Reaes de Oxidao

So denominadas
reaes de
oxidao toda reao que ocorre entre um
composto orgnico e o elemento qumico
oxignio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos tomos de carbono
envolvidos.

1. Combusto
A combusto a reao de oxidao mais comum, que ocorre
com qualquer
tipo de composto orgnico. Nessa reao, o
combustvel o composto orgnico e o comburente, o gs oxignio
(O2).

Combusto completa
CH4

+ 2 O2

CO2

+ 2H2O

metano

Combusto incompleta
CH4

+ 3/2 O2

CH4

O2

CO + 2H2O
C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem

2. Oxidao branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxignio. A
principal aplicao dessa reao consiste na diferenciao de alcenos e
cicloalcanos, que so ismeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrero
esse tipo de reao.

C3H6
OH
H2C = CH CH3

+ [O]

H3C CH CH2

propeno

CH2
H2C

CH2

ciclopropano

+ [O]

OH

no reage

3. Oxidao enrgica
Oxidantes enrgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligao, dando cetonas
e/ou cidos carboxlicos.

ALCENO

R C = C R1
R2

R3

1 Caso: R, R1, R2 e R3 H
CH3 C = C CH2 CH3
CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno

[O]

CH3 C = O
CH3
propanona

+ O = C CH2 CH3
CH3
butanona

2 Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3 C = C CH3
CH3

CH3 C = O

[O]

O = C CH3

CH3

2-metil-2-buteno

OH

propanona

cido actico

3 Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H
CH3 C = C CH2 CH3
H

[O]

CH3 C = O

O = C CH2 CH3

OH

2-penteno

OH

cido actico

cido propinico

4Caso: Alceno com dupla ligao na extremidade

CH3 C = CH2

[O]

CH3

H
propeno

CO2

CO2

H2O

CH3

isobuteno
CH3 C = CH2

CH3 C = O

propanona
[O]

CH3 C = O
OH
cido actico

H2O

4. Ozonlise
a reao dos alcenos com oznio (O3) seguida de hidrlise. H
ruptura da dupla ligao formando-se aldedos e/ou cetonas
1 Caso
CH3 C = C CH3
CH3 CH3

O3
H2O

2,3-dimetil-2-buteno

CH3 C = O

CH3

O = C CH3
CH3

propanona

propanona

2 Caso
CH3 C = C CH3
CH3

2-metil-2-buteno

O3
H2O

CH3 C = O
CH3
propanona

O = C CH3
H
etanal

3 Caso
CH3 C = C CH3
H

2-buteno

O3
H2O

CH3 C = O
H
etanal

O = C CH3
H
etanal

Reaes dos lcoois

1. Combusto
H3C CH2

O2

OH
etanol

2. Oxidao

CO2

H2O

[O]
lcool primrio

[O]
Aldedo

parcial

OH
H3 C

CH

cido carboxlico
total

[O]

[O]
H3 C C = O

H3 C C = O

OH

etanol ou lcool etlico

etanal ou aldedo actico

cido etanico ou cido actico

[O]
lcool secundrio
OH
H3 C

Cetona

[O]

C CH3

H3C C CH3

2-propanol

propanona ou acetona

[O]
lcool tercirio

no reage

3. Desidratao
desidratao intramolecular

1 mol de lcool

Alceno
desidratao intermolecular

ter

2 mol de lcool

H OH

H2SO4

H C C H
H H
etanol

H C = C H
170 C

etileno

H2O

H3C CH2 O H

H2SO4
140C

H3C CH2 OCH2 CH3 H2O

H3C CH2 OH

etanol

ter dietlico

4. Esterificao
esterificao

cido

+ lcool

ster
hidrlise

gua

H3C C = O + H O CH2 CH3

H2O

O CH2 CH3

OH

cido actico

H3C C = O

etanol

acetato de etila