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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPRITO SANTO

CENTRO DE CINCIAS AGRRIAS CCA-UFES


DEPARTAMENTO DE ZOOTECNIA DZOO
Tel: (28) 3552-8661 E-mail: patriciafontes@cca.ufes.br
29500-000 Alegre ES BRASIL

Qumica Orgnica II
Aula 01
Patrcia Fontes Pinheiro

Ementa: Aldedos e cetonas: adio


nucleoflica e reaes aldlicas. cidos
carboxlicos e seus derivados. Sntese e
reaes
de
compostos
betadicarbonlicos. Reaes de compostos
aromticos. Fenis e Haletos de Arila.
Aminas.
Sistemas
insaturados
conjugados. Reaes eletrocclicas e de
cicloadio.

CRITRIOS DE AVALIAO
Prova 01 (2,5 pts): 06/09/11
Prova 02 (2,5 pts): 04/10/11

Prova 03 (2,5 pts): 01/11/11


Prova 04 (2,5 pts): 06/12/11
Prova Final (PF)13/12/11

RESSONNCIA Para que serve?


Para explicar diferenas de estabilidade e
de reatividade entre vrias molculas
orgnicas que muitos qumicos, ao longo
de muitos anos, foram desenvolvendo os
conceitos de estabilizao por efeito
indutivo e por efeito mesomrico (ou de
ressonncia), chamados coletivamente de
efeitos eletrnicos.

Mesomerismo ou ressonncia efeito


mesomrico
O efeito mesomrico est relacionado a
um
processo
que
chamamos
de
deslocalizao de eltrons.
O mesomerismo sempre envolve, de
alguma forma, orbitais . Podemos, de
certa forma, pensar em mesomerismo
como um certo espalhamento dos orbitais
moleculares (), que passam a envolver
mais de dois tomos.

BENZENO
Em 1872 Kekul fez uma sugesto
simplesmente genial: ele imaginou que as
duplas ligaes do benzeno poderiam
oscilar, mudando de posio:

BENZENO
A notao apropriada para estruturas de
ressonncia com setas de duas pontas,
como
na
figura
abaixo.
Indicar
ressonncia com setas de equilbrio
considerado um erro grosseiro.

Ressonncia - exemplos
A ressonncia pode ocorrer em vrias
estruturas diferentes, como demonstrado nos
exemplos da figura abaixo.

Teoria da Ressonncia SEMPRE que pudermos escrever


DUAS ESTRUTURAS para uma entidade qumica QUE
DIFIRAM APENAS NAS POSIES DOS ELTRONS, a
entidade NO PODE SER REPRESENTADA por nenhuma das
estruturas sozinha, mas sim por um HBRIDO DAS DUAS:

Combinao de A e B

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O Ction Alila
Ction Alila CH2=CHCH2+
Carboction ANORMALMENTE estvel;

Estabilidade intermediria entre carboction secundrio e


tercirio

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Princpios - Ressonncia
1. Todas as formas cannicas devem ser estruturas
normais, que poderiam realmente existir (no se
admite, por exemplo, uma forma cannica em que um
dos carbonos tenha 5 ou 6 ligaes).
2. Os ncleos dos tomos permanecem sempre na
mesma posio; apenas os eltrons podem se
movimentar.
3. Todos os tomos envolvidos na ressonncia devem
estar sobre um mesmo plano (ou pelo menos bem
prximos a esse plano), para permitir superposio dos
orbitais p.

Princpios - Ressonncia
4. Quanto mais formas cannicas razoveis se puder desenhar, mais
estvel o hbrido.
5. A estabilizao por ressonncia maior quando as formas
cannicas tm aproximadamente a mesma energia.
6. As formas cannicas mais estveis contribuem mais para o hbrido
do que as formas menos estveis.
7. Formas cannicas que envolvam separao de cargas do
contribuio bem menor para o hbrido.

8. Cargas negativas so mais estveis quando localizadas em tomos


eletronegativos. Conclua o raciocnio para cargas positivas.
9. Todas as formas cannicas devem ter o mesmo nmero de eltrons
desemparelhados.

Resumo das Regras de Ressonncia

14
14

15

(H3C)3C

CH2
C

H2C

C
C(CH 3)3

16

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Estimando a Estabilidade Relativa


das Estruturas de Ressonncia

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Exerccios de Fixao
1)

2)