma reacção alérgica.

Propriedades

Os constituintes alergénicos não possuem

propriedades tóxicas.
Testes de alergia
 O estudo da origem dos alergénios determinou a criação de
métodos rápidos que permitiram reconhecer as substâncias
que sensibilizaram os indivíduos.

 Técnicas:
 Cuticorreacção
Nesta técnica estabelece-se ao nível da derme o contacto
dos alergénios com os anticorpos que circulam nos vasos
sanguíneos ali situados.

Escarifica-se com um vacinostilo a pele do antebraço (sem

esta sangrar) e nesse lugar deposita-se uma gota do
extracto da substância a investigar (reactógeno).
A reacção considera-se positiva quando se forma
uma pequena pápula, frequentemente pruriginosa,
envolvida por uma zona eritematosa.
 Epicutâneorreacção

Este método procura evitar acidentes graves que resultam

dos alergénios serem absorvidos rapidamente e por
completo pelos sistemas circulatório e linfático.

Com o auxílio de um vacinostilo praticam-se,

na pele da face anterior do braço, escarificações
reticulares num pequeno quadrado, e
retiram-se as primeiras camadas queratinizadas
da epiderme. Aí se deposita o extracto alergénico,
que assim se difunde lentamente. Figura 8:
Vacinostilo

A reacção diz-se positiva quando se forma a pápula

característica, com ou sem zona eritematosa
consoante a intensidade da resposta.
• Oftalmorreacção

Método de contacto utilizado nas explorações de

conjuntivites alérgicas.

Procurou-se também diagnosticar as alergias por

métodos sorológicos:

 Método da difusão em gelosa

Consiste em prepara uma placa de gelosa semi-sólida
com duas cavidades e onde se depositam o extracto
antigénico e a correspondente diluição do soro ou do
órgão em estudo. É positivo quando na zona de
contacto se observa uma faixa enturvecida.
Método das microprecipitinas
Este método é particularmente usado no estudo das
alergias alimentares, é uma reacção de aglutinação
feita in vitro ao juntar ao extracto alergénico o soro
do indivíduo alérgico.

É praticado numa série de tubos de ensaio e nas

reacção negativas o líquido mantém-se opalino; nas
positivas, aglutinam-se as partículas coloidais e este
torna-se límpido.
Regras gerais de preparação de
extractos
1. Moer previamente as substâncias a analizar;
2. Desengordurar as matérias-primas por solventes voláteis (éter,
tolueno);
3. Preparada a matéria-prima, procede-se à extracção dos princípios
alergénicos com soluções salinas (cloreto de sódio, fosfato de
sódio,etc) para se dissolver as proteínas causadoras de alergias;
4. Macerar as matérias-primas em solventes durante 2 a 3 dias, agitando-
se com frequências;
5. Filtrar ou centrifugar;
6. Diálise por membranas de celofane para eliminar os electrólitos
desnecessários e as substâncias corantes e irritantes;
7. Depois de purificadas, concentram-se as soluções, depois filtrando-as
através de tubos de celofane próprios.
 Esta prática revela-se conveniente para acondicionar os
extractos fundamentais, que mais tarde se diluem conforme
mais interessar ao médico.

 Para diluir os extractos, usam-se soro fisiológico, soluções

salinas tamponizadas, glicerol adicionado a água e o
propileno-glicol.

 Para os acondicionar e conservar recomendam-se frascos

com diafragmas de borracha, pois permitem realizar as
diluições respectivas pelo método asséptico, com
comodidade e segurança.
O tratamento
 Nos casos mais simples devem evitar-se
as substâncias alergénicas. Como exemplos,
produtos de beleza, alguns medicamentos de uso
externo, poeiras prejudiciais de origem caseira e
industrial.
Figura 9:Produtos
 Nos casos mais complexos devem-se realizar processos
cosméticos de
dessensibilização usados pelo médico, que consiste, em
resumo, em administrar ao paciente, em intervalos regulares,
doses crescentes dos extractos diluídos até ele ter adquirido
a resistência possível mas conveniente. O que por vezes
demora meses e anos.

Os dessensibilizantes administram-se pela pele, aplicando-os

sobre a epiderme previamente escarificada ou injectando-os
subcutaneamente.
Alergias e alergénicos

Figura 10: Campo florido

As plantas anemogâmicas possuem mais probabilidades de ocasionarem
fenómenos alérgicos.
Esporos dos bolores, manifestados por rinites e fenómenos asmáticos
nas estações do ano em que não se observam pólens.
Pó das habitações e pó das indústrias.

