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Definicin
Clasificacin
Monosacridos
Isomera
SISTEMAS VIVIENTES
Macromolculas
Reacciones Metablicas
Glcidos
(Hidratos
(Hidratos de
de Carbono)
Carbono)
Lpidos
(Grasas)
Protenas
(Prtidos)
Contienen
Carbono (C)
Hidrgeno (H)
Oxgeno (O)
Hidratos de carbono
Glucosa
Fructosa
Hidratos de Carbono
Cn(H2O)n Hidratos de carbono
Excepciones:
Metanal: COH2
Lactato: C3H6O3
Desoxirribosa: C5H10O4
NO son glcidos
es glcido
NO cumple
frmula
Hidratos de carbono
Participan en el
ciclo del carbono
Hidratos de carbono
Funciones
1- Energticas:
reserva de energa: 4 Kcal /g peso seco
Hidratos de carbono
Funciones
3- Ahorro de protenas
4- Estructural:
Ribosa y Desoxirribosa: constituyentes de los nucletidos,
Clasificacin de glcidos
Aldosas: glucosa, ribosa,etc.
No hidrolizables
Monosacridos
Oligosacridos
Hidrolizables
Polisacridos
Glcidos no hidrolizables:
Monosacridos
Frmula general: CnH2On
Nomenclatura:
3n7
osaAldo o Ceto
Aldosas
AldoTriosa
Cetosas
AldoTetrosa
AldoPentosa
AldoHexosa
CetoTetrosa
CetoPentosa
CetoHexosa
CetoHeptosa
Monosacridos Ejemplos
Pentosas
.
Xilosa
Ribosa
y
Desoxirribosa
Arabinosa
Monosacridos Ejemplos
Hexosas
galactosa.
glucosa
fructosa
manosa
Aldosas
Cetosas
Isomera
Ismeros: Igual frmula molecular y distinta
frmula estructural
Isomeria constitucional
de cadena
de posicin
de funcin
Estereoisomera
Estereoisomera
Conformacional:
rotmeros o confrmeros
(Cuando la cadena realiza un giro
cuyo eje es un enlace simple C C)
Configuracional:slo interconvertibles
entre s mediante ruptura de enlaces.
R
Geomtrica: Cis-trans
ptica: quiralidad
( carbono quiral )
cis
trans
Estereoisomera ptica
Carbono quiral
Estereoisomera
ptica
n
Estereoismeros
quirales
n C asimtricos = 2 estereoismeros
(presentan carbonos quirales)
Estereoisomera ptica
Si se forman imgenes especulares no
Estereoisomera ptica
El carbono asimtrico confiere propiedades
Luz polarizada
Actividad ptica
La presentan las molculas que posean C
asimtrico o quiral.
Capacidad de algunas sustancias para desviar el
plano de la luz polarizada
No todas las sustancias orgnicas presentan
esta propiedad.
Sustancias dextrgiras (+): giran el plano de
polarizacin hacia la derecha.
Sustancias levgiras (-): giran el plano de
polarizacin hacia la izquierda.
D-(+)-gliceraldehdo
L-(-)-gliceraldehdo
Importante !!!
La notacin D-L (configuracin) no tiene
nada que
grupo OH en el C ms
alejado del grupo CHO.
D-Aldosas
Prefijos D y L: segn
No indican la
actividad ptica
Los monosacridos
de la serie D son los
ms abundantes
N total de
estereoismeros: 2n,
donde n es el
nmero de C
asimtricos
D-Cetosas
Epmeros
Son dos azcares que difieren en la configuracin de
Epmeros en C2
Estructuras de Fisher
Estructuras representadas en forma lineal
Los enantimeros
son molculas
simtricas!!!
