ALKANAL

XI AK 5
Fikriyani Istiqomah
Fitria Dewi Lestari
Hasna Khairiyyah
PENGERTIAN
Alkanal merujuk pada segolongan
senyawa organik yang
memiliki gugus fungsional
karbonil yang terikat pada
rantai karbon di satu sisi dan
atom hidrogen di sisi yang lain.
Golongan ini dikenal pula sebagai
golongan aldehid (aldehid juga
merupakan nama gugus
fungsional). Contoh senyawa yang
paling dikenal dari golongan ini
adalah metanal atau lebih populer
dengan nama trivialnya
formaldehida atau formalin.

Nama aldehida merupakan singkatan
dari alcohol dehidrogenatus , bahasa Latin
yang berarti alkohol yang kehilangan
hidrogen. Senyawa yang mengandung
gugus aldehida disebut golongan alkanal.
Aldehida atau alkanal merupakan
senyawa turunan alkana dengan gugus
fungsi (-CHO). Rumus struktur aldehida
adalah (RCHO). Gugus lain dalam suatu
aldehida (R) dapat berupa alkil atau H.

Banyak aldehida mempunyai bau khas
yang membedakannya yaitu berbau
harum. Senyawa aldehida umumnya
dipergunakan sebagai bahan baku
parfum.

TATA NAMA UMUM
1. Rumus Umum
Dari contoh-contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus
umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nO.
2. TATA NAMA
a. Nama IUPAC
Nama aldehid sebagai turunan dari alkana
diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran a dengan al.


Tata nama senyawa aldehid dengan rantai
cabang sama seperti tata nama alkohol,
tetapi posisi gugus fungsi CHO tidak
perlu dinyatakan karena selalu menjadi
atom karbon nomor satu

B. NAMA LAZIM (TRIVIAL)

KEISOMERAN
Aldehida tidak mempunyai isomer posisi karena
gugus fungsi dari aldehida terletak di ujung
rantai C. Isomer pada aldehida terjadi karena
adanya cabang dan letak cabang, jadi aldehida
memiliki isomer struktur. Keisomeran alkanal
mulai terdapat pada butanal yang mempunyai
dua isomer, yaitu butanal dan 2metilpropanal
(isobutanal).

SIFAT KIMIA ,PENGGUNAAN. REAKSI-REAKSI
ALDEHID
1. pada suhu kamar metanal / formaldehid berfasa gas,
suku kedua dan seterusnya berfasa cair berbau seperti
buah-buahan dan sebagian dapat digunakan sebagai
minyak wangi
2. alkanal merupakan isomer fungsi dengan alkanon
3. alkanal dapat direduksi oleh hidrogen dengan katalis
katalis logam Pt/ LiAIH4 menghasilkan alkohol primer
(kebalikan oksidasi alkohol primer) . Keton juga dapat
diredukdi dengan katalis yang sama menghasilkan
alkohol sekunder. dengan alkil magnesium halida
(pereaksi Grignard dihasilkan alkohol sekunder)
RCOH + H2 RCH2OH
RCOH + RMgI RCOHR + MgOHI

REAKSI DENGAN PEREAKSI GRIGNARD PADA
ALDEHID DAN KETON
Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan
aldehid dan keton tidak lain adalah reaksi ikatan rangkap
C=O, sehingga aldehid dan keton bereaksi dengan
mekanisme yang persis sama yang membedakan hanya
gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.
Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami
dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan
gugus "R" bukan gugus tertentu) setelah anda memahami
dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang
sesungguhnya jika diperlukan. Gugus "R" bisa berupa
hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan
rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk
menghidrolisisnya.



Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari
pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk
membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.
Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada
senyawa karbonil yang digunakan dengan kata
lain, gugus R dan R yang dimiliki.


4. dapat dioksidasi menghasilkan asam karboksilat
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi
oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi
Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan
pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida
menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah
larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan
cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia
sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap
sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur
perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis
sebagai berikut :
R-COH +Ag
2
O
(aq)
R-COOH + 2Ag
(s)




5. dapat bereaksi dengan posfor triklorida
menghasilkan alkil diklorida
RCOH + PCl3 RCHCl2 + POCl3
6. dapat mereduksi pereaksi / reagens fehling (CuO)
dan pereaksi tollens (Ag2O) sifat ini digunakan
sebagai uji identifikasi adanya gugus aldehid atau
untuk membedakan dengan alkanon. Dengan
pereaksi fehling diendapkan tembaga (I) oksida
berwarna merah bata, sedangkan pada pereaksi
tollens diendapkan Ag (cermin perak).
CH3C=OH + 2CuO CH3C=OOH + Cu2O
CH3C=OH + Ag2O CH3C=OOH + 2Ag

