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QUIMICA

ORGANICA

Profesora: Clara Turriate M.

INTRODUCCIN
La qumica orgnica es la ciencia que
estudia la estructura y propiedades de los
compuestos del carbono que constituyen
principalmente la materia viva, su
aplicacin a la industria y al desarrollo
tecnolgico.
Es llamada tambin Qumica de los
Compuestos del Carbono, en esta rama de
la Qumica se exceptan a los compuestos:
CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que
contienen carbono pero forman parte de la
Qumica Inorgnica.

GENERALIDADES
Antiguamente la qumica se divida en
inorgnica o mineral y en orgnica,
denominada as porque se encargaba del
estudio de los compuestos elaborados
dentro de los organismos vivientes. Para lo
cual se necesitaba de una fuerza vital.
En 1828 el qumico alemn Federich Wholer
elaboro el primer compuesto orgnico
artificialmente que fue la urea a partir de
compuestos inorgnicos.
calor

NH4CNO

Cianato de
amonio

--- (NH2)2CO

Carbodiamida
(urea)

Elementos comunes en compuestos orgnicos

Los compuestos Orgnicos estn formados por:


Elementos Organgenos: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: F, Cl, Br,I, P, S, B, Ca,
Na, As, Fe, etc.

GENERALIDADES

Los compuestos orgnicos en solucin


acuosa se ionizan muy dbilmente.
Segn el nmero de elementos
primordiales los compuestos orgnicos
pueden ser: Binarios, Terciarios,
Cuaternarios.
Presentan el fenmeno de la isomera es
decir la misma formula global representa
varios compuestos.

Compuestos orgnicos
Naturales: Son sintetizados por los seres
vivos y se llaman biomolculas, que son
estudiadas por la bioqumica.
Artificiales: No existen en la naturaleza, son
fabricados por el hombre (Ejm. plsticos).
La mayora de los compuestos orgnicos
puros se producen artificialmente.
En general, los compuestos orgnicos
contienen carbono e hidrgeno. Por lo tanto,
todas las molculas orgnicas contienen
carbono, pero no todas las molculas que
contienen carbono, son molculas orgnicas.

COMPUESTOS ORGANICOS
CONOCIDOS

Combustibles (petrleo, gas natural, etc.)


Telas (lana, algodn, polister, etc.)
Productos de madera y papel
Cosmticos, plsticos, pinturas, barnices
Colorantes, jabones, detergentes
Alimentos (Carbohidratos, protenas,
aceites, grasas, etc.)
Medicinas, productos de caucho y muchos
explosivos.

CARACTERSTICAS DE LOS
COMPUESTOS RGNICOS
1. Covalentes
2. Solubles en disolventes apolares
(C6H6, CCl4)
3. Se descomponen con facilidad al
calentarlos
4. Son aislantes
5. Con frecuencia compuestos diferentes
presentan la misma formula global
(ismeros)

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS


ORGANICOS E INORGANICOS
Compuestos
Orgnicos:

Compuestos
Inorgnicos:

Formados principalmente
por : C, H, O, N
Son inestables an a
bajas temperaturas
Enlace covalente.
Generalmente insolubles
en agua, pero soluble en
solventes orgnicos.

Constituidos por tomos


de cualquier elemento.
Resisten a la accin del
calor.
Enlace inico.
Solubles en agua, pero
insolubles en disolventes
orgnicos.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS


ORGANICOS E INORGANICOS

Se descomponen
fcilmente.
No conducen a la
electricidad. Son
aislantes
Reaccionan entre si
lentamente.
Con frecuencia
compuestos
diferentes presentan
la misma formula
global (ismeros)

Son estables a
altas
temperaturas.
Conducen la
electricidad en
solucin
Poseen reacciones
instantneas.
Son menos
complejas que los
compuestos de
carbono, debido a
su bajo peso
molecular.

