Lpidos

Definicin: Sustancias de origen biolgico, solubles en

solventes orgnicos como cloroformo y ter,
muy poco solubles o insolubles en agua.
Clasificacin
Glicolpidos
complejos

fosfolpidos
lipoprotenas
Grasas

simples
Ceras
Sust. Asociadas a lpidos

terpenos

Esteroides

Vitaminas liposolubles
1

Lpidos
Acidos Grasos
Acidos carboxlicos de cadena larga, 12 o ms tomos de carbono,
generalmente formando steres, rara vez aislados en la naturaleza.
En plantas y animales, los cidos grasos ms comunes son
C-16 y C-18 (palmtico, oleico, linoleico, esterico.
Acs. grasos saturados

Larico
Mirstico
Palmtico
Margrico
Esterico
Araqudico
Behnico
Lignocrico

12:0
14:0
16:0
17:0
18:0
20:0
22:0
24:0

Dodecanoico
Tetradecanoico
Hexadecanoico
Heptadecanoico
Octadecanoico
Eicosanoico
Docosanoico
Tetracosanoico

P. F. (C)

44.2
52.0
63.1
65.6
69.6
75.4
81.0
84.2

Lpidos
Acs. grasos insaturados
Palmitoleico
Oleico
Linoleico
Linolnico
Araquidnico
EPA
Ercico
Nervnico

16:1
18:1
18:2
18:3
20:4
20:5
22:1
24:1

9-Hexadecenoico
9-Octadecenoico
9,12-Octadecadienoico
9,12,15-Octadecatrienoico
5,8,11,14-Eicosatetraenoico
5,8,11,14,17-Eicosapentaenoico
13-Docosenoico
15-Tetracosenoico

Pto. Fusin (C)

- 0.5
13.4
- 9.0
-17.0
-49.5
-54.0
34.7
39.0

Lpidos
O

OH
C

CH3

Acido
Esterico

OH
C

CH3

Acido
Oleico

OH
C

CH3

Acido
Linoleico

OH

CH3

Acido
Linolnico

Propiedades fsicas
1- Solubilidad: cuando la longitud de la
cadena. (6C)

2- Punto de Fusin y ebullicin: con el

largo de la cadena.

3- Isomera geomtrica
HOOC (CH2)7 CH
cis-Octadecenoico
Ac. Oleico
P.F. 13.4C

CH3 (CH2)7 CH

CH3 (CH2)7 CH

H C (CH2)7 COOH
trans-Octadecenoico
Ac. Eladico
P.F. 45C
5

Propiedades Qumicas
Dependiente del grupo carboxlico.
* Carcter cido.
* Formacin de Sales.
n R - COOH + M (OH)n ---> ( R - COO- )n M n+ + H2O
( R - COO- )n M n+ + n H+ ---> n R - COOH + Mn+
Si n=1 => sales solubles en agua (jabones blandos)
Si n>2 => sales insolubles en agua (jabones duros)

* Formacin de Esteres.
Ac. Graso + alcohol ---> ( R - COO- )R

Dependientes de la cadena carbonada

* Hidrogenacin Cataltica
Ni

R - CH = CH - ( CH2)n - COOH + H2 ---> R - CH2 - CH2 - ( CH2)n - COOH

* Oxidacin

O2

R - CH = CH - ( CH2)n - COOH ------> R - CH - CH - ( CH2)n - COOH

O

* Halogenacin
I2

R - CH = CH - ( CH2)n - COOH + H2 ---> R - CH - CH - ( CH2)n COOH

I

Grasas
(Glicridos, Triglicridos)

Tristeres de Glicerol (Glicerina)

Homoglicridos

Heteroglicridos

CH2 OOC - R

CH2 OOC - R

CH OOC - R

CH OOC - R

CH2 OOC - R

CH2 OOC - R

Lpidos
Nomenclatura
CH2 OOC - C17H35
CH OOC - C17H35

Estearina
Triestearato de glicerilo

CH2 OOC - C17H35

a CH2 OOC - C17H35

b CH OOC - C17H35

a - Oleato - diestearato
de glicerilo

a CH2 OOC - C17H33

Lpidos
Propiedades Fsicas
* Solubilidad: Insolubles en agua, poco o muy poco solubles
en metanol, etanol, acetona, solubles en ter,
cloroformo.
* Densidad : Generalmente menos densos que el agua.
* Punto de Fusin: Saturados, slidos a temperatura ambiente.
Insaturados, lquidos a temperatura
ambiente. Depende de los cidos grasos
que formen el trister, a mayor P.M.. del
cido graso, mayor punto de fusin.

10

Propiedades Qumicas.
Hidrlisis
Tripalmitina + 3H2O (medio cido) Glicerol + Ac. Palmtico

CH2 OOC - R
CH OOC - R

CH2 OOC - R

CH2 OH
+ 3kOH- ---> 3 R - COOK +
Carboxilato
(jabn)

CH OH
CH2 OH

Indice de Saponificacin ( Is ): mg de KOH necesarios para

saponificar 1g de grasa. Es
inversamente proporcional
al P.M. de la grasa.
11

Hidrogenacin
Se obtienen grasas slidas por
hidrogenacin de aceites en presencia de
nquel como catalizador. La hidrogenacin
debe ser parcial.
Oxidacin

12

Ceras
R - COOR
* Propiedades Fsicas:
Solubles en solventes apolares.
Si presentan insaturaciones, son lquidas a
temperatura ambiente; saturadas,
son slidas a temperatura ambiente.

