NAMA KELOMPOK 16

1.
HALIMAH
2.
ELIZA DESRIYANTI
3.
SILVY FEBRY ANDINI

ALKALOID PIROLIZIDIN

ALKALOID PIROLIZIDINE
Pirrolizidin alkaloid mempunyai inti yang terletak
pada bagian heterosiklik nomor 2 dan 5. Beberapa

anti nutrisi yang berasal dari senyawa pirrolizidin

alkaloid adalah monocrotalin, heliotrin, lasiocarpin

dan senecionin

SENYAWA KIMIA ASAM PIROLIZIDIN

ALKALOID

ALKALOID PIROLIZIDINE

Sampai saat ini telah lebih dari 160 pirrolizidin alkaloid yang dapat

diisolasi melalui berbagai macam metode yang secara keseluruhan dari

upaya ini menunjukkan bahwa semua hasil isolasi dari pirrolizidin
alkaloid merupakan ester dan secara substantif memiliki daya racun

pada ternak.

Meski demikian, dari sekian banyak jenis pirrolizidin alkaloid memiliki

dampak racun yang berbeda-beda tingkatannya menurut struktur yang
dimilikinya

Pirolizidin alkaloid mengandung inti pirrolizidin. Senecionin

dan heliotrin merupakan representasidari racun pirrolizidin

alkaloid yang sangat penting bagi nutrisi peternakan.

Senecionin merupakan pirrolizidin alkaloid yang hepatosik,

memiliki ikatan rangkap 1,2 dan terjadi esterifikasi grup
CH2OH dalam sisi rantai tersebut.Senesionin mewakili ester

yang tertutup, sedangkan heliotrin merupakan contoh dari ester

yang terbuka.

SINTESIS ALKALOID PIROLIZIDINE

Kebanyakan dari senyawa alkaloid merupakan turunan asam amino, dan

tidak mempunyai kegiatan tertentu dalam metabolisme tanaman kecuali

untuk menolak serangga dan herbivora predator yang menyebabkan rasa
pahit.

Pirrolizidin dibiosintesis dari asam amino seperti ornitin. Dalam sistesis

pirrloizidin alkaloid pada tanaman, asam-asam amino di dekarboksilasi
menjadiamina-amina yang kemudian diubah menjadi aldehid melalui

oksidasi amina,kondensasi aldehid dan golongan amina menghasilkan

rantai heterosiklik.

Pirolizidin mengandung nitrogen dalam bentuk lingkaran heterosiklik

yaitusebuah struktur tetap yang disebut inti pirolizidin. Hal tersebut

menunjukkan bahwa pirolizidin tidak beracun, namun beberapa metabolit dari
pirolizidin ini terutama turunan pirolik sangat beracun

Heliotrin dan lasciokarpin terkurangi sebagian pada 1-metilen dan turunan 7hidroksi-1-metil non toksik dalam rumen. Bagaimanapun hal tersebut dapat
diaktifkan oleh oksidase dalam hati binatang pada turunan pirolik dan juga
mempunyai efek patologi dalam jantung, ginjal dan saluran pernafasan.

Pengaturan alkaloid dan efeknya dalam ekosistem

ruminal belum sepenuhnya dimengerti, tetapi fakta
yang diketahui dengan baik bahwa degradasi tersebut

berhubungan secara langsung pada konsentrasi

pirolik dalam rumen. Bakteri pendegradasi heliotrin

sudah diisolasi dan diidentifiaksi dalam rumen

Meskipun bakteri tersebut nampak mendapat sangat

sedikit penggunaan energi dari pemecahan heliotrin,
karakteristik ini mungkin meningkatkan kemampuan
bakteri tersebut untuk bersaing secara sukses dalam
rumen binatang dalam membongkar tipe alkaloid

tersebut

TANAMAN PENGHASIL
Umumnya pirrolizidin dijumpai pada bermacam-macam tanaman

senecio spp.,crotalaria, E. plantagineum, amsinckia, cynoglossum,

echium, heliotropium europium. E. plantagineum, dan heliotropium
europium merupakan tanaman penting di Australia.

Sebagian pirrolizidin alkaloid terdapat pada famili Boraginaceae dan

Asteraceae. Senyawa yang dihasilkan oleh tanaman-tanaman ini sangat
berbahaya bagi ternak dan memiliki dampak karsinogenik yang

signifikan bila sampai terkonsumsi. Heliotropium sebagai salah satu

tanaman yang mengandung pirolizidin alkaloid

TANAMAN HELIOTROPIUM INDICUM

SENYAWA TOKSIK ALKALOID PIROLIZIDINE

Pirrolizidin

alkaloid

menyebabkan

kerusakan

hati.

Pirrolizidin

alkaloid

mengakibatkan terjadinya bioaktivasi pada hati melalui reaksi-reaksi metabolisme

yang dinamakan pirrol atau turunan dehidropirrolizin melalui oksidasi enzim pada
hati.

Pirrol memiliki kesanggupan menjadi agen alkalis dan dapat bereaksi dengan
komponen jaringan. Selain itu juga mempunyai kemampuan untuk berinteraksi
dengan asam deoksiribo nukleat (DNA). Tanda hepatoksik yang ditimbulkan akibat
adanya senyawa pirrolizidin alkaloid adalah nampak seperti nekrosis sentribular,
megalositosis pada sel, pembesaran nukleus, fibrosis,proliferasi dan gangguan
fungsi hati.

Pirrolizidin alkaloid merupakan zat yang mudah diserap alat pencernaan dan
menyebabkan efek yang berbahaya bagi kehidupan ternak itu sendiri. Diantara
dampak tersebut adalah perubahan kehitam-hitaman yang merupakan akibat
kerusakan yang permanen pada gen dan kromosom.

Selain itu, pirrolizidin alkaloid juga memiliki kemampuan untuk merusak sel
(dengan kerusakan yang permanen), menimbulkan pembengkakan tulang,
menyebabkan rendahnya nafsu makan, konsumsi pakan rendah, gangguan pada
fungsi hati, kerusakan pada pembuluh darah yang pada akhirnya berdampak
pada kinerja paru-paru yang tidak optimal bahkan mengakibatkan kematian
pada ternak.

Dampak yang terjadi dapat akut ataupun kronis

tergantung seberapa besar senyawa pirrolizidin yang
terkonsumsi. Namun demikian kematian ternak tidak

lebih dari sekitar tujuh hari jika senyawa pirrolizidin

yang terkonsumsi relatif banyak.

TERIMA KASIH