Filtros solares convencionales y

nuevas oportunidades de foto-

proteccin con bioactivos
Juan Camilo Meja Giraldo
Estudiante de Doctorado en Ciencias Qumicas
Seminario doctoral I
I CF
Espectro electromagntico

UVA (320-400 nm)
Afecta la dermis ya que altera su vascularizacin
y el colgeno.
Induce fotosensibilidad y deshidratacin
generando una piel seca y poco elstica, de
aspecto envejecido.
Produce especies reactivas de oxigeno.
Seit S. Cutis. 2012;90(6):321-6.
UVB (290-320 nm)
Su poder de penetracin en la piel
(epidermis) consigue alterar el
ADN celular, debido a la formacin
de dmeros de piridina ciclobutano
y glicoles de timina
Causa principalmente foto-
carcinognesis. Su incidencia
aumenta a raz de la disminucin
de la densidad de la capa de
ozono.

Velasco MV. Int J Pharm. 2008;363(1-2):50-7.
UVC (< 290 nm)
Tiene poder germicida y eritematgeno,
provoca descamacin eliminando las capas
protectoras ya melanizadas.
La radiacin UV-C natural es filtrada por el
ozono atmosfrico por lo que no alcanza
nunca las capas bajas de la atmsfera y no da
problemas a los seres vivos.
Velasco MV. Int J Pharm. 2008;363(1-2):50-7.
Medios de proteccin
NATURAL: Aumento del grueso de la capa
crnea, melanina y acido urocnico en la
sudoracin.

ARTIFICIAL: Interponiendo sobre la piel una
barrera fsica como la ropa, gafas de sol y
sombreros o una pelcula portadora de filtro
qumico o fsico a la radiacin solar.
Mota ED. El sol y los filtros solares. Medifam. 2003;13(3): 159-65
Medios de proteccin
Protector solar

la Comisin Europea define como producto de
proteccin solar cualquier preparado (como
crema, aceite, gel o aerosol) de aplicacin
sobre la piel humana con la finalidad exclusiva
o principal de protegerla de la radiacin UV
absorbindola, dispersndola o reflejndola.
Diario Oficial de la Unin Europea. 2006/647/CE
Medios de proteccin
Filtros o pantallas solares

Se definen como aquellas substancias que
absorben, reflejan o dispersan la radiacin
ultravioleta entre las longitudes de onda que
van de 290 nm a 400 nm (fracciones UV-B y
UV-A).
Medios de proteccin
Filtros o pantallas solares

Filtro solar: absorbe rangos de longitud entre
290-400nm. (Compuestos orgnicos)

Pantalla solar: refleja o dispersa en el rango UV
y visible de 290 a 700nm. El objeto de la
pantalla es que ningn tipo de radiacin
llegue a la piel. (Compuestos inorgnicos)
Medios de proteccin
Filtros fsicos

Actan como una pantalla que provoca una
"sombra" sobre la piel y son bsicamente el
dixido de titanio y el xido de zinc.
Medios de proteccin
Filtros qumicos

Los filtros solares qumicos actan por absorcin
de la luz y estn formados por molculas
orgnicas con grupos cromforos en la regin
UV, ya que poseen electrones poco ligados.
Estos grupos suelen ser metoxi substituidos en
posicin orto o para dentro de un anillo
aromtico.
Medios de proteccin
Filtros qumicos


Wong T. Clin Dermatol. 2011;29(3):306-10.
Medios de proteccin
Filtros qumicos UVA

Avobenzone/Butyl Methoxydibenzoylmethane
Absorbancia max. 355-359 nm
Figura 1: Absorbancia de UV (en E 1%/1 cm)
del Butyl Methoxydibenzoylmethane en
metanol.
Figura 2: Absorcin (en %) de la radiacin por
el Butyl Methoxydibenzoylmethane en
soluciones al 1,2 y 3%. Espesor de celdilla: 0.01
mm
Medios de proteccin
Filtros qumicos UVB- ligeramente UVA
Oxibenzona/Benzofenona 3
Absorbancia max. 286/325 nm

Figura 1: Absorbancia de UV (en E 1%/1 cm)
del Benzophenone-3 en metanol.
Figura 2: Absorcin (en %) de la radiacin por
el Benzophenone-3 en soluciones al 1,2 y 3%.
Espesor de celdilla: 0.01 mm
Medios de proteccin
Filtros qumicos UVB
Derivados del PABA
Etil dihidroxipropil paba mx. 312 nm.
Padimate O /Octildimetilpaba mx. 310 nm.