ALDEHID
ALKANON
7. dalam lingkungan basa kuat yang pekat metanal dapat
mengalami reaksi autoredoks dihasilkan alkanol dan asam
Na-karboksilat yang dikenal sebagai reaksi Cannizzaro.
2HCOH + NaOH CH3OH + HCOONa
8. senyawa alkanal yang paling utama adalah metanal .
9. metanal dapat dibuat melalui reaksi reduksi CO dengan
gas hidrogen atau destilasi kering seng format

CO + H2 HCOH
(HCOO)2Zn HCOH + ZnCO3

Larutan metanal / formaldehid dalam air dengan kadar sekitar
30-45% dalam perdagangan disebut formol/ formalin yang
banyak digunakan untuk mengawaetkan spesimen organ
tubuh makhluk hidup. Karena dapat mengeraskan protein dan
memusnahkan bakteri (antiseptik), metanal digunakan pula
sebagai bahan baku zat warna.

10. Aldehida lebih reaktif daripada alkohol dan
alkana.
11. Dapat mengalami reaksi adisi: reaksi adisi
hidrogen(hidrogenisasi), reaksi reduksi,
reaksi asam sianida.


ADISI (DENGAN H2)
aldehid + H2 --> Alkohol
REAKSI ADISI DENGAN HCN
Hidrogen sanida akan masuk ke ikatan rangkap
C=O pada aldehid dan keton menghasilkan
senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril.
Senyawa-senyawa ini biasa juga disebut sebagai
sianohidrin.
Sebagai contoh, jika hidrogen sianida diadisi ke
etanal (sebuah aldehid) maka diperoleh 2-
hidroksipropananitril:


Jika diadisi ke propanon (sebuah keton) maka
diperoleh 2-hidroksi-2-metilpropananitril:

12.Dapat mengalami reaksi polimerisasi.
Dintara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh seperti misalnya alkena dan
alkuna terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. Dua
conteh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah :
1. Paraformaldehida (polimetanal) : (HCHO)n
Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan
formaldehida dalam air. Bila zat padat tersebut dipanaskan, berubah menjadi
formaldehida kembali.
Rumus : (CH2O)n.H2O
Harga n = 6-50
2. Paraldehida
Bila asetaldehida diberi setetes asam sufat pekat, terjadi polimerisasi dengan
cepat dan menghasilkan paraldehida.
Bila dipanaskan dengan asam encer, paraldehida berubah menjadi asetaldehida
kembali.




13.alkanal bereaksi dengan NaHSO3
menghasilkan kristal kuning
SIFAT FISIKA
Suku pertama (metanal) pada suhu kamar 25 0C berwujud gas yang
berbau. Sedangkan suku-suku lainnya berwujud cair
Alkanal mempunyai bau yang harum. Jika semakin panjang rantai atom C-
nya.
Rumus Nama TL(
0
C) TD (
0
C) Kelarutan dalam
air
HCHO Metanal -92 -21 Sangat larut
CH
3
CHO Etanal -125 21 -
CH
3
CH
2
CHO Propanal -81 49 Sangat larut
CH
3
(CH
2
)
2
C
HO
Butanal -99 76 Larut
OKSIDASI ALKOHOL UNTUK MEMBUAT
ALDEHID DAN KETON SECARA UMUM
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-
reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium
dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang
diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika
oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung
ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah
larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion
kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa
sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi
melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH
pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon
dimana gugus -OH tersebut terikat.


Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom
oksigen yang berasal dari sebuah agen
pengoksidasi.
R dan R adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen.
Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita
tidak akan membahas cincin benzen untuk
menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah
atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika
keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.

Jika ditinjau dari molekul baku yang
dioksidasi, maka akan diperoleh
sebuah aldehid jika bahan baku yang
digunakan memiliki rumus struktur
seperti berikut:


Dengan kata lain, jika digunaka alkohol
primer sebagai bahan baku, maka akan
diperoleh aldehid.

Keton akan diperoleh jika molekul baku yang
digunakan memiliki rumus struktur seperti
berikut:


dimana R dab R keduanya adalah gugus
alkil.
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan
keton.