* Propiedades Qumicas:
Son lpidos saponificables.
Si son insaturadas, presentan adems,
oxidacin e hidrogenacin cataltica.
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Lpidos
Fosfolpidos o Fosftidos

* Clasificacin.
I.- Glicerofosftidos o Fosfoglicridos.
A.- Fosfatidilcolinas ( Lecitinas).
B.- Fosfatidiletanolaminas ( Cefalinas ).
C.- Otros sustituyentes unidos al grupo fosfatdico.
1.- Nitrogenados: serina, treonina, hidroxiprolina,
metiletanolamina.
2.- Carbohidratos: inositol, fosfoinositol, glicerol,
poliglicerol.
D.- Plasmalgenos (C1 unin ter con alcohol)
II.- Fosfoesfingsidos o Esfingomielinas.

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Lpidos

Fosfoglicridos o Glicerofosftidos.
OH
OH

CH2 OH
CH OH

CH2 - O - P = O

HO - P = O

CH OH OH

CH2 OH

OH

Glicerina

Ac. Fosfrico

Acido
a-glicerofosfrico

CH2 OH

OH
CH2 - O - P = O

+ 2 RCOOH

Ac. a-fosfatdico

CH - OOC-R OH
CH2 - OOC-R
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Lpidos
CH2 - CH2 - N+ ( CH3 )3 OH-

* Lecitinas.
OH

CH2 - O - P = O

CH - OOC-R OH
CH2 - OOC-R

CH2 - O - P = O

Colina

+ HO - CH2 - CH2 - N+ ( CH3 )3 OH-

CH OOC-R

a-Fosfatidilcolina

a - Lecitina

OH

CH2 OOC-R

Ac. a-fosfatdico

O - CH2 - CH2 - N+ ( CH3 )3

CH2 - O - P = O
CH OOC-R O-

Zwitterion pH > 6.7

CH2 OOC-R
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Lpidos
Cefalinas

O - CH2 - CH2 - NH2

OH
CH2 - O - P = O

CH - OOC-R OH

CH2 - O - P = O

Colamina
Etanolamina

CH OOC-R OH

+ HO - CH2 - CH2 - NH2

CH2 OOC-R

CH2 - OOC-R
Ac. a-fosfatdico

a - Fosfatidiletanolamina
a - Fosfatidilcolamina
O - CH2 - CH2 - NH3

Cefalina

CH2- O - P = O
CH OOC-R O-

Zwitterion

CH2 OOC-R
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Lpidos

Glicerina + Ac. Fosfrico ---> Ac. Glicerofosfrico

Ac. Glicerofosfrico + Ac. Graso ---> Ac. Fosfatdico
Ac. Fosfatdico + Colina ---> Lecitina

Ac. Fosfatdico + Colamina ---> Cefalina

Propiedades Fsicas.
Solubles en solventes orgnicos, excepto acetona.
En agua forman sistemas coloidales.
No tienen punto de fusin, se descomponen por efecto de
la temperatura.
Son sustancias higroscpicas.
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Lpidos
Propiedades Qumicas.

Lecitina + H2O / H+ (OH-) ---> Ac. Fosfatdico + Colina

(Cefalina)
(Colamina)
Lecitina + H2O / OH- ---> Ac. Glicerofosfrico + Colina + Jabn
D
(Cefalina)
(Colamina)

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Lpidos
Esfingomielinas o Fosfoesfingsidos.

Esfingosina: 1,3-Dihidroxi-2-amino octadecen-4

CH3 ( CH2 )12 CH = CH - CH - CH - CH2OH
OH NH2
1) + H3PO4
2) + RCOOH

OH

CH3 ( CH2 )12 CH = CH - CH - CH - CH2 - O - P = O

OH NH

OH

C=O
R
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Lpidos

OH

CH3 ( CH2 )12 CH = CH - CH - CH - CH2 - O - P = O

OH NH

OH

C=O
R
+ HO - CH2 - CH2 - N+ ( CH3 )3 OH
( HO - CH2 - CH2 - NH2 )

(- CH2 - CH2 - NH2 )

O - CH2 - CH2 - N+( CH3 )3 OH

CH3 ( CH2 )12 CH = CH - CH - CH - CH2 - O - P = O

OH NH

OH

C=O
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Lpidos
Esteroides

Origen animal y vegetal. Unidad estructural es el

ciclopentanoperhidrofenantreno (CPF).

11

12

13
14

2
3

10
5

Estradiol
Estrona
Androsterona
Progesterona
Testosterona

17
16
15

Androstano

8
7

CPF
Colestano
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Colesterol
7-Dehidrocolesterol
Vitamina D3
Ergosterol
Vitamina D2
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Lpidos

OH

HO

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HO

Estradiol

Estrona

Progesterona

OH

Androstano

Testosterona

HO

Androsterona
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Lpidos

HO

HO

Colesterol

7 - Dehidrocolesterol

HO

Vitamina D3
Colicalciferol

Colestano

HO

HO

Vitamina D2
Ergocalciferol

Ergosterol

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