Curva de extincin de OMC medida con 1 cm
de espesor de la sustancia al 1%
Medios de proteccin
Filtros qumicos UVB
Derivados del salicilato
Homosalato/Homometil salicilato mx. 306 nm


Figura 1: Absorbancia de UV (en E 1%/1 cm)
del Homosalate en metanol.
Figura 2: Absorcin (en %) de la radiacin por
el Homosalate en soluciones al 1,2 y 3%.
Espesor de celdilla: 0.01 mm
http://www.abacovital.com/fichastecnicas/filtros/filtros.htm
Medios de proteccin
Filtros qumicos UVB
Derivados del cido cinamico
Octinoxate/Ethylhexyl Methoxycinnamate
Absorbancia max. 307-308 nm
Figura 1: Absorbancia de UV (en E 1%/1 cm)
del Ethylhexyl methoxycinnamate en metanol.
Figura 2: Absorcin (en %) de la radiacin por
el Ethylhexyl methoxycinnamate en soluciones
al 1,2 y 3%. Espesor de celdilla: 0.01 mm
Filtros qumicos
DESVENTAJAS

Foto-inestables, se altera su espectro de
absorbancia y por ende, se reduce su efecto
foto-protector.
Produce dermatitis alrgica de contacto y/o
foto-contacto.
Atraviesan las capas profundas de la piel
presentando absorcin sistmica.
Fotolisis de filtros qumicos
Gaspar LR. Int J Pharm. 2006;307(2):123-8
FORMULACIN 1 FORMULACIN 2 FORMULACI
3
4
Octyl
methoxycinnamate
(OMC)
OMC OMC OMC
Benzophenone-3
(BP-3)
Avobenzone (AVB) BP-3 AVB
Octyl salicylate (OS) 4-methylbenzilidene
camphor (MBC)
Octocrylene
(OC).

OC
Fotolisis de filtros qumicos
Gaspar LR. Int J Pharm. 2006;307(2):123-8
Fotolisis de filtros qumicos
Dermatitis por filtros solares
En la actualidad, los productos qumicos de
proteccin solar son la causa ms comn de
dermatitis de contacto fotoalrgica en el Reino
Unido
En los 90s la benzofenona-3 fue el filtro solar
fotoalergeno mas comn.
Isopropildibenzoilmetano fue retirado del
mercado en 1993, despus de haber sido
identificado como la causa mas comn de
dermatitis de contacto fotoalrgica en la dcada
de 1980 a 1990.
Wong T. Clin Dermatol. 2011;29(3):306-10.
Dermatitis por filtros solares
Lee PA, Freeman S. Photosensitivity: the 9 year experience
at a Sydney contact dermatitis clinic. Australas J Dermatol
2002;43:289-92.
Bryden AM, Moseley H, Ibbotson SH, et al. Photopatch
testing of 1155 patients: results of the UK multicentre
photopatch study group. Br J Dermatol 2006;155:737-47.
Schauder S, Ippen H. Contact and photocontact sensitivity
to sunscreens. Review of a 15 year experience and of the
literature. Contact Dermatitis 1997;37:221-32.
Victor FC, Cohen DE, Soter NA. A 20 year analysis of
previous and emerging allergens that elicit photoallergic
contact dermatitis. J Am Acad Dermatol 2010;62:605-10.
Absorcin de filtros solares
La consecuencias es la prdida de eficacia
(menor Factor de proteccin solar - FPS) y
posibles efectos txicos locales y sistmicos
Sarveiya V. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2004 Apr 25;803(2):225-31.
Foto-proteccin con bioactivos
Foto-proteccin con bioactivos
Carotenoides Flavonoides