PEMBUATAN ALDEHID
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi
alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah
pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih
lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh
larutan kalium dikromat(VI) asam yang
digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk
menghentikan reaksi ketika aldehid telah
terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium
dikromat(VI) harus dicegah terjadi.

Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid
terbentuk, ikuti petunjuk berikut:
gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti
bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup
untuk melakukan tahap kedua dan
mengoksidasi aldehid yang terbentuk menjadi
sebuah asam karboksilat.
pisahkan aldehid dengan distilasi segera
setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera
setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak
tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih
lanjut.

Jika yang digunakan sebagai alkohol
primer adalah etanol, maka akan
dihasilkan aldehid etanal, CH
3
CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup
rumit, dan anda perlu memahami tentang
persamaan setengah-reaksi untuk bisa
menuliskannya.

Dalam kimia organik, versi sederhana dari
reaksi ini sering digunakan dengan fokus
utama terhadap apa yang terjadi pada zat-
zat organik. Untuk menyederhanakan
reaksi ini, oksigen dari sebuah agen
pengoksidasi dituliskan sebagai [O].
Dengan penulisan ini, persamaan
reaksinya menjadi lebih sederhana:

ALKOHOL SEKUNDER
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada
reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi
alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan
alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium
dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan
terbentuk propanon.
Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah
produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana,
reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

IDENTIFIKASI ALKANAL
Aldehida adalah reduktor kuat yang dapat
bereaksi dengan oksidator lemah seperti larutan
Fehling dan larutan Tollens. Sedangkan
keton/alkanon adalah reduktor lemah yang tidak
dapat mengoksidasi larutan fehling dan larutan
tollens.
Berikut ini adalah reaksi identifikasi aldehida
dengan larutan fehling dan larutan tollens untuk
membedakkannya dengan isomer fungsinya
yaitu keton.

Larutan Fehling
Larutan fehling adalah larutan basa bewarna
biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat
dalam larutan basa yang mengandung garam
Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks
Cu(II) tartrat.
Rekasinya adalah sebagai berikut:

Jika terbentuk endapan merah bata Cu
2
O, berarti
aldehida/alkanal telah mereduksi ion Cu
2+
dalam ion
kompleks Cu(II) menjadi Cu
+
dalam Cu
2
O
ION KOMPLEKS [AG(NH
3
)
2
]
+
DIREDUKSI OLEH
ALDEHIDA/ALKANAL MENJADI AG, MEMBENTUK
ENDAPAN AG MENYERUPAI CERMIN PERAK PADA
DINDING TABUNG.
Larutan Tollens
Larutan tollens dibuat dengan mencampur
NaOH, AgNO
3
, dan NH
3
sehingga terbentuk ion
kompleks [Ag(NH
3
)
2
]
+
. Reaksinya adalah
sebagai berikut:

KESIMPULAN
1. Alkanal merujuk pada segolongan
senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional karbonil yang terikat pada
rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di
sisi yang lain. Rumus = CnH2nO.
2. aldehid dan keton dapat dibuat dengan cara
mengoksidasi alkohol.
3. aldehid dan keton mempunyai kegunaan
tertentu. Misalnya aldehid yang sangat
berfungsi dalam pembuatan parfum
DAFTAR PUSTAKA
http://laskarkimia.blogspot.com/2011/06/tata-nama-senyawa-turunan-alkana.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Alkanal
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/alkanal/
http://chemistry35.blogspot.com/2011/03/aldehid-alkanal-r-cho.html
http://kimia.upi.edu/staf/nurul/web2012/0900674/isomer_struktur.htm
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0700655/sifat%20dan%20penggunaan%
20aldehid.html
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/pembuatan_aldehid_dan_keton/
http://mquzwen.blogspot.com/2012/11/reaksi-oksidasi-pada-alkohol-dan-reaksi.html
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/oksidasi_alkohol/
http://books.google.co.id/books?id=TDqU0_CJzM8C&pg=PA206&lpg=PA206&dq=reaksi+aldehi
d+dengan+pcl3&source=bl&ots=oeDbhmDjdW&sig=vxWn5JFDgdczQCrk__i6z6Y-
jQ4&hl=en&sa=X&ei=NiAXU_udCYPx0wHZ54GADg&redir_esc=y#v=onepage&q=reaksi%20ald
ehid%20dengan%20pcl3&f=false
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/adisi_sederhana_pada_aldehid_
dan_keton/