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Enlace pi en el etileno
El enlace pi en el etileno est formado por el solapamiento de los orbitales
p sin hibridar de los tomos de carbono con hibridacin sp2. Este
solapamiento requiere que los dos extremos de la molcula sean
coplanares
Alquenos sustituyentes
Los alquenos
llamados
sustituyentes se
conocen como grupos
alquenilo. Estos
pueden nombrarse
sistematicamente
(etenilo, propenilo,
etcetera), o mediante
nombres comunes.
Los sustituyentes
alquenilo comunes
son el vinilo, alilo,
metileno y los grupos
fenilo. El grupo fenilo
(Ph) es diferente de
los demas porque es
aromatico
Nombres comunes
Polmeros de alqueno.
Los alquenos se
polimerizan para formar
polmeros de adicin.
Muchos polmeros
comunes se producen de
esta forma.
El mayor uso de los
alquenos se da en la
produccin de polmeros,
que se utilizan para la
obtencin de productos
de gran consumo.
Alquenos cclicos
Otra diferencia entre los alquenos cclicos y acclicos es la relacin entre los
ismeros cis y trans. En los alquenos acclicos, los ismeros trans generalmente
son ms estables, pero los ismeros trans de los cicloalquenos pequeos son raros
y los que tienen anillos de menos de ocho tomos de carbono son inestables a
temperatura ambiente
Los cicloalquenos que tienen menos de ocho tomos de carbono son cis. El
trans-cicloocteno se puede aislar y es estable a temperatura ambiente, pero su
ismero cis es an ms estable.
Las bases voluminosas y los haluros de alquilo impedidos son condiciones que
favorecen la eliminacin por encima de la sustitucin.
El protn que ser abstrado y el grupo que se queda deberan ser anticoplanares, de manera que se minimice cualquier impedimento estrico
entre la base y el grupo que se queda.
Reacciones E2 en el bromociclohexano
La eliminacin E2 del bromociclohexano requiere que el protn y el grupo saliente
estn en posicin trans y ambos sean axiales
Mecanismo de deshalogenacin.
La deshalogenacin formalmente es una reduccin, ya que se elimina una molcula
de Br2 (agente oxidante). La reaccin con yoduro tiene lugar por un mecanismo E2,
con las mismas restricciones geomtricas que la deshidrohalogenacin E2. La
eliminacin generalmente transcurre a travs de reordenamientos anti-coplanares,
como se muestra en la figura.
Mecanismo E1 de eliminacin.
Mecanismo E1 de eliminacin.
La eliminacin de primer orden
requiere la ionizacin para
formar un carbocatin, lo que
significa la prdida de un protn
por cesin a una base dbil
(generalmente el disolvente). La
deshidrohalogenacin
E1generalmente va acompaada
de sustitucin SN1, ya que el
disolvente nucleoflico tambin
puede atacar al carbocatin
directamente y formar el
producto de sustitucin.
Mecanismo de deshidratacin de un
alcohol.
Mecanismo de deshidratacin de un
alcohol.