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO


PROPIEDADES FISICAS
Se encuentra en estado slido, en forma natural o
artificial.
a) Carbono natural
Cristalino: grafito ( hexagonal) y diamante
(tetradrico).
Amorfo
Antracita 80% 90% de carbono
Hulla 70% 80% de carbono
Lingote 60% - 70% de carbono
Turba 50% - 60% de carbono

b) Carbono artificial
- Coque (destilacin seca de la hulla)
- Carbn vegetal (de la madera)
- Carbn animal (destilacin seca de huesos)
- Negro de humo (combustin incompleta de los
hidrocarburos)
- Carbn de retorta (destilacin de la hulla)
- Carbn activado (carbn mineral
pulverizado)

PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO

Covalencia (comparten pares de


electrones)
Tetravalencia (4 enlaces iguales)
Autosaturacin (se enlaza consigo
mismo, formando cadenas
carbonadas)
Tipos de carbono
- Primario
R CH3
- Secundario R CH2 R
- Terciario
R CH R (2)
- CuaternarioR C R (3)

CLASIFICACIN DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
Se agrupan en clases. Los miembros
de cada clase de compuestos tienen
uno o un grupo de tomos
caractersticos que recibe el nombre
de grupo funcional
El grupo funcional identifica al
compuesto que pertenece a la clase
Cada clase de compuesto tiene
propiedades qumicas semejantes.

CLASES DE COMPUESTOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS,
ALQUENOS, ALQUINOS, ETC.
Funciones oxigenadas: ALCOHOL,
ETER, ALDEHIDO, CETONA, ESTER,
ACIDOS CARBOXILICOS, ETC.
Funciones nitrogenadas:
AMIDA,AMINA, NITRILO, ETC.

Los Hidrocarburos
Son compuestos formados
exclusivamente por carbono e
hidrogeno.
- son insolubles en el agua y en otros
disolventes polares.
- son menos densos que el agua en
la que flota.
- son combustibles

Clasificacin de hidrocarburos
Hidrocarburos

Aromticos

Alifticos

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos alifticos
Hidrocarburos acclicos (cadena abierta)
H.C. Saturados: Alcanos.
H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos,
Dienos, Trienos, Diinos, etc.

CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

Hidrocarburos alicclicos (cadena cerrada)


Compuestos por tomos de carbono
encadenados formando uno o varios anillos.

butano

pentano

Alcanos
Alcanos tiene la frmula general CnH2n+2 donde

n = 1,2,3,
slo enlaces covalentes sencillos
hidrocarburos saturados porque contienen el
nmero mximo de tomos de hidrgeno que se
pueden unir con el nmero de tomos de carbono
en la molcula.
CH4

metano

C2H6

etano

C3H8
propano

C4H10
butano

Nomenclatura de los alcanos


1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la
cadena continua ms larga de tomos de
carbono en la molcula.
2. Numere los tomos de carbono de la
cadena ms larga, a partir del extremo de la
cadena ms cercano a un sustituyente.
3. Indique el nombre y la ubicacin del grupo
sustituyente.
4. Cuando hay mas de dos sustituyentes,
enumrelos en orden alfabtico.

Nomenclatura de los alcanos


4-metilheptano
CH3
CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH3
7

Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo


alquilo.
CH4

metano

CH3

metilo

Cul es el nombre de la IUPAC de los siguientes


compuestos?
CH3
C2H5

CH3
1

CH

CH2

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7

4-etil-2-metiloctano

Cul es la estructura de 2-propil-4-metilhexano?


C3H7

CH3
1

CH
2

CH3
CH2
3

CH
4

CH2
5

CH3
6

CH3
8

Alquenos
Alquenos tienen la frmula general CnH2n, donde n = 2,3,
contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono

tambin llamados olefinas


CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

1-buteno
Cl

Cl
C

Cl

H
C

cis-dicloroetileno

CH3

2-buteno

C
H

CH

C
Cl

trans- dicloroetileno

Alquinos
Alquinos tienen la frmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,
contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
CH

CH2

CH3

1-butino

CH3

2- butino

Produccin de acetileno

CaC2 (s) + 2H2O (l)

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

CH3

Hidrocarburos aromticos
H
H

C
C

C
C

C
C

C
C

Hidrocarburos aromticos
Se clasifican, independientemente de
los hidrocarburos alifticos, por sus
propiedades fsicas y qumicas muy
caractersticas.

naftaleno

fenantreno

Qumica de los grupos funcionales


Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la
frmula general R-OH.

