QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS



Los hidrocarburos, en qumica
corresponden a una familia de
compuestos orgnicos que
contienen carbono e hidrogeno.
Son los compuestos orgnicos
ms simples y pueden ser
considerados como las
sustancias principales de las
cuales derivan todos lo dems
compuestos orgnicos.

CLASIFICACION DE
LOS
HIDROCARBUROS

HIDROCARBU
RO
SATURAD
O
NO SATURADO
Denominacin Parafinas
o Alcano
Olefinas o
Alquenos
Acetilnic
os o
Alquenos
Estructura
Enlaces Simples Dobles Triples
Hibridacin
3

2

Terminacin ano eno ino
Longitud de
enlace
154 133 120
A. Segn su tipo de enlace:

B. Segn la cadena Carbonada:

C. Segn su Naturaleza:

ALCANOS
En la estructura de una Alcano se aprecia
que los trminos consecutivos forman
una serie homologa que se diferencian
en un Carbono y dos Hidrgenos

llamado grupo metileno. Sus

nombres presentan la terminacin
(sufijo) ANO y formula general es

+
.

NOMENCLATURA
IUPAC
Estas son las reglas oficiales de nomenclatura de
compuestos orgnicos:

1. Se busca la cadena ms larga y continua
2. La cadena principal debe contener el mayor nmero de enlaces
dobles, enlaces tripes y grupos funcionales.
3. Se enumera la cadena principal a partir del extremo que
tiene ms cerca el primer sustituyente (o ramificacin)
4. En alquenos se da prioridad al enlace doble.
5. En alquinos, se da prioridad al enlace tripe.
6. Cuando en la cadena principal existen enlaces dobles y triples en
posiciones equivalentes (equivalentes de los extremos),
entonces se da prioridad al enlace doble; si las posiciones no son
equivalentes, entonces tendr prioridad el ms cercano a un
extremo.



7. Si los sustituyentes tienen equivalencia de posicin y de tamao,
entonces se busca el segundo sustituyente ms cercano al extremo.
8. Si hay equivalencia de posicin pero no de tamao, entonces se da
prioridad al sustituyente ms complejo.
9. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
10. Cada sustituyente (o radical) debe estar antecedido del numeral
que seala su ubicacin en la cadena principal.
11. Se usara los prefijos di, tri, tetra, etc; segn se repita 2, 3, 4, etc;
veces el mismo sustituyente.
12. Si el sustituyente se presenta ms de una vez en un mismo tomo
de carbono de la cadena principal, se repite el numeral cuantas
veces sea necesario.
13. Luego se anota la raz para la cadena principal seguida del sufijo
ANO, ENO o INO, segn convenga.
14. Si se tratara de un polieno o un poliino se aumenta la letra a a la
raz y luego dieno, trieno o diino, triino, etc; segn sea el caso.


La Nomenclatura para los Alcanos ms simples:
EL RADICAL ALQUILO
El radical alquilo, al de alcano y terminacin ilo, es un
grupo de tomos formados por la eliminacin de un
tomo de hidrogeno en un alcano.
Est claro que un miembro del grupo alquilo puede
formarse a partir de los alcanos.
Estos grupos siempre se encuentran unidos a otro
tomo o grupo. Para nombrarlos se cambia la
terminacin ANO del alcano por la terminacin IL o
ILO.

A continuacin se dan los nombres de
algunos grupos alquilo tpicos:

Metilo
3

Etilo
2

3

Propilo
2

3

Isopropilo
2

3 2

Terc-butilo
3 3

ALGUNOS EJEMPLOS DE NOMENCLATURA:
PROPIEDADES FISICAS
Cuando el tomo de carbono va a formar parte de una molcula utilizando su
saturacin mxima, uno de los electrones del orbital atmico 2s, salta al
orbital 2pz que est vaco. Este salto tiene por supuesto un costo en energa, el
cual es compensado con la energa que es liberada al formar el enlace entre uno
de estos nuevos orbitales hbridos sp
3
del carbono y el orbital del otro tomo.
Por ejemplo C-C o C-H. As, todos los orbitales del nivel 2 quedan con un electrn
cada uno. Y en ese momento al combinarse entre s, dan origen a cuatro
orbitales hbridos.
GEOMETRIA MOLECULAR
2py 2px 2pz
2s
( cuatro orbitales hbridos de igual energa )
E
1 1 1 3
4(sp ) hibridacin 3(2p) + 1(2s)
2s
1s
2pz 2py 2px
E
4(sp )
3 1
Ejemplo: el metano
ESTADO FSICO
A temperatura ambiente es posible
encontrar alcanos en diferentes estados
fsicos as:

De metano a butano son gaseosos.
De pentano a pentadecano son lquidos -
De hexadecano en adelante son slidos.

PUNTO DE EBULLICIN DE LOS ALCANOS


Sabemos que las molculas ms grandes tienen
mayores reas superficiales, aumentando la atraccin
intermolecular de Van Der Waals. Este aumento de
atraccin ha de ser vencido para que se produzca la
vaporizacin y la ebullicin.
Como consecuencia, una molcula ms grande, con
mayor rea superficial y con atraccin de Van Der
Waals ms fuertes, tiene una temperatura de
ebullicin ms alta.


La diferencia en los puntos de ebullicin se debe a que los
alcanos ramificados son ms compactos, con menos rea
superficial para las interacciones por fuerza de London.
PUNTO DE FUSIN DE LOS
ALCANOS

Al igual que los puntos de ebullicin, los
puntos de fusin aumentan al aumentar la
masa molecular.
Sin embargo el grfico de los puntos de fusin
no es uniforme.

