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Bibliografa
Cotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En:
Ethnobotany: principles and applications. Chichester,
U.K. p. 216-244.
Domnguez, X. 1988. Fitoqumica.
Martin, 2000. Etnobotnica.
Richards, J; Cram, DJ & Hammond, GS. 1967.
Elementos de qumica orgnica. Madrid, Espaa.
McGraw-Hill
Universidad de la Republica de Uruguay. 2000.
Programa Analtico: Farmacognosia y Botnica.
Laboratorio de Fitoqumica. Disponible en:
http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf .
Consultado el 23 de octubre de 2006
Metabolitos primarios
Protenas
Aminocidos no
proticos
Lpidos
cidos grasos
Precursores de
metabolitos
secundarios
Metabolitos Primarios
Fitoqumicos
Funcin probable
Usos comunes
Glicridos (Aceites
fijos)
Almacenamiento de
productos en semillas
y frutos
Lubricantes
Cosmticos
Alimentos
Sales metlicas
usadas en jabones
Almidones
Almacenamiento de
productos en
semillas, tubrculos y
otros rganos de
almacenamiento
Encolado de textiles
Adhesivos dbiles
Pectinas
Pegamento entre
clulas contiguas
Parte de la pared
primaria de las
clulas vegetales
Agentes floculante o
coagulante
Metabolitos secundarios
Carecen de funcin definida en el
metabolismo
tiles para la clasificacin botnica
Aprovechamiento para el hombre
Metabolitos secundarios
Fitoqumico
Funcin probable
Usos comunes
Ceras
Impermeabilizantes
Iluminacin
Pigmentos
Atraccin de polinizadores
Proteccin contra rayos UV
Fotosntesis
Colorantes
Pigmentos
Tinturas corporales
Medicinas
Taninos
Impermeabilizacin
Defensa
Colorantes
Aceites tnicos
Resinas
Sellantes
Iluminacin
Adhesivos
Preservativos
Gomas
Sellante de heridas
Agentes coagulantes o
floculantes
Sellantes
Adhesivos
Fuente: Cotton,1996
Metabolitos secundarios
Fitoqumico
Funcin probable
Usos comunes
Ltex
Sellante de heridas
Defensa
Sellantes
Adhesivos
Aceites esenciales
(voltiles)
Atraccin de
polinizadores
Defensa
Proteccin contra el
fuego
Saborizantes
Fragancias
Preservativos de
alimentos
Medicinas
Saponinas
Defensa contra
herbivora
Veneno peces
Jabones
Hormonas
Alcaloides
Atraccin de
polinizadores
Defensa
Defensa
Anticonceptivos
Jabones
Control de plagas
Medicinas
Fuente: Cotton,1996
Rutas Biosintticas
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Dificultades de la Quimiotaxonoma
Alta variabilidad entre individuos
Casi imposible demostrar la ausencia de un
qumico
Localizacin de la sustancia de inters
Variacin intraespecfica de sus componentes
Edad del material
Solucin: bsqueda de sustancias poco comunes
(Aminocidos no proticos, alcaloides,
betalanas)
Betalanas
ORDEN CENTROSPERMAE
(CARYOPHYLLALES)
Pigmento antocianina,
sustituido por betalanas
betacianina: rojo-violeta
Betaxantina: amarillo
Familias:
Caryophyllaceae (remolacha,
quinoa)
Didiereaceae
Phytolacaceae,
Nyctaginaceae (curazao),
Portulacaceae (verdolaga),
Amaranthaceae,
Chenopodiaceae (quinoa),
Cactales.
Beta vulgaris,
Chenopodiaceae
Didiereaceae
Alcaloides
Definicin
Son sustancias
vegetales
secundarias que
reaccionan como
base y que por lo
general tienen un
anillo que contiene N.
"parecidos a un
lcali/base".
Respecto de su
biosntesis, los
alcaloides son casi
exclusivamente
derivados de los
aminocidos ornitina,
lisina, fenilalanina,
tirosina y triptfano.
Hess 1980
AA ornitina
AA tirosina
AA fenilalanina
AA triptfano
Alcaloides
Usos
analgsicos,
anestsicos,
hipnticos,
cardiotnicos,
hipotensores,
tranquilizantes,
alucingenos,
emticos
Alcaloides
Hongos (ej. cido
lisrgico), algas: (256
alcaloides)
Plantas vasculares
Pteridofitas: Equisetum,
Lycopodium
Spermatofitas:
Gimnospermas (115
alcaloides)
Angiospermas
Monocotiledneas (488)
Dicotiledneas (3.600)
Alcaloides en Angiospermas
Strychnus nux-vomica
ORDEN
GENTIANALES
Loganiaceae
(Strychnus nuxvomica)
Asclepiadaceae
Apocynaceae
Rubiaceae
Estricnina
Alcaloides en Angiospermas
ORDEN TUBIFLORAE
Polemoniaceae
Convolvulaceae (batata)
Cuscutaceae
Hydrophyllaceae
Boraginaceae (Cordia
alliodora)
Lamiaceae (mentas, salvia)
Solanaceae
Schrophulariaceae
Gesneriaceae
Bignoniaceae
Atropina (Datura spp)
Alcaloides en Angiospermas
Amarillidaceae
Leguminosas
Lilliaceae
Papaveraceae
Rutaceae
Papaver somniferum
Triptamina
Terpenoides
Es un segundo gran grupo de sustancias naturales cuya
biosntesis parte del acetil-CoA
Por su estructura son compuestos de 5 tomos de
carbono que se pueden considerar polmeros del
isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de frmula
emprica C5H8, es un hidrocarburo doblemente
insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco
carbonos en la biosntesis de los terpenos, activado por
fosforilacin, en forma de isopentenilpirofosfato
(isopreno activo).
Rutas Biosintticas
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Terpenoides
tiles en taxonoma
vegetal porque
Pueden analizarse con
precisin en cantidades
muy pequeas (g)
Muchas estructuras
conocidas
Compuestos ampliamente
distribuidos en vegetales
superiores
Salvia
Pinaceae
Lamiaceae (mentas,
salvia, organo, albahaca,
tomillo) y Umbelliferae
(zanahoria)
Umbelliferae
Terpenos
Precursor biolgico:
isopreno
Monoterpenos: 10
tomos de carbono
Sesquiterpenos: 15
tomos de carbono
Diterpenos: 20 tomos
de carbono
Triterpenos: 30 tomos
de carbono
Tetraterpenos: 40
tomos de carbono
Aceites esenciales
Sustancias de bajo
peso molecular
Alcoholes
Hidrocarburos
Fenoles
Aldehdos
Cetonas
cidos
MONOTERPENOS
Eugenol
Citral
Alfa pineno
Esteroles y metilesteroles
Alcoholes slidos con
27 a 29 carbonos
Origen:
Animal (algunos
reportados en algas):
colesterol
Vegetal: Fitosteroles,
B-sitosterol,
estigmasterol (semillas
de soya)
Quinonas
Dicetonas insaturadas
Funcin: pigmentos
Tratamiento contra parsitos
intestinales:
Compuestas (Embelia ribes y
Perezia adnata)
Frecuentes en: Angiospermas
(dicotiledneas), hongos
(Penicillium spinolosum,
Amanita muscaria), vegetales
unicelulares
Antraquinonas: frecuentes en
RUBIACEAE, RHAMNACEAE,
POLIGONACEAE
Flavonoides
Rutas Biosintticas
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Flavonoides
Esqueleto carbonado C6C3-C6
Funcin: pigmentos
vegetales
Actividad farmacolgica:
contra la fragilidad
capilar, contra dilatadores
arteriales, estrgena,
diurtica, antimicrobiana,
antioxidante, edulcorante
Cumarinas
Derivados de las lactonas
Frecuente en races,
flores, frutos de:
Leguminosas,
ORCHIDACEAE,
RUTACEAE,
UMBELLIFERAE
Funcin: inhibidoras de
crecimiento vegetal
Uso: anticoagulantes,
espasmdicas,
hipercolestermicas
Saponinas y sapogeninas
Gr. sapon = jabn
Glicsidos que se
disuelven en agua y
disminuyen su tensin
superficial
Saponinas esteroidales:
Monocotiledneas
(Liliceas, Amarilidceas,
Dioscreas)
Sapogeninas
triterpenoides:
Dicotiledneas (Sapindus
saponaria)
Conclusiones
Los metabolitos secundarios son sustancias que ayudan
a determinar el grado de parentesco entre plantas.
Las betalanas son el ejemplo ms conocido de
pigmentos que sirven para determinar un grupo
taxonmico
Los alcaloides son compuestos sumamente complejos
cuya presencia es comn en los rdenes
GENTIANALES y TUBIFLORAE, con la presencia en
otras familias no emparentadas entre s.
Se encuentran muchos terpenoides en las familias
Pinaceae, Lamiaceae y Umbelliferae
Conclusiones
Las Quinonas estn ampliamente distribuidas
entre las dicotiledneas, pero existen algunas
estructuras, como las antraquinonas, que son
especficas de las familias Rubiaceae,
Rhamnaceae y Poligonaceae
Las cumarinas estn presentes en las familias
Orchidaceae, Rutaceae, Umbelliferae
Las saponinas esteroidales estn presentes en
algunas monocotiledneas y las sapogeninas
triterpenoides en algunas dicotiledneas
Gracias