REA DE CIENCIAS

QUMICA II
Hidrocarburos
insaturados: Alquenos
PROFESORA: YRIS OBREGON
2014-I
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con C = C.
Los alquenos son llamados tambin olefinas (aceites).
El grupo funcional de los alquenos esel C = C el cual es
reactivo.




Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmsfera de
presin, del eteno al buteno ( C
4
H
8
) son gases. Del C
5
al C
18

son lquidos y del C
19
en adelante son slidos.

Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco
polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en
lquidos no polares como benceno, ter, cloroformo.

Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento en el nmero
de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.


PROPIEDADES FSICAS

Punto de fusin: Aumentan tambin a medida que es
mayor el nmero de tomos de carbonos.

Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/mL y a
medida que crece el tamao del alqueno aumenta la
densidad.

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en
agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor
agradable.

PROPIEDADES FSICAS
Los alquenos presentan una gran reactividad qumica debido
a que un doble enlace es ms dbil que un enlace simple.

Las reacciones caractersticas de estos compuestos son la
combustin, la reaccin de adicin y la polimerizacin.


PROPIEDADES QUMICAS

Los alquenos como todos los compuestos orgnicos son
combustibles. Arden con llama ms luminosa que los alcanos
originando combustiones completas e incompletas.

Combustin completa del eteno

C
2
H
4(g)
+ 3O
2(g)
2CO
2(g)
+ 2H
2
O
(g)
+ energa
Eteno Dixido de agua
Carbono

PROPIEDADES QUMICAS
Reaccin de combustin

En stas reacciones se rompe el doble enlace del alqueno y
se incorpora a l la molcula de hidrgeno o los halgenos.
Puede originarse un alcano o un derivado alcano.

CH
2
=CH
2(g)
+H
2(g)
CH
3
- CH
3(g)
eteno etano
CH
2
=CH-CH
3(g)
+Br
2(l)
CH
2
Br -CHBr -CH
3(g)
propeno 1,3-dibromopropano

Reaccin de Adicin
PROPIEDADES QUMICAS
Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al
calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble
enlace formando unas especies qumicas inestables. Estas
especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas
que son los polmeros.
CH
2
=CH
2(g
+ H
2(g)
(-CH
2
-CH
2
-)
n

Eteno polieteno
PROPIEDADES QUMICAS
Reaccin de Polimerizacin
FUENTE NATURAL
Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos
qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan
fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos
de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los
productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva
de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes
cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el
proceso de craqueo.

El primer miembro de la serie es el eteno, C
2
H
4
. Los dienos
contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de
carbono de la molcula. Estn relacionados con
los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son
importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son
miembros importantes de esta serie el butadieno, C
4
H
6
, y el
isopreno, C
5
H
8
.
REACCIONES
QUIMICAS DE
REACTIVIDAD
Alqueno + H
2
Alcano
Requiere Cataltico, usualmente Pt, Pd, or Ni.
Metal finamente dividido, heterogneo
Adicin
HIDROGENACION
HIDROGENACION
+ E C C
E
C C
E
Nu C C
E Nu
Mecanismo:
Un doble enlace C=C tiene una nube electrnica desde la
que se pueden ceder electrones a un atacante electrfilo. Por
tanto, la reaccin ms importante de los alquenos es la
adicin electrfila.
REACCIONES DE ADICIN ELECTROFLICA
Mecanismo:
REACCIONES DE ADICIN ELECTROFLICA

Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov
CH
3
C H
3
C CH CH
3
+
HBr
CH
3
C H
3
C CH CH
3
Br H
CH
3
C H
3
C CH CH
3
H Br
No se observa
Por qu slo se observa uno?
Formacin del carbocatin ms estable
REGLA DE MARKOVNIKOV

+
X
2
C C X X
X= Cl, Br
Mecanismo
:
Br
Br
+ Br
-
Br
-
C C
Br
Br
Dihaluro vecinal
Br
Br
ADICIN DE HALGENO
C C +
H
2
O C C
OH H
Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholes
La adicin electrfila de agua
es, por tanto, reversible. Que
se d en un sentido o en otro
depender de la cantidad de
agua en el medio...
HIDRATACIN
CH
3
C H
3
C CH CH
3
+
H
2
O
H
+
CH
3
C H
3
C CH CH
3
OH H
CH
3
C H
3
C CH CH
3
H OH
No se observa
Orientacin Markovnikov
1) Hidratacin con cido sulfrico seguida de hidrlisis del
sulfato de alquilo.
C C +
H
2
SO
4
C C
OSO
3
H H
sulfato cido de alquilo
C C
OH H
Mtodos de hidratacin con orientacin Markovnikov
19

Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y
aldehdos.
OXIDACIN CON PERMANGANATO
Aadir Br
2
en CCl
4
(solucin oscura, pardo rojiza) a un
alqueno en presencia de luz.
El color desaparece rpidamente cuando el bromo se une
al doble enlace.
Decolorar el bromo es el ensayo qumico para detectar la
presencia de un doble enlace.


ENSAYO PARA DETERCTAR
INSATURACIONES
Es otra prueba qumica usada para detectar
insaturaciones.
Se observar un cambio de color de prpura a la
formacin de un precipitado caf.
ENSAYO PARA DETERCTAR
INSATURACIONES: ENSAYO DE BAEYER
El nombre de los alqueno se forma cambiando la
terminacin ano de los alcanos por eno.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se numera la cadena ms larga, tomando encuentra el
extremo ms cercano al doble enlace.
El doble enlace se especifica con el numero donde se
localiza, el cual se antepone al nombre del alqueno.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Cuando la molcula tiene dos o mas enlaces, la
terminacin del alqueno se nombra de la siguiente
manera: dieno; trenos y polienos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
Se numera la cadena mas larga, empezando por el
carbono ms cercano al doble enlace.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se indica los radicales por orden alfabtico anteponiendo
el nmero del tomo de carbono en que se localizan.
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se nombra el alqueno de la cadena mas larga y se
especifica el nmero de tomo de carbono en que est
insertado el doble enlace, el cual se antepone al nombre.
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
CICLOALQUENOS

Los CICLOALQUENOS conservan el mismo nombre pero
se les antepone el prefijo ciclo
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
.
El etileno o eteno es un esta
formado por dos tomos de
carbono enlazados mediante un
doble enlace
Aplicaciones
obtencin de polmeros.
Mediante reacciones de
polimerizacin se obtiene el
polietileno de alta densidad y
el de baja densidad. A partir de este gas se fabrican
compuestos como el polietileno,
que se usas para hacer bolsas de
plstico, el cloruro de polivinilo o
PVC que se usa para hacer pisos,
vinlicos, tuberas
ETILENO
USOS Y APLICACIONES
ETILENO
USOS Y APLICACIONES
Es uno de los productos qumicos
ms importantes de la industria
qumica. Se halla de forma
natural en las plantas
Se emplea como producto de
partida de otros polmeros, como
la sntesis del acetato de vinilo
Obtiene pelculas de caucho para
aplicaciones en la industria
automovilstica y de la construccin.
El tefln que se emplea en la
fabricacin de ollas y sartenes para
la cocina