Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
OLEH
BURHANUDDIN TAEBE
1. BATASAN
2. SEJARAH
Hampir setua peradaban manusia. Digunakan 4.000
3. Sumber Alkaloida
Pertama alkaloida diketahui hanya terdapat dalam
tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, Angiospermae. Ternyata juga terdapat dalam hewan, serangga,
biota laut, m.o dan tumbuh-an rendah.
Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga
(pirol) neurotoksik dari Gonyaulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina-1), marga lumut Lycopodium (likopodina),fungi : derivat asam lisergat &
gliotoksin, kulit katak Phyllobates sp
CH3
H2N
CH2OH
HN
HN
O
MUSKOPIRIDIN
HOH2C
CH3
NH
N
H
OH
H
SAKSITOKSIN
KASTORAMIN
CH3
NHCH3
H H
N
PIROL
H3C
O
N
H
N
N
CH3
N
H
KHANOKLAVIN-1
LIKOPODIN
PIROSIAMIN
Satu Suku, beberapa Marga mengandung alkaloida lainnya tidak. Ada Marga
sama, dan Suku lain mengandung alkaloida sama. Contoh : hiosiamin terdapat
dalam 7 Marga yang berbeda dari Suku
Solana-ceae; vindolin dan morfin
terba--tas hanya beberapa jenis, dari
Marga sama.
Biasa dilokalