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Haletos Orgânicos

e Haletos de Ácidos
-Propriedades
- Nomenclatura
Definição – Haletos Orgânicos
 Os haletos orgânicos são compostos que
apresentam pelo menos um átomo de
halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical
derivado de hidrocarboneto.

 Fórmula Geral ou representação genérica:


R–X onde X = F ou Cl ou Br ou I

Haletos Orgânicos
Nomenclatura
 Ex:
São duas maneiras:
 1. Para estabelecer o nome Br
dos haletos orgânicos, os H3C – CH2 – CH – CH3
átomos de halogênios são
considerados como substitutos  O átomo de Bromo é
de hidrogênios na cadeia considerado um substituto de
carbônica do hidrocarboneto, e hidrogênio da cadeia carbônica.
sua nomenclatura segue o Para efeito de nomenclatura, ele
é tratado como se fosse, então,
seguinte esquema:
um radical. Como o bromo está
ligado ao carbono de número 2
Nome do Halogênio + nome do do butano, seu nome oficial é
Hidrocarboneto correspondente 2-bromobutano

Haletos Orgânicos
Nomenclatura
 Na nomenclatura oficial (IUPAC), para
 Outros exemplos: efeito de numeração da cadeia principal,
a) Cl clorobenzeno os halogênios não são considerados
grupos funcionais, mas sim radicais de
prioridade menor que os radicais
derivados de hidrocarbonetos. Por isso,
b) Cl se a cadeia for insaturada, o menor
H – C – Cl triclorometano número deverá ser atribuído ao carbono
Cl que apresenta a insaturção, e, se houver
ramificações, os radicais também têm
c) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 prioridade sobre os halogênios na
I CH3 numeração, ou seja, os radicais devem
receber o menor número. Assim, temos a
2-iodo-3-metilhexano seguinte ordem crescente de prioridade
na numeração dos carbonos:

3º:halogênios < 2º:radicais < 1º:insaturações


Haletos Orgânicos
Nomenclatura
 Exemplos:
d) H3C – CH – CH – CH = CH – CH3
Cl CH2 5 – cloro – 4 etil – 2 – hexeno
CH3
A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais
próxima da insaturação.

e) H3C – CH – CH2 – CH – CH3


Cl CH3 4 – cloro – 2 metil – pentano
Lembrando que primeiro insaturações, segundo os radicais, e em terceiro os
halogênios

Haletos Orgânicos
Nomenclatura
 2) Nessa nomenclatura, o nome do haleto precede o nome do
radical, de acordo com o esquema:
Fluoreto
Cloreto
Brometo de nome do radical
Iodeto

 Exemplos:
a) F
H3C – CH – CH2 – CH3 fluoreto de sec-butila

b) Br brometo de fenila

Haletos Orgânicos
Curiosidades Radiação
ultravioleta

A lata de aerossol é um símbolo da era moderna. CF2Cl2 + UV → CF2Cl + Cl


Muitas vezes usamos esses sprays como Cl + O3 → ClO + O2
desodorante, tinta ou inseticida.
ClO + O → Cl + O2
No começo da década de 70 tornou-se evidente
que a proliferação de aerossóis poderia levar a Esses compostos também são usados como
um sério problema ambiental. Os propelentes solventes, nos sistemas de refrigeração,
usados nos aerossóis nessa época eram em extintores de incêndio e na indústria
haletos orgânicos denominados de plásticos, como expansor de espuma.
clorofluorcarbonos (CFCs). Existe uma nomenclatura técnica para os
A vantagem do seu uso deve-se a algumas de suas CFCs, na qual eles são indicados da
características: seguinte forma:
- são inertes; CFC → XYZ
- não são inflamáveis; onde:
- não têm cheiro;  X = nº de átomos de carbono – 1 (omitindo
- não são tóxicos quando X=0);
No entanto, quando liberados na atmosfera,  Y = nº de átomos de hidrogênio + 1;
acabam atingindo a estratosfera, onde está  Z = nº de átomos de flúor.
localizada a camada de ozônio. Os CFCs
reagem com o ozônio dessa maneira:
Haletos Orgânicos
Curiosidades
Cl X = 1 carbono – 1 = 0 (omitido) Atualmente, o CFC está sendo
F – C – Cl Y = 0 hidrogênio + 1 = 1 substituído por outras
Cl Z = 1 flúor = 1 substâncias, como o butano,
CFC = 1 1 que não ataca a camada de
ozônio.
F
 F – C – Cl CFC = 1 2
Cl

Cl F
 Cl – C – C – Cl CFC = 1 1 3
Cl F

Cl
H–C–F CFC = 21
Cl

Haletos Orgânicos
Definição – Haletos de Ácido
 Os haletos de ácido, também chamados de haletos de
acila apresentam como grupo funcional a seguinte
estrutura:
O
-C onde X = F, Cl, Br ou I
X
 Pode-se considerar que os haletos de ácido são
provenientes da substituição da hidroxila (OH) presente
em um ácido carboxílico por um átomo de halogênio:
O O
- OH
R–C R–C
+X
OH X

Haletos de Ácido
Nomenclatura
 A nomenclatura dos  O nome obtido de acordo com o
esquema será oficial ou usual
Haletos de Ácido é dada
conforme seja usada uma ou outra
em função do nome do nomenclatura do ácido de origem.
ácido carboxílico de Exemplos:
origem, de acordo com o a) O O
seguinte esquema: H3C – C H3C – C
OH Cl
Ácido etanóico Cloreto de etanoila
Brometo - ico Ácido acético Cloreto de acetila
nome do ácido O
Cloreto de
Iodeto + ila
b) H3C – CH = CH – CH2 – C
Fluoreto CH3 OH
Ácido 3 – metil – 4 hexenóico + F - OH
O
Fluoreto de 3 – metil – 4 - hexenoila
H3C – CH = CH – CH – CH2 – C
Haletos de Ácido CH3 F
Curiosidades
 Gás Lacrimogênio
Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado
para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Essa
substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente
lacrimogênio.

O
C
CH2 – Cl

Além do gás lacrimogênio, há um grande número de outras substâncias


utilizadas em guerras químicas, não apenas na função de haletos.

Haletos de Ácido