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QUINONAS

CURSO DE FARMCIA
4 PERODO
FARMACOGNOSIA I
PROF.ESPEC.ALESANDRO

Introduzindo...
QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presena de
2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.

h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:

benzoquinonas

1,2-benzoquinona (obenzoquinona)

1,4-benzoquinona (pbenzoquinona)

Ainda no foram descobertas


aplicaes teraputicas para as
benzoquinonas naturais. So
encontradas nos artrpodos,
sendo raras nos vegetais
superiores.

Introduzindo... (contin.)

naftoquinonas:

O
O

1,2-naftoquinona

1,4-naftoquinona

Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades


antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural atualmente utilizada
com fins teraputicos. So encontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas

Introduzindo... (contin.)

antraquinonas:

1
2

7
6

10

3
4

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivados antracnicos ou deriv.


hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, lquens e
nas Angiospermas, principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas,
Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividade teraputica.

Antraquinonas: caractersticas qumicas:


interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo produzidas a
partir de reaes de oxidao de antranis e antronas:

antraquinona

antrona

antranol

a maioria apresenta-se como O-glicosdeos, com a ligao


principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6; os acares mais comuns so
a glucose (em C-8) e a ramnose (em C-6);
os C-glicosdeos so derivados das antronas, com a ligao em C-10.

Caractersticas qumicas (contin.):

h algumas variaes estruturais nas geninas:

HO
8

OH

10

R1
O

hidroxilas em C-1 e C-8;

1
2

7
6

grupos cetnicos em C-9 e C10;

3
4

substituintes em C-3 (metila,


hidroximetila ou carboxila) e em
R2 C-6 (hidroxila fenlica livre ou
eterificada);
gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

Caractersticas qumicas (contin.):

nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidados que na


planta fresca:

PLANTA FRESCA: glicosdeos de antronas monomricas

oxidao

glicosdeos antraquinnicos
secagem

dimerizao

glicosdeos de diantronas

Caractersticas qumicas (contin.):

antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:

Caractersticas qumicas (contin.):

diantronas - alguns exemplos:

Propriedades fsico-qumicas:

os glicosdeos so compostos cristalinos, amarelados, de sabor


amargo, no sublimveis, solveis na gua e no lcool e insolveis no
benzeno, clorofrmio etc.; dissolvem-se nos lcalis formando solues
laranja-avermelhadas;

os O-glicosdeos so hidrolisveis em cidos diludos, bases fortes e


enzimas;

as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou avermelhados,


sublimveis, insolveis na gua e solveis no lcool, benzeno,
clorofrmio, ter, piridina etc.;

as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de


vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a posio das OH e
outros substituintes.

Mtodos laboratoriais:

extrao dos glicosdeos: com gua ou solues hidroalcolicas; para a


obteno das formas reduzidas, deve-se utilizar temperaturas baixas, ausncia de
luz e de oxignio;

identificao: reao de Borntrger = colorao das quinonas em meio alcalino


1,8 dihidroxi-antraquinonas = vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;
IMPORTANTE: reao positiva apenas para antraquinonas livres.

apresentam absoro no UV; so coradas na luz visvel;


doseamento: cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.

Aes farmacolgicas e usos:

ao farmacolgica principal: LAXATIVA (a intensidade

dependente da dose)

- os principais responsveis por esta ao so os derivados hidroxiantracnicos: O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e tambm os Cglicosdeos de antronas; as formas reduzidas so 10 vezes mais ativas que as
oxidadas; as geninas livres presentes na droga no tm atividade;
- indicao: como laxantes em prises de ventre medicamentosas, na
preparao de exames radiolgicos e colonoscpicos, pr e ps-cirurgias anoretais, patologias anais dolorosas;

estudos tm demonstrado atividade contra Leishmania e Trypanosoma


cruzi, de algumas naftoquinonas.

Metabolismo:
INGESTO: glicosdeos antraquinnicos

NO CLON: hidrlise
(glucosidases da flora) e reduo

antraquinonas reduzidas formadas in situ


atuao direta nas clulas
epiteliais da mucosa intacta
do intestino
Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.

Mecanismo de ao:
so laxantes irritantes do intestino grosso;
atualmente se conhecem 3 mecanismos de ao:
- estimulao direta da contrao da musculatura lisa do intestino,
aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a
liberao ou com o aumento da sntese de histamina ou outros
mediadores);
- inibio da reabsoro de gua, sdio e cloro atravs da inativao da
bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreo de potssio);
- inibio dos canais de Cl-, comprovada para inmeros 1,8-hidrxiantranides (antraquinonas e antronas),

Orientaes farmacuticas:

no utilizar por perodos prolongados (mais de 10


dias): poder ocorrer
dependncia, diarrias, clicas,
nuseas, vmitos, melanose reto-clica
(escurecimento da mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon
(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos
hidroeletrolticos com hipocalemia;

evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e diurticos


hipocalemiantes;
no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma formulao;
no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e lactao (passa para o
leite materno);
h um potencial mutagnico, ainda em estudo.

Curiosidades:
papel biolgico: defesa qumica das plantas contra insetos fitfagos e
outros patgenos (ex.: defesa contra cupins); funo aleloptica (inibio
da germinao de outras plantas);
as quinonas so corantes naturais (ex.: antraquinona alizarina,
naftoquinonas chiconina e juglona).
a atividade dos glicosdeos de antronas muito marcado (provocando
clicas), o que justifica o tratamento trmico ou o tempo de
armazenamento de algumas drogas antes do uso (para haver a oxidao
destes compostos).

SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia senna L. (C.


acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-deTinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.

SENE

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X;

principais componentes ativos: glicosdeos dimricos (diantronas):


senosdeos A e B;

Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no mnimo, 4% de


derivados hidroxiantracnicos, calculados em senosdeo A; fololos
dessecados devem conter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados
em senosdeo B.

senidina A (dmero da rena-antrona)

SENE

agliconas e glicosdeos do sene:


AGLICONA

ANTRONAS

GLICOSDEO

senidina A

rena-antrona/rena-antrona

senosdeo A

senidina B

rena-antrona/rena-antrona

senosdeo B

senidina C

rena-antrona/aloe-emodina-antrona

senosdeo C

senidina C

rena antrona/aloe-emodina-antrona

senosdeo D

reidina A

rena-antrona/emodina-antrona

reosdeo A

palmidina A

aloe-emodina-antrona/emodinaantrona

palmosdeo A

CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus purshianus D.C.,


RHAMNACEAE.

CSCARA-SAGRADA

originria das regies montanhosas dos EUA e Canad;


devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo
1 ano antes do uso;

contm aprox. 6% de derivados hidroxiantracnicos, dos quais 60% de


cascarosdeos;

80 a 90% so C-glicosdeos e 10 a 20% so O-glicosdeos;


os cascarosdeos A, B, C e D so O-glicosdeos e C-glicosdeos (8O-,10-C-diglicosdeos).

FRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L. (Frangula alnus


Mill.), RHAMNACEAE.

FRNGULA

tambm conhecida como amieiro-preto, originria da Europa e sia;


devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo
1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;

seus constituintes principais so os O-glicosdeos monosdeos


frangulina A e B e os diglicosdeos glicofrangulina A e B;

tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no entanto, ao


mais suave.

RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum palmatum L. e Rheum


officinale Baill., POLYGONACEAE.

RUIBARBO

originria da China e do Tibete, uma das plantas

mais antigas e

conhecidas da medicina tradicional chinesa;

contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80% glicosdeos


de antraquinonas;

entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso de ventre aps
a ao laxativa;
tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e infeces da
mucosa oral;

pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R.


rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menores de
antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal (alto
contedo de cido oxlico corrosivo).

BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe barbadensis


Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus hbridos com A. africana
Mill. e A. spicata Baker = alos-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

BABOSA

apresenta-se como massas opacas de cor preto-avermelhada, pretocastanho ou marrom escuro; sabor nauseante e amargo e odor
caracterstico e desagradvel;

obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas secretoras


localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura;

tem maior atividade laxante que as demais drogas;


apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25 a 40% no
alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;

pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e em altas


doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite hemorrgica.

BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que consiste em


mucilagem obtida das clulas da zona central da folha;

o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao de feridas,


queimaduras, eczema, psorase, picaduras de insetos, eritemas solares
etc.;

a origem desta atividade ainda no est completamente esclarecida;


o gel no contm substncias antraquinnicas;