QUMICA ORGNICA

Prof. Michel
1

QUMICA ORGNICA

Cafena

Vinagre

Glicose

( o ramo da Qumica que estuda os compostos do CARBONO)

2

CLASSIFICAO DO CARBONO

Carbono primrio

Ligado diretamente, no mximo, a um outro carbono

Carbono secundrio

Ligado diretamente a dois outros carbonos

CLASSIFICAO DO CARBONO

Carbono tercirio

Ligado diretamente a trs outros carbonos

Carbono quaternrio

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CLASSIFICAO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio
b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio
c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio
d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio
e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio
5

CADEIAS CARBNICAS

Aliftica (aberta)

Normal

Ramificada

CADEIAS CARBNICAS

Cclica (fechada)

Alicclica

Aromtica

CADEIAS CARBNICAS

Saturada

Insaturada

CADEIAS CARBNICAS

Homognea

Heterognea

CADEIAS CARBNICAS
(Univali_SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se
ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo,
adicionado bebida durante a sua fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta:

a) um carbono tercirio
b) cadeia carbnica saturada e ramificada
c) cinco carbonos primrios
d) cadeia acclica e insaturada
e) cadeia carbnica heterognea
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HIDROCARBONETOS

Alcano (CnH2n+2)

Cadeia aliftica e saturada

CH3 CH2 CH2 CH3

Alceno (CnH2n)

Cadeia aliftica e insaturada por uma ligao dupla

CH3 CH = CH CH3

Alcino (CnH2n-2)

Cadeia aliftica e insaturada por uma tripa ligao

HC C CH3
11

HIDROCARBONETOS

Alcadieno (CnH2n-2)

Cadeia aliftica e insaturada por 2 duplas ligaes

H2C = C = CH CH3

Cicloalcano (CnH2n)

Cadeia cclica e saturada

Cicloalqueno

Cadeia cclica e insaturada por dupla ligao

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HIDROCARBONETOS

Aromtico

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NOMENCLATURA
PREFIXO

(n de carbonos)

1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC

NOME
INTERMEDIRIO
(saturao na cadeia)

Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1 IN
2 DIIN
3 TRIIN
...........................
1= e 1 ENIN

SUFIXO
(funo)

Hidrocarboneto:
O

14

NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS
CH3 - CH2 CH3

H2C = C = CH CH2 CH3

propano

1,2-pentadieno

H2C = CH C CH
butenino

CH3 CH = CH CH3

H2C = CH CH = CH2

2-buteno

1,3-butadieno

H2C = CH CH2 CH3

1-buteno

HC C CH3

ciclobuteno

propino

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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H3C

metil

H3C CH2

etil

H3C CH2 CH2

propil

CH3 CH

isopropil

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 butil

CH3 CH2 CH CH3

CH3 C CH3

CH3

sec-butil

terc-butil
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH3 CH
CH3 CH2

isobutil

CH2 = CH

vinil

CH2

H
fenil

H
benzil
17

NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

18

FUNES ORGANICAS

lcool

lcool primrio (grupo

hidroxila ligado a um

carbono primrio)

lcool secundrio (grupo

hidroxila ligado a um

carbono secundrio)

(grupo hidroxila ligado a um

carbono tercirio)
lcool tercirio

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FUNES ORGANICAS

Fenol

Aldedo

Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico

Presena do grupamento H C = O (formila)

ter

presena de um tomo de oxignio entre dois carbonos

R O R'

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FUNES ORGANICAS

Cetona

cido carboxlico

Presena do grupamento C = O (carbonilo)

presena do grupo COOH (carboxila)

ster

constituem o grupo funcional R COO R

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FUNES ORGANICAS
OUTRAS FUNES

Amida
Amina
Nitrila
Haleto

RCN
RCX
(X = F, Cl, Br, I)

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FUNES ORGANICAS

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

23

NOMENCLATURA

24

NOMENCLATURA

cido carboxlico

CIDO + NOME DO RADICALO+ ICO

H3C C

OH
cido etanico

ter

MENOR RADICAL CH
+ OXI
+ MAIOR RADICAL
3 CH2 O CH3
metxietano

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NOMENCLATURA

ster

RADICAL + ATO DEO+ RADICAL

H3C C

O CH2 CH2 CH3

etanoato de propila

Amina

RADICAL + AMINA
CH CH
2

H3C N
CH2 CH2 CH3
metiletilpropilamina
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NOMENCLATURA

ster
RADICAL + AMIDA
O

H3C C
NH2
etanoamida

Nitrilo
N
C CH2 +
CH
2 CH3
RADICAL
NITRILO
butanonitrilo

Haleto orgnico
Cl CH2 CH2 CH3
HALETO
+ RADICAL
1- cloro propano

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NOMENCLATURA

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

28

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

(mesma funo e cadeias

CH2
carbnicas diferentes)
Isomeria de cadeia

H2C

CH2

H3C CH = CH2

(mesma funo, mesma

cadeia carbnica, diferentes posies dos
CH3
tomos ouCH
radicais
a ela ligados)
3
Isomeria de posio

H2C CH CH2 CH3

H2C CH2 CH CH3

29

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

Isomeria de funo

(diferente funo qumica)

H3C H2C OH H3C O CH3

Isomeria de compensao (diferente

posio do

heterotomo da cadeia)
H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 O CH2 CH3

30

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

Tautomeria (ismeros em equilbrio qumico)

aldedo enol
cetona enol

OH

H2C = CH H3C C
H
OH
H2C = C CH3

O
H3C C
CH3
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS

Alifticos (C = C)

B
CIS

TRANS)
A

TRANS

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS

TRANS)

Alifticos (C = C)

33

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS

TRANS)

Cclicos

CIS

TRANS

34

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

(presena de pelo menos um

carbono assimtrico/quiral)
Isomeria ptica

35

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

(presena de pelo menos um

carbono assimtrico/quiral)
Isomeria ptica

Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado (hibridao

sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele
R
R C* R
R

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

(presena de pelo menos um

carbono assimtrico/quiral)
Isomeria ptica

dextrgero

levgero
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

(presena de pelo menos um carbono

assimtrico/quiral)
Isomeria ptica

Ismero opticamente ativo (IOA)

IOA 2

Ismero opticamente inativo (IOI)

IOI 2

n 1

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