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QUMICA ORGNICA

Nela lamos
Colegio Alcaste

NDICE

QUMICA ORGNICA
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El tomo de carbono
Los compuestos del carbono
Propiedades
Frmulas
Clasificacin

NDICE

EL CARBONO EN LA
El carbono
es un elemento no metlico que se presenta en
NATURALEZA
formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmsfera:
atmsfera en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petrleo, carbn y gas natural

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En la materia viva animal y vegetal: es el componente


esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. En el
cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18%
de su masa.

Base nitrogenada

Azcar (desoxiribosa)
Estructura de un lpido

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EL CARBONO EN LA
Libre
NATURALEZA
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en
el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y
presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que
cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces
covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su
insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad elctrica.

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Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada
tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito
es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

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Los fullerenos son macromolculas de carbono individuales, con


estructuras cerradas formadas por varias decenas de tomos de carbono
nicamente. Los fullerenos son una forma alotrpica del carbono. Fueron
descubiertos accidentalmente por los grupos de Smalley y de Kroto en
1985, siendo galardonado su descubrimiento con el premio Nobel de
qumica en 1996.

Nanotubo de carbono

Fulereno

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La qumica y nosotros

11-cis-retinal
Cuando vemos

Serotonina
Un nuerotrasmisor humano

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Feromona sexula del


Feromona sexual del
escarabajo cigarillo Lasioderma escarabajo japones Popilia
japonica
serricorne

Principio del flavor de las uvas

resveratrol

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EL TOMO DE CARBONO

Un tomo de carbono en su
estado fundamental tendra
dos electrones
desapareados, tal y como se
indica a continuacin

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ESTADO EXCITADO DEL CARBONO

NDICE

NGULOS DE ENLACE DEBIDOS A LA


HIBRIDACIN

NDICE

FORMACIN DE ORBITALES HIDRIDOS


sp2

NDICE

HIDRIDACIN SP EN EL ACETILENO
Configuracin de un tomo de carbono
con hidridacin sp

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LOS COMPUESTOS DE
CARBONO

La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este


elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles,
alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

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FORMULAS DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan
mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la
frmula molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo

Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

Frmula
desarrollada

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Como escribir la formula de un compuesto orgnico

NDICE

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE


CARBONO

Hidrocarburos

butano

ciclopropano

metilpropano

ciclohexano

etino o
acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE


CARBONO

Compuestos oxigenados
Familia

Grupo
Funcional

Alcoholes

OH

teres

Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3OH Metanol. Alcohol metlico


Se utiliza como alcohol de quemar.

Se utiliza como desinfectante


Es el alcohol de las bebidas alcohlicas.

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter


Se usaba antiguamente como anestsico

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter

Metanol

Etanol

Etanodiol. Eetilenglicol
Fenol

Propanotriol. Glicerina
2-Propanol

1-Propanol

Dimetil ter

Dietil ter

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Compuestos
Familia

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE


CARBONO
oxigenados

Grupo
Funcional
CHO

Aldehdos

Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de
tejidos
orgnicos.

Es el responsable del aroma de las cerezas

CH3-CH2-CHO Propanal
CO
Cetonas

Benzaldehdo

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona


Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

CH 3-CO-CH2-CH3 Butanona

Benzaldehdo

Formaldehdo
Metanal

Propanona
Acetona

5-metil-4-penten-2-ona

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Tabla peridica de los qumicos orgnicos

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