Micosporinas
CAROTENOIDES
Exhiben efectos foto-protectores realmente
no tienen propiedades intrnsecas como filtros
solares.
Se denominan protectores solares orales y
su efecto protector esta mediado por sus
propiedades antioxidantes
Se observo un efecto foto-protector con la
administracin de 24 mg -carotene/da
Stahl W. Biochim Biophys Acta. 2005 May 30;1740(2):101-7.
Stahl W. Am. J. Clin. Nutr. 71 (2000) 795798
Britton G. FASEB J. 1995 Dec;9(15):1551-8.
CAROTENOIDES
Algunos estudios muestran que la vitamina A
genera foto-productos txicos cuando se
expone a la radiacin UV. Por tal motivo la
FDA incluyo la vitamina A palmitato para el
Programa Nacional de Toxicologa (NTP) como
compuesto de alta prioridad para los estudios
de fototoxicidad y fotocarcinogenicidad (Xia et
al. , 2006; Tolleson et al, 2005).
Stahl W. Biochim Biophys Acta. 2005 May 30;1740(2):101-7.
CAROTENOIDES
Se observ un efecto
sinrgico en la
fototoxicidad de la
vitamina A palmitato
en combinaciones
que contienian
avobenzona.
Micosporinas
Las algas marinas son capaces de sintetizar
aminocidos tipo-micosporina (MMAs) que
absorben efectivamente la radiacin UV entre
310 y 360 nm
Karsten U. J. Plant Physiol. 1999;155(3):40715.
Whitehead, K. J. Photochem. 2005;Photobiol. B 80(2):11521.
Micosporinas
Las micosporina de levaduras absorbe la
regin ms nociva de la radiacin ultravioleta,
el UV-B (310-360 nm), de forma muy eficiente
y libera la energa absorbida sin degradarse,
adems de poseer actividad antioxidante.

Bandaranayake, W.M. Nat. Prod. Rep. 15(2), 159172 (1998).
Flavonoides
Flavonoides
Los flavonoides orto di-hidroxi
sustituidos en el anillo B son
mejores captadores de radicales
libres que sus homlogos mono hidroxi
sustituidos. Un ejemplo de estos flavonoides
son la quercetina y la Luteolina. Hay una
correlacin entre el aumento de este tipo de
flavonoides y la exposicin de la planta a
radiaciones UV.

Agati g. New Phytologist. 2010;186:786-793.
Flavonoides
Estudios que correlacionan el aumento de la
produccin de flavonoides cuando la planta
est bajo condiciones de estrs ambiental.
Triple funcin de proteccin; absorcin de
radiaciones, accin antioxidante, regulador
osmotico.
Chalker-Scott L. Photobiol. 1999;70(1):1-9.
Flavonoides
Este estudio demostr que el uso de Epigalocatequina
galato tpico y posterior aplicacin de 4 DME,
disminuyo la apercin de eritema frente al control.
Adems disminuyo la respuesta inmune mediada por
COX, PG, como tambin previno la muerte celular.

Katiyar SK. Photochem Photobiol. 1999 feb;69(2):148-53.
Flavonoides
Passiflora incarnata



Plantago lanceolata


Velasco MV. Int J Pharm. 2008 Nov;363(1-2):50-7.
Flavonoides
Se evaluaron formulaciones de EHMC, BZP-3 y TiO2 solos o en
combinacin con rutina 0.1%, extracto seco de Passiflora
incarnata L. (equivalente a 0.1% de rutina) y extracto
hidroglicolico de Plantago lanceolata (equivalente a 0.1% de
rutina).

Se encontr sinergia con SPF altos en las formulaciones que
contenan los filtros tradicionales en combinacin con rutina y
extracto hidroglicolico de Plantago lanceolata.

La rutina y el extracto seco de Passiflora incarnata L.
mejoraron la proteccin contra los rayos UVA, con respecto al
control, mientras que la formulacin con Plantago lanceolata
no lo hizo.
Velasco MV. Int J Pharm. 2008 Nov;363(1-2):50-7.