Los alcanos con un nmero par de tomos de carbono se
empaquetan mejor en una estructura slida, por lo que se
necesitan altas temperaturas para fundirlos.
Los alcanos con nmero impar de tomos de carbono no se
empaquetan tan bien, por lo que se funden a temperaturas
ms bajas.

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD DE LOS
ALCANOS

Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en
disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares.
Se dice que son hidrofbicos (repelen el agua), ya que
no se disuelven en agua.
Los alcanos tienen densidades aproximadas de 0.7
g/mL, comparadas con la densidad de 1.0 g/mL de
agua.


Una mezcla de un alcano (como la gasolina o el
aceite) y agua se separa rpidamente en dos
fases, quedando el alcano en la parte superior.

A medida que aumenta el nmero de carbonos,
las fuerzas intermoleculares son mayores y por
lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da
como resultado un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Esto se
observa en el siguiente grafico densidad versus
nmero de carbonos.



PROPIEDADES QUIMICAS DE
LOS ALCANOS
En general, los alcanos muestran una reactividad
relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son
relativamente estables y no pueden ser fcilmente
rotos.

La mayora de la reacciones de los alcanos tienen lugar
en condiciones energticas o a alta temperatura

COMBUSTIN (REACCIONES CON OXGENO)
CRACKING E HIDROCRACKING
HALOGENACIN

COMBUSTIN (REACCIONES CON OXGENO)
La combustin es una oxidacin rpida que transcurre
a temperaturas altas, transformando los alcanos en
dixido de carbono y agua.





En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse
monxido de carbono o inclusive negro de humo.

CRACKING E HIDROCRACKING

El cracking consiste en romper o descomponer hidrocarburos de
elevado peso molecular (combustibles como el gas oil), en
compuestos de menor peso molecular. En el proceso siempre se
forma hidrgeno y compuestos del carbono.
Existen dos tipos de cracking, el trmico y el cataltico; el primero
se realiza mediante la aplicacin de calor y alta presin; el segundo
mediante la combinacin de calor y un catalizador.
En el hidrocracking se aade hidrgeno para obtener
hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrgeno da mezclas de
alcanos y alquenos.

Cracking

HALOGENACIN


Los alcanos pueden reaccionar con los
halgenos (F
2
, Cl
2
, Br
2
, I
2
) para formar
haluros de alquilo. Por ejemplo, el
metano reacciona con cloro (Cl
2
) para
formar clorometano (cloruro de metilo)
y cido clorhdrico.
APLICACIONES

El metano y el etano se pueden licuar
enfrindolos a muy bajas temperaturas
(criogenia). El gas natural licuado, constituido
principalmente por metano, se puede
transportar mejor, en tanques refrigerados
especiales, que como gas comprimido.

C
1
C
2

El propano y el butano se licuan fcilmente a
temperatura ambiente y a presiones
moderadas. Estos gases obtenidos a menuda
junto con el petrleo liquido se almacenan en
cilindros a baja presin constituyen el
denominado gas licuado de petrleo (GLP).
C
3
C
4

Butano Propano
El propano y el butano son buenos combustibles,
se utilizan para la calefaccin y en los motores de
combustin interna. Su combustin es limpia, por
lo que raramente son necesarios para sistemas de
control de la polucin. En muchas reas agrcolas
sustituyen a la gasolina y al gasoil de los tractores,
ya que son ms econmicos.
C
3
C
4

Estos cuatro alcanos son lquidos voltiles. Los
ismeros del pentano, hexano, heptano y
octano son los constituyentes principales de la
gasolina. Su volatilidad es crucial para su uso
como combustible en los en los motores de
combustin interna.
C
5
-C
8

Pentano
Hexano
Heptano Octano
Estos alcanos son lquidos de punto de
ebullicin ms alto y algo viscoso. Forman
parte del querosene, combustible de los
aviones, y del gasoil, combustible de los
motores diesel.

C
9
-C
16

Querosene
Los alcanos con ms de 16 tomos de
carbono se utilizan frecuentemente como
lubricantes y combustibles. A veces se les
conoce como aceites minerales, ya que
se obtiene a partir del petrleo, que era
considerado un mineral.

>C
16

ANEXOS
PRODUCCION DE ALCANOS
Refinado del petrleo
Los alcanos derivan principalmente del
petrleo, son subproductos del mismo.
El primer paso para refinar el petrleo
consiste en una destilacin fraccionada
cuidadosa. Los productos de esa
destilacin no son alcanos puros sino
mezclas alcanos con un intervalo de
puntos de ebullicin adecuado.

Intervalo de
ebullicin (C)
Numero de
Carbones
Fraccin Uso
Inferior a 30 2-4 Gas de petrleo Gas licuado para calefaccin
30-180 4-9 Gasolina Combustible de motor de explosin
160-230 8-16 Querosene
Calefaccin y combustible de
aviacin
200-320 10-18 Gasoil Combustible de motor diesel
300-450 16-30 Aceite pesado Calefaccin, lubricacin
>300 (vacio) >25
Fueloil
Cera de parafina
_______
Residuo >35 Asfalto _______
Preparacin en el laboratorio
Los alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y
biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias
de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en
el laboratorio, suele ser un subproducto de una
reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una
base produce el cido conjugado, n-butano como
subproducto:

C
4
H
9
Li + H
2
O C
4
H
10
+ LiOH
Hidrogenacin de alquenos o
alquinos

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser
preparados directamente a partir de halo alcanos
en la reaccin de Corey-House-Posner-
Whitesides. La reaccin de Barton-McCombie
elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por
ejemplo:

RIESGOS
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire
(1 8% CH
4
) y es un agente muy fuerte en el efecto
invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas
explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son
altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el
aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano,
hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos
para el medio ambiente y nocivos. El ismero de cadena
lineal del hexano es una neurotoxina.