Alergias de contacto
Provocadas por substâncias que estão em contacto
com a pele:
-Eczemas;
-Urticária.
Causas: Figura 11: urticária aguda
 Vestuário, pelas suas fibras;
 Produtos de beleza;
 Sabões e detergentes;
 Certos medicamentos de uso externo;
 Matérias-primas de numerosas indústrias;
 Farinhas.

Figura 12: eczema latente

 Grõas de pólens de várias espécies: - Rizoma do lírio, usado nos
talcos perfumados; Anthemis arvensis da família das
Asteraceae, que produz ampolas e urticária nas mãos das
ceifeiras e Arnica montana, também ela uma Asteraceae.

Alergias digestivas

 Resultam da ingestão de alimentos.

Efeitos: Figura 13: Anthemis

 Perturbações gastro-intestinais; arvensis

 Dores epi-gástricas;
 Colites, vómitos, diarreia;
 Insuficiência hepática;
 Vertigens e enxaquecas associados a estes sintomas;
 O leite e o queijo chegam a produzir febre.

Figura 14: Arnica

montana
Causas
 Leite, tomates, óleos, corantes alimentares, condimentos
diversos, pepino, carnes, peixe e mariscos.

Alergias provocadas por medicamentos

O caso mais conhecido, pelas suas graves consequências, é o

da penicilina injectado em indivíduos sensibilizados: o choque
anafilático pode-lhes ser fatal.

Medicamentos alergisantes que funcionam como

haptenos:
Sulfamidas, antipirina, fenacetina, iodetos, brometos,
compostos de arsénio e mercúrio.

Medicamentos injectáveis de origem

biológica que causam alergias:
 Produtos glandulares e antitoxinas.
 Fermentos
 São catalisadores específicos de origem biológica.
 Aceitam-se como sinónimos os termos enzimas, zimases e
diástases.

Propriedades

 Actuam como os catalisadores, combinam-se transitoriamente

com a substância orgânica a transformar, o substrato, mas são
em seguida regenerados sem serem consumidos.
 Têm pesos moleculares elevados, geralmente amorfos;
 Com a água formam normalmente soluções coloidais, não
dialisáveis;
 Insolúveis nos solventes orgânicos usuais.
Classificação de fermentos
Hidrolases
 Catalisam
a fixação de água na molécula do substrato, seguida de
decomposição.

R – R’ + HO – H R . OH + R’ . H

 Constituio grupo mais numeroso e importante, e nele estão

incluídos as glucidases, esterases e proteases.

I. Glucidases
Promovem a hidrólise dos ósidos pela sua ligação
semi-acetálica.

O – C – O – R + OH – H O – C – OH + R - OH
 Actuam reversivelmente. Esta propriedade permite realizar a
biossíntese de holósidos simples (ex: sacarose), complexos (ex:
dextrinas) e heterósidos (ex: β-benzilglucósido).

II. Esterases
Hidrolisam a ligação éster ( exceptuam-se as lactonas)
por vezes reversivelmente.
O O
R – C – O – R’ + HO – H R – C – OH + R’ – O – H

a) Carboxilasterases
- Neste grupo destacam-se as lipases, que
hidrolisam tipicamente os glicéridos de ácidos
gordos. Provenientes do estômago, fígado ,
pâncreas e do sangue dos mamíferos; e também
encontradas nos vegetais, particularmente nas
sementes.
 Também se destacam de igual modo, a acetilcolinesterase,
abundante no sistema nervoso e eritrócitos do homem, mas
também em todos os animais. Este fermento hidrolisa a
acetilcolina, um mediador químico indispensável na transmissão
do fluxo nervoso.

b) Sulfatases
Constitui um grupo particular de fermentos de ésteres
sulfúricos de álcoois e fenóis.