Metanol
(alcohol metlico)

Etanol
(alcohol etlico)

Fenol

2-propanol
(alcohol isoproplico)

Etilenglicol

Aldhedos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo


O

( C

).

aldehdos tienen la frmula general R C H


O
cetonas tienen la frmula general R C R
O

H C H

H C CH3

H3C C CH3

formaldehdo

Acetaldehdo

acetona

cidos carboxlicos contienen el grupo


funcional carboxilo
( -COOH )
HCOOH Acido metanoco (Acido frmico)
CH3COOH Acido etanoco (acido actico)
steres tienen el grupo funcional
( -COOR) donde R es un grupo
hidrocarbonado
O
CH3-C-O-CH2CH3
Acetato de etilo

Eteres

Grupo funcional

( -OR )

CH3 O - CH3

Dimetileter

CH3 O - CH2CH3

Etil metil eter

Aminas

Grupo funcional

CH3- CH2- NH2


Amidas

(- NR2 )

Etil amina

Grupo funcional (- CONR2)

CH3CONH2

Etanamida

Resumen de las principales


funciones orgnicas
Funcin
Alcanos

Grupo
- C- C-

Ejemplo
CH3-CH3
Etano

Terminacin
-ano

Alquenos

-C=C-

CH2=CH2
Eteno

- eno

Alquinos

-CC-

CHCH
Etino

- ino

Benceno

Nombre no
sistemtico

Hidrocarburos
aromticos

Resumen de las principales


funciones orgnicas
Funcin
Grupo
Derivados
R- X
Halogenados (x=Cl, Br,
I)
Alcoholes
R-OH

Ejemplo
CH3-CH2Cl
1-cloro etano

Fenoles

Fenol

No sistem.

CH3OCH3
Dimetileter

ter

teres

-OH

R-OR

CH3CH2-OH
Etanol

Terminacin
haluro
de.. ilo
ol

Resumen de las principales


funciones orgnicas
Funcin

Grupo

Ejemplo

Terminacin

Aldehdos

R-CHO

CH3CH2CHO
Propanal

-al

Cetonas

R-CO-R

CH3COCH3
Propanona

-ona

cidos
CH3CH2COOH -ico
carboxlicos R-COOH cido
propanoico
steres
R-COOR CH3COOCH3 -ato deilo
etanoato de
metilo

Resumen de las principales


funciones orgnicas
Funcin Grupo

Ejemplo

Terminacin

Amina

R- NR2

CH3CH2NH2
etanoamina

-amina

Nitrilos
Cianuros

R-CN

CH3CH2CN
- nitrilo
propanonitrilo

cianuro de etilo

Amidas

R- CO-NR2 CH3CONH2
Etanoamida

- amida

Nomenclatura de los alcanos


Atomos de
Prefijo
C

Nombre de
Alcanos

Frmula
Qumca

Frmula
Estructural

Punto de Punto
de
fusin
ebullicin
(C)
(C)
-182,5

-161.6

CH3 - CH3

- 183,3

- 88,6

C3H8

CH3 - CH2 - CH3

-189,7

- 42,1

Butano

C4H10

CH3 - (CH2)2 - CH3

-138,3

- 0,5

Pent

Pentano

C5H12

CH3 - (CH2)3 - CH3

- 129,8

36,1

Hex

Hexano

C6H14

CH3-(CH2)4 - CH3

- 95,3

68,7

Hept

Heptano

C7H16

CH3-(CH2)5 - CH3

- 90,6

98,4

Oct

Octano

C8H18

CH3-(CH2)6 - CH3

- 56,8

125,7

Non

Nonano

C9H20

CH3-(CH2)7 - CH3

-53,5

150,8

10

Dec

Decano

C10H22

CH3-(CH2)8 - CH3

-29,7

174

Meth

Metano

CH 4

CH4

Eth

Etano

C2H6

Prop

Propano

But

Combustibles

Los combustibles fosiles


Se crearon a largo de los tiempos geolgicos, a
partir de restos de vidas pasadas (fitoplancton,
zooplancton, los grandes dinosaurios,)los
cuales fueron atrapados al fondo del mar por
sedimentos y se formaron a lo largo de
millones de aos.
Los combustibles fsiles son:

El Petrleo Crudo , El Carbn


y el Gas Natural