D-glucosa
L-glucosa
Anmeros
Anmeros
Aldosa
D-glucosa
Estructura
de Fisher
Arriba
Carbono
anomrico
(-CHO)
Abajo
Estruct. lineal
Anmero
Derecha
Abajo
Izquierda
Arriba
Anillo
piransico
(5 Carbonos)
-D-glucopiranosa
Estructura
de
Estruct. cclica
Haworth
Anmeros
Cetosa
Arriba
Carbono
anomrico
(Carbonilo)
Arriba
Estructura
de Fisher
Derecha
Abajo
Izquierda
Arriba
Anmero
-D-fructofuranosa
Anillo
Estructura
furansico
de
(4 Carbonos)
Haworth
D- glucosa
Piranosas y furanosas
Piranosas:
similares al pirano
Furanosas:
similares al furano
Otros ejemplos
Derivados de monosacridos
Reacciones de oxidacin-reduccin
Reacciones de reduccin
Manosa
R (H2)
Manitol
Edemas cerebrales
(agente osmtico)
Glucosa
Sorbitol
Edulcorante
Derivados de monosacridos
Reacciones de oxidacin
Glucosa
C oxidado
Aldnico
Urnico
1y6
Aldrico o Sacrico
Oxidacin
c. Glucnico (C1)
Derivados de monosacridos
cidos: se obtienen por oxidacin de los
monosacridos
Derivados de
monosacridos
Ribosa (ARN)
(Monosacrido)
Desoxirribosa (ADN)
(Derivado de monosacrido)
Desoxiazcares
(6-desoxi--L-Galactosa)
Es un componente de
las gliprotenas y
glicolpidos
determinantes de los
grupos sanguneos.
(6-desoxi-L-manosa)
Puede encontrarse en los
polmeros de pectina,
caractersticos de las paredes
vegetales, y en la pared de
ciertos microorganismos,
como las micobacterias.
Derivados de monosacridos
Aminoazcares: son el resultado de la sustitucin de un
grupo OH por un grupo NH2.
N-acetil--D-glucosamina
Derivados de monosacridos
Reaccin de formacin de enlaces O-glucosdicos y N-glucosdicos
C anomrico de los monosacridos reacciona con un alcohol------ O-glucsido
Enlace
glucosdico
E
C anomrico
-D-glucopiranosa
Metanol
O-glucsido
Derivados de monosacridos
Reaccin de formacin de enlaces O-glucosdicos y N-glucosdicos
C anomrico de los monosacridos reacciona con un amina----- N-glucsido
Adenina
Ribosa
Adenosina
-ATP (Trifosfato
de adenosina)
-cidos ribonuclecos
N-glucsido
Derivados de monosacridos
Esterificacin
steres fosfricos: se obtienen por reaccin de un
OH 1 rio (del monosacrido) con un cido
fosfrico.
Gluclisis
-Glucosa 6-fosfato
-Fructosa 1,6-difosfato
-Fructosa 1-fosfato (va metablica de la fructosa)
-Ribosa 5-fosfato (constituyente de nucletidos)
Glcidos hidrolizables
Disacridos:
Formados por la unin de dos monosacridos con prdida de H2O
Unin glucosdica o glicosdica:
Segn constituyentes
Disacrido
Maltosa
2--D-glucopiranosas
-14 glucosdica
Isomaltosa
2--D-glucopiranosas
-16 glucosdica
Celobiosa
2--D-glucopiranosas
-14 glucosdica
Lactosa
-D-galactopiranosa
-14 galactosdica
Sacarosa
-D-glucopiranosa
-D-fructofuranosa
-1-2 glucosdica o
-2 -1 fructosdica
Trehalosa
2--D-glucopiranosas
-1-1 glucosdica
-D-glucopiranosa
Poder reductor
Capacidad de oxidarse y reducir a otro compuesto, es
decir, debe tener un C anmerico (o carbonlico) libre.
Disacridos
Maltosa e Isomaltosa
Maltosa
Maltosa: D-
Isomaltosa
Carbono
anomrico libre:
Tiene poder
reductor
glucopiranosil--14-Dglucopiransido
Isomaltosa: Dglucopiranosil--16-Dglucopiransido
Se obtienen por
hidrlisis del almidn o
del glucgeno
-amilasa salival y amilasa pancretica
Celobiosa
D-glucopiranosil-14-D-
gucopiransido
Se obtiene por hidrlisis de la
celulosa
Tiene poder reductor
Vertebrados NO CELULASA
Herbvoros SI CELULASA
Hidroliza enlaces -(1-4) glucosdicos
C anomrico libr
Lactosa
D-galactopiranosil-14-D glucopiransido
Tiene poder reductor
Leche de mamferos
Poco soluble
C anomrico libre
Sacarosa
D-fructofuranosil-21-D-glucopiranosido
D-glucopiranosil-12-D-fructofuranosido
Carece de grupos aldehdo y cetona libres
No tiene poder reductor
Elevada solubilidad
Fcilmente cristalizable
Remolacha, caa de azcar
Granos y frutas
C anomrico no libre
Polisacridos
Contienen muchas unidades de monosacridos
Polisacridos
Denominados Glucanos.
Permiten almacenar energa.
Son insolubles en agua o formar dispersiones coloidales.
Fcilmente hidrolizables.
