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Compostos

1
ORGNICOS OXIGENADOS

PROF. JOHNATHAN

lcoois

LCOOIS
3

Caractersticas gerais

O grupo funcional de lcoois o grupo hidroxila (-OH)


Composto que apresenta o grupo hidroxila ligado ao
tomo do carbono saturado so lcoois

LCOOIS
4

Alguns lcoois apresenta dois grupos hidroxila , como

etilenoglicol, enquanto outros apresentam


hidroxilas, como o glicerol ou glicerina.

os lcoois so compostos que


fornecem um nmero varivel
de produtos teis.

trs

Nomenclatura
5

lcool primrio

lcool secundrio

Nomenclatura
6

lcool tercirio

A nomenclatura IUPAC:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO


metanol

octanol

butanol

Nomenclatura
7

A cadeia principal a cadeia mais longa, a qual

contm o (OH).
A numerao iniciada a partir da extremidade mais
prxima do grupo OH.
EX:

Nomenclatura
8

Nomenclatura
9

Nos compostos cclicos a numerao da cadeia se

inicia no carbono que possui OH, no havendo a


necessidade de indicar a sua posio por nmero;
havendo ramificao, indica-se a sua posio por um
nmero, levando-se em conta o menor caminho.
EX:

Nomenclatura
10

Havendo ligao dupla ou tripla, estas fazem parte

da cadeia principal. O grupo OH que determina a


numerao da cadeia.

Nomenclatura
11

Os lcoois que apresentam somente dois grupo OH

so designados como diis ou glicis e os com trs


OH so chamados de triis.

Nomenclatura usual
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LCOOL + NOME DO GRUPO ORGNICO+ ICO

Nomenclatura de Kolbe
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PROPRIEDADES FSICAS
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Os lcoois apresentam temperaturas de ebulio

maiores que os alcanos de peso molecular


correspondentes

PROPRIEDADES FSICAS
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Essa grande diferena na temperatura de ebulio

devido a ligao intermolecular existente entre as


molculas de lcool. Este tipo denomina-se ponte de
hidrognio. Estas molculas devem apresentar um
tomo de hidrognio ligado ao tomo muito
eletronegativo, como F,O ou N.

Propriedades
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Colesterol
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Colesterol: precursor da biossntese dos hormnios

esteroides

lcoois importantes-METANOL
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A chama produzida na queima do metanol de cor

azul muito clara praticamente invisvel quando est


sob forte luminosidade;
Combustvel de avies a jato e carros de alta

potncia;
O metanol conhecido como lcool da madeira;

Metanol
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Conforme mostrado acima, essa tcnica de obteno do metanol

no produz somente esse composto. Pelo contrrio, a sua


porcentagem muito pequena; sendo, portanto, um mtodo
invivel economicamente.

Metanol
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Atualmente, o metanol produzido em escala

industrial a partir de carvo e gua:

Por meio da oxidao do gs metano (processo petroqumico):

Metanol
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No ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador

aps a ingesto de cachaa contaminada com


metanol;
O metanol uma molcula com baixa toxicidade,

porm os seus metablitos, que so obtidos a partir


de reaes catalisadas pela enzima lcooldesidrogenase heptica, so extremamente txicos,
os principais produtos so o aldedo frmico e o
cido frmico;

Metanol
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Esses compostos causam acidose metablica, leses oculares,

degenerao parenquimatosa do fgado, corao e rins,


enfizema e disfunes cerebrais progressivas, alm de necrose
pancretica.
O lcool etlico pode ser usado para amenizar os efeitos da

intoxicao por metanol, por inibir a oxidao do metanol,


essa inibio pode ser explicada por os dois alcoois serem
oxidados pela mesma enzima, sendo essa inibio por
competio.

Etanol
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obtido atravs da fermentao de acares, como os

presentes na cana-de-acar, milho, cevada, malte, ou pela


hidratao do etileno;
aplicado como combustvel verde;
em industrias de alimentos, perfumes, cosmticos e como

insumo da industria qumica;

combustvel potencialmente global;


alternativa muito procurada com a escassez do petrleo;

Etanol
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misturado gasolina (geralmente para baratear o

preo e aumentar a octanagem);


est presente nas bebidas alcolicas fermentadas,

(como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaa


etc);
Para se obter um etanol 100% puro preciso retirar

a gua do lcool hidratado com xido de clcio (cal


virgem)

Produo de etanol a partir da cana-deacar


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1 Fase- moagem da cana;


2 Fase-produo do melao (garapa aquecida),

parte da sacarose cristaliza, formando o acar


mascavo;
3 Fase: Fermentao do melao (obteno do mosto
fermentativo);
4 Fase: Destilao do mosto fermentativo.

Vinhoto
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Vinhoto, vinhaa, tiborna ou restilo o resduo pastoso e

malcheiroso que sobra aps a destilao fracionada do


caldo de cana-de-acar (garapa) fermentado, para a
obteno do etanol (lcool etlico). Para cada litro de lcool
produzido, 12 litros de vinhoto so deixados como resduo;
Quando jogado nos rios constitui uma sria fonte de
poluio. Pode, no entanto, ser aproveitado como
fertilizante ou na produo de biogs;
Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou
na pecuria como complemento de alto teor protico da
rao animal.

Processo de fermentao
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O processo catalisado pelas enzimas invertase e zimase que so produzidas


por microorganismo presentes no mosto de fermentao.

Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.

Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)


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O glicerol utilizado na fabricao de sabonetes,

cosmticos, hidratantes, tintas , explosivos e em


confeitaria.

Essa capacidade de reter a gua explica o grande uso

do glicerol na preparao de cosmticos e alimentos.

FENIS
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Caractersticas gerais
O grupo funcional dos fenis tambm o grupo
hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado
diretamente a um anel aromtico so fenis

Fenis
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Tem formula geral Ar OH


Histrico
O fenol um dos mais antigos dos desinfetantes. Os
fenis possui propriedades bastantes ativas de
bactrias. O prprio fenol, comumente chamado de
cido fnico, usado como anti-sptico nos
hospitais. As solues de desinfetantes bucais entre
outros produtos existem substncias fenlica.

NOMENCLATURA
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O membro mais simples desta famlia conforma

sabemos, o fenol. Os outros fenis so geralmente


desiguinado como derivado de fenol
Ex;
1.
2.
1. digamos que seja um metil
ramificado a nomenclatura
fica: o-metilfenol ou O-cresol
e assim por diante.
3.

PROPRIEDADES
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Os mais simples fenis so slidos de baixo ponto de


fuso; o alto ponto de ebulio deve-se formao de
ligao de hidrognio. Em geral so insolvel em
gua, se bem que o fenol ligeiramente solvel.

teres
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Caracterstica gerais

Os teres so compostos oxigenados em que um tomo


de oxignio se acha ligado a dois grupos
hidrocarbonetos

TERES
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Histrico

Desde 1824 ele tem sido usado como anestsico. O


amplo emprego deste composto pelos qumicos
orgnicos deve-se s suas caractersticas excelentes
como solvente. Existem poucos compostos orgnicos
que no se dissolve nele

NOMENCLATURA
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ter metlico
ou
ter dimetlico
ter etlico ou
ter dietlico
ter metilfenlico

ALDEDOS E CETONAS
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Caractersticas gerais

Contm carbonila
.Nos aldedos, uma das
ligaes do carbono do grupo carbonila sempre se faz
com um tomo de hidrognio.
Ex:

exceo

Aldedos e cetonas
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Nas cetonas, as ligaes do carbono do grupo

carbonila esto utilizadas por radicais alquil(R) ou


Aril (Ar)
Ex:

Aldedos e cetonas
38

Formulas gerais

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cidos carboxlicos
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Caractersticas gerais

So compostos orgnicos que apresentam o grupo


funcional carbixla ( - COOH).
Quanto maior a cadeia carbnica maior a
insolubilidade em gua e maior o P.E.
So usados para sntese de corantes, perfumes, na
estampagem de tecidos, medicamentos, na
alimentao...

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cido ltico

H3C HC(OH)-COOH
Esse cido encontrado principalmente no suco da
carne, no leite azedo, nos msculos e em alguns rgos
de animais ou plantas.
utilizado na alimentao de crianas, como purgante...
cido saliclico
utilizado na industria de corantes, empregado na
conservao de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem
ao antisptica), o salicilato de metila (dores
articulares) e AAS (analgsico)

steres
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Derivados dos cidos carboxlicos pela troca do

hidrognio da carboxla por um grupo orgnico.


A medida que aumenta a massa molar, vo se
tornando lquidos viscosos e godurosos at se
tornarem slido.
Por no apresentarem pontes de hidrognio, os
steres tm pontos de ebulio menores que os dos
lcoois e cidos com a mesma massa molecular.

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UPE/2009

As formas da ANP definem o teor em


volume na gasolina, no intervalo entre 18% 24%
como sendo aceitvel. Uma anlise realizado por um
estudante de qumica revelou que, ao adicionar
20mL de gua destilada a uma proveta de 100mL,
contendo 30mL de gasolina, aps intensa agitao, o
volume da mistura gua + lcool tornou-se igual a
27,80mL. Qual a percentagem de lcool na gasolina?

Funes orgnicas nitrogenadas e outras


funes
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AMINAS

So compostos orgnicos derivados do NH3.


Aminas
primrias

Aminas
secundrias

Aminas
tercirias

H3C-H2 C-NH2

H3C-HN-H3C

H3C-N(H3C)-H3C

Conforme a sua estrutura podem se apresentar, condies

ambientes como gases, lquidos ou slidos.


As aminas so encontradas naturalmente em alguns
compostos extrados de vegetais, como na decomposio do
peixe(trimetilamina) e de cadveres(putrescina e
cadaverina)

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AMIDAS

So compostos orgnicos derivados do NH3.


Amidas
primrias

Amidas
secundrias

Amidas
tercirias

H3C-H2 C-ONH2

2(H3C-H2 C-)NH

3(H3C-H2 C)-N

As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem ser, em

condies ambientes, lquidos ou slidos., geralmente as


amidas no ocorrem na natureza.
Seu ponte de ebulio so geralmente mais altos que
compostos com a ms mesma massa molecular porque
forma pontes duplas de hidrognio.

HALETOS
Caractersticas geras

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So compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela


substituio de tomos de hidrognio por igual nmero
de tomos de halognio (F,Cl,Br,I).
EX:H3C Cl (Cloro metano ou cloreto de metila)
CCl4 (Tetracloreto de Carbono)
Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais camada de oznio.
Os haletos mais simples, so gases em temperatura

ambiente, e os demais so lquidos e slidos.


Os haletos participam das snteses de muitos compostos
como: preparao de PVC, medicamentos, inseticidas...

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