R – O – SO3H + H2O ROH + H2SO4

c) Fosfatases
Hidrolisam a ligação éster fosfórico.
OH O OH O
– O – P – O – R + HO – H – O – P – OH + R – OH
III. Proteases
Hidrolisam as moléculas proteicas pelos seus grupos
funcionais amidas, em novas moléculas de menor peso
molecular ou nos seus aminoácidos elementares.
R´ O R O R´ O R O

R’’ – HN – CH – C – NH – CH – C – OH + HO – H R’’ – HN – CH – C – OH + H2N – CH

– C - OH

• Oxidases e peroxidases
Catalisam a fixação do oxigénio molecular sobre
receptores determinados, em geral de natureza polifenólica.
Presidem à respiração aeróbia e actuam pelas
mudanças reversíveis da valência dos metais nas suas
coenzimas, o ferro (citocromo) e o cobre.
As peroxidases comportam-se como oxidases indirectas, não
reagem com o oxigénio molecular como as outras,
decompõem os peróxidos(H2O2) e o oxigénio fixa-se sobre um
substrato apropriado, normalmente polifenólico, oxidando-o.

 Desidrogenases
São óxido-redutases que catalisam a perda de dois
átomos de hidrogénio; actuam como intermediárias entre os
substractos doadores de hidrogénio e os receptores.

desidrogenase
DH2 + R D + RH2

Aparecem com frequência nas células animais e

vegetais.
Tranferases
Têm como objectivo transferir radicais de umas
moléculas para outras.
AR + B A + BR

Exemplo: As primeiras tranferases reconhecidas foram as

transfosforilases, na fermentação alcoólica que activam a
transferência de um radical fosfato. O doador pode ser o
ATP:

glucose + A- P- P-P glucose – P + A-P-P

Hidratases, amoniases e sulfidrases
São grupos de fermentos que se caracterizam pela
fixação sobre os mais variados substratos respectivamente
de moléculas de água, amoníaco e ácido sulfúrico. Estas
reacções são reversíveis.

Exemplo: Aconitase e fumarase (hidratases referidas no ciclo

de Krebs).

OH H
C C + HO – H –C–C–
Clastases e sinases
Estes fermentos promovem ou a fractura ou a síntese da
molécula orgânica pelas ligações entre os átomos de carbono.

Os fermentos deste grupo mais importantes são as

descarboxilases, que catalisam a descarboxilação dos ácidos
orgânicos, particularmente os ácidos α-cetónicos, com libertação
de CO2.

Exemplo: O pirúvico-descarboxilase decompõe, durante a

fermentação alcoólica, o ácido pirúvico em aldeído acético,
imediatamente reduzido, e CO2, que se liberta durante a
fermentação.

CH3 – CO – COOH CH3 – CH . O + CO2

Métodos analíticos
 Os ensaios utilizados destinam-se a identificar e também a
reconhecer o seu grau de pureza, como:
 Estado cristalino ou amorfo;

 Cor;

 Aroma;

 Solubilidade na água, álcoois diluídos;

 Humidade;

 Cinzas;

 Precipitação das suas soluções aquosas por sais minerais.

Indica-se também a temperatura mínima de

aquecimento a que perde a sua acção enzimática.
Indústrias fermentativas
Nos laboratórios, as espécies usadas são, na
maioria, aeróbias.

 A cultura a ser realizada pode fazer-se à

superfície ou de forma submersa, sendo o
ar necessário injectado no seio do líquido
nutritivo;
 Usam-se grandes depósitos (chegam a
atingir os 100000 litros) onde se lançam
os líquidos nutritivos;
 É fornecido o oxigénio necessário por Figura 15: Depósitos de líquidos
borbulhagem abundante de ar no seio do nutritivos
líquido.
 Os microrganismos demoram dois a sete
dias a desenvolverem-se;

A indústria está mecanizada e montada de

modo a ser completa a assepcia, para pôr
os caldos a coberto de contaminações.
Utilização dos fermentos

Figura 16:
Bebidas
alcoólicas
Fermentos com destino à terapêutica

 Lisozima – fermento particular do leite da mulher que é

adicionado ao leite de vaca para evitar perturbações
intestinais e cutâneas nas crianças;

 Hialuronidase – enzima extraída dos testículos dos touros,

capaz de despolimerizar o ácido hialurónico, constituinte
de grande viscosidade encontrados no tecido conjuntivo.
Facilita a difusão e apressa a absorção de líquidos
injectados por via subcutânea;

 Quimotripsina – mistura de enzimas proteolíticas do suco

pancreático dos mamíferos, auxilia a digestão entérica de
proteínas diversas. Quando associada à papaína,
utiliza-se em queimaduras, abcessos e chagas;
 Estreptoquinase e estreptodornase- enzimas segregadas
pelo estreptococo hemolítico e são utilizadas para
diminuir a viscosidade do pus e dissolver os exsudados e
coágulos sanguíneos;

 Quimosina – preparada a partir de estômago de cabritos

e tem a propriedade de coalhar o leite;

 Trombina – Transforma o fibrinogénio em fibrina, no

sangue, que forma a massa sólida do coágulo. É utilizada
em cirurgias.
Malte e maltina
Malte

 Resulta das cariopses de cevada germinada,

depois de secas e privadas dos germes.
 Tem aroma agradável e sabor adocicado.

