ESTERES

DEFINICIN
Se forman por reaccin entre un cido y un alcohol
Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos
Se nombran como sales, reemplazando la terminacin
de los cidos por oato seguido del nombre del radical
del alcohol
Son compuestos orgnicos derivados de cidos
orgnicos o inorganicos oxigenados
Los steres ms comunes el cido en cuestin es un
cido carboxlico

Las molculas de ster

contienen un grupo carbonilo
unido a un grupo-OR. Es
conveniente considerar un ster
en trminos de un cido y un
alcohol precursores que podran
reaccionar para producir ese
ster. La parte cida de un ster
incluye el grupo carbonilo y un
tomo de hidrgeno, un grupo
alquilo o un grupo arilo. La
parte alcohlica de un ster
incluye el grupo-OR.

NOMENCLATURA:
Los steres proceden de condensar cidos con
alcoholes y se nombran como sales del cido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC
cambia la terminacin -oico del cido por
-oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,

alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los

steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se

nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para
nombrar el ster.

REACCIONES:
En presencia de un catalizador cido, como el HCl, los
esteres se hidrolizan para formar un cido carboxilico y un
alcohol.
Por ejemplo, en disolucion cida, el acetato de etilo se
hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O
Acetato de etilo

CH3COOH+C2H5OH
Acido
acetico Etanol

Sin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque

tambin ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de
un alcohol y un cido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la
hidrlisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por
lo que la reaccion si se completa.
Acetato de Sodio
Etanol
Acetato de Etilo
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH

PROPIEDADES FISICAS
Los de bajo peso molar son lquidos de
olor agradable
Los steres de cidos superiores son
slidos cristalinos, inodoros
Son solubles en solventes orgnicos e
insolubles en agua
Su densidad es menor que la del agua.

PROPIEDADES QUIMICAS
La cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo
Los steres se hidrogenan ms
fcilmente que los cidos
La saponificacin de los steres,
llamada as por su analoga con la
formacin de jabones, es la reaccin
inversa a la esterificacin

CARACTERSTICAS
Dan sabor y olor a muchas frutas y productos
de belleza
Son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales
Nomeclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato
de metilo)
Son el producto de la reaccin entre los cidos
grasos y los alcoholes.

FORMACIN
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del cido graso. El H sobrante del
grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua
Resultante de la condensacin de un cido
carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificacin
Compuesto de un radical orgnico unido al residuo
de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico
Adems resultan de la condensacin de un cido
carboxlico y un alcohol

ster (ster de cido carboxlico)

ster carbnico (ster de cido

carbnico)

ster fosfrico (trister de cido

fosfrico)

ster sulfrico (dister de cido

sulfrico)