No tienen sabor dulce ni poder reductor.
Conforman estructuras.
Unidos por enlaces O-glucosdico.
Difieren:
-naturaleza de monoscaridos.
-Longitud de cadenas.
-Tipos de enlace entre monosacridos.
- Grado de ramificacin.
PolisacridosClasificacin
Homopolisacridos: formados por nico tipo de
monmero.
monmeros.
Pectinas
Hemicelulosas
Agar-agar
Gomas
Muclagos
Peptidoglucanos. Forman la pared bacteriana
PolisacridosClasificacin
Homopolisacridos:
Almidn
Amilos
a
hidrolizan a maltosa.
PM= 500.000.
Iodo (Rvo.Lugol)
Amilopecti
Estructura ramificada.
na
1 ramificacin cada 20 glucosas de
Azul
Unin
16
Unin
14
Glucgeno
Polisacrido de reserva en animales
Principal fuente de glucosa endgena
Se encuentra en el hgado (10% del
Celulosa
Polisacrido de sostn (vegetales)
Polmero lineal de celobiosa (disacrido repet.)
Enlace glicosidco -14 (-amilasa-herbvoros)
Forma fibrillas
No se hidroliza
PM= 50.000 A 2.000.000 (300 a 2000 glucosas).
Iodo Insoluble en agua, lcalis y cidos diluidos
Favorece el peristaltismo intestinal
Adsorbe sales biliares y colesterol
Heteropolisacridos
Formados por ms de un tipo de monosacrido.
Se hidrolizan.
Origen vegetal:
Pectinas
Hemicelulosas
Forman parte de la pared celular
Peptidoglucanos
Agar-agar: en algas marinas
Gomas: muy viscosas
Muclagos
Origen animal:
Proteoglicanos
Glicoprotenas
Glucosaminglicanos
Heteropolisacridos ms abundantes del cuerpo
Funciones:
Regulan hidratacin celular y tisular
Lubrican articulaciones
Mantienen adecuado aporte de agua para los procesos
celulares
Polmeros lineales constituidos por disacridos
repetitivos:
cido urnico: D-glucurnico y L-idurnico
Hexosaminas: D-glucosamina, D-galactosamina o sus
derivados N-acetilados u O-sulfatados
La mayora contiene grupos sulfatopolianiones
atraen gran cantidad de Na+, Ca2+ y H2O.
Son extracelulares. Excepcin: heparina (intracelular).
Unidades de Glicosaminglicanos
Clasificacin
Sin sulfato:
cido Hialurnico
Con sulfato:
Dermatn-Sulfato
Condroitina 4 y 6sulfatos
Queratan sulfatos
Heparina y Heparan Sulfatos
GAG
Localizacin
Comentarios
Hialuronato
Polmeros grandes,
absorben golpes
Funcin estructural
Condroitin
sulfato
GAG ms abundante
Heparan
sulfato
Contiene ms
Membranas basales, componentes de las
glucosamina
superficies celulares
acetilada que la
heparina
Heparina
Dermatan
sulfato
Keratan
sulfato
Contienen ms
sulfato que los
heparan sulfatos
Anticoagulante
Proteoglicanos
Glicosaminoglicanos sulfatados unidos a una
Proteoglicanos
El cido hialurnico es el nico GAG que no se une
Glicoprotenas
Protenas conjugadas con glcidos
Glicoprotenas
Formadas por monosacridos:
D-galactosa, D- manosa, L-fucosa, D-xilosa, N-acetil-D-
Proteoglicanos vs.
Glicoprotenas
Componente ms
importante la parte
glucdica
Componente ms
importante la parte
proteca
Parte glucdica:
oligosacridos
Glcidos y medicina
Glucemia: concentracin de glucosa en el
plasma.
En ayunas valores de referencia: 70mg% 110mg%.
Hipoglucemia: 70mg% .
Glucemia alterada en el ayuno: 110mg%
-125mg%.
Hiperglucemia: 126mg% .
Glucemia
Controlada por hormonas:
Insulina: - glucemia (efecto hipoglucemiante)
Estudio de glucemia
Para detectar diabetes.
Diabetes: enfermedad en la cual se observan
Permite la
accin
entrada de la
glucosa a las
clulas
Deficiencia en el mecanismo de
de la insulina.
Consecuencias a largo plazo: -cataratas
- nefropatas
- retinopatas
Glucosuria
Es la presencia de glucosa en orina.
A parece cuando el nivel de glucosa excede la
capacidad de
los tbulos renales.
reabsorcin de