Constituição química: Figura 17:

 Maltose, dextrinas, glucose, vitaminas do grupo B, Cevada
fermentos amilóliticos.

Utilização:
 Usado para fins industriais – fabrico da cerveja e
outras bebidas resultantes da fermentação dos
amidos, obtidas por destilação;
 Utiliza-se como auxiliar na digestão de alimentos
amiláceos.
Figura 18: Cariopses
de cevada
Maltina ou diástase

 Constituída pelos fermentos solúveis contidos no malte.

 Os métodos de isolamento baseiam-se na solubilidade na água e
na insolubilidade no álcool.

Constituição química:
 Glúcidos, proteínas, fermentos hidrolisados (sucrase,
maltase, trealase, α e β-amilases, pectosidase,
emulsina, protease), oxidase, peroxidase e catalase.

Utilização:
É usado como auxiliar na digestão de alimentos amiláceos.

Deve conservar-se em frascos rolhados ao

abrigo do calor, humidade e luz.
Pepsina
 Fermento de origem animal segregado por glândulas da mucosa do fundo
do estômago dos vertebrados.

Propriedades
 Em meio ácido hidrolisam proteínas noutras de pesos moleculares
muito baixos denominadas peptonas.

Prepara-se industrialmente a partir dos estômagos

de porcos, carneiros e bois.

Utilização
 É usada como auxiliar das digestões nas
insuficiências secretórias gástricas (quando
necessário, associadas ao HCl), de preferência
em pó, hóstia ou elixir.

Figura 19:
Tripsina
 Fermento isolado do pâncreas do boi.

Propriedades Figura 20: Bois

 Em meio alcalino, hidrolisa e dissolve as proteínas até ao
estado de peptonas e de aminoácidos.

Aparece no mercado sob a forma de um pó cristalino, também

às vezes amorfo, branco amarelado, inodoro, solúvel na água
e soluções alcalinas, álcool diluído e glicerina.

Utilização:
Utiliza-se em aplicações locais, em feridas superficiais
necróticas e piogénicas, por vezes associadas a antibióticos.
Pancreatina
 O nome de pancreatina usa-se para designar diversos produtos
obtidos do pâncreas, umas vezes o suco pancreático e os extractos
ricos em fermentos preparados pela respectiva indústria, outras
vezes o pó que resulta do pâncreas recentes de porcos ou de bois
reduzidos a polpa.

Constituição química
 Prótidos, glúcidos, lípidos e fermentos (tripsina, amilase e
lipase).

Na terapêutica:
 A única forma usada designada por pancreatina é um pó branco
amarelado, amorfo, de odor particular, nunca desagradável,
ligeiramente higroscópico, pouco insolúvel na água, resultando
um líquido opalescente; insolúvel no álcool e éter.
 Usa-se no tratamento de perturbações digestivas sob a forma de
hóstias, pílulas, elixir e vinho.
Papaína
 Obtém-se do fruto da Carica papaya L.,
da Família das Caricáceas.

Composição química
 Sais, compostos pécticos, gorduras,
resina e vários fermentos.

É uma protease capaz de transformar

Figura 21: Carica papaya L.
as proteínas em polipéptidos e
aminoácidos.

Tem propriedades coagulantes (actua

sobre a caseína do leite) e
protidolíticas (inactivam diversas
toxinas e fitotoxinas).
Na terapêutica:
• Utiliza-se nas dispepsias, hipo-acidez, gastro-enterites
infantis e como auxiliar das digestões, na forma de hóstias,
xaropes elixir e vinhos.
Bibliografia
 Costa, A. F., Farmacognosia, II volume, 4ª. Ed., Ed. Fundação
Calouste Gulbenkian, págs. 3-47(1994);

 http://cienciasbiologicas.uniandes.edu.co/lema/nodo.php?id=117;

 http://www.arbolesornamentales.com/Caricapapaya.jpg;

 http://imagens.kboing.com.br/papeldeparede/7120boi.jpg;

 bp0.blogger.com/.../s320/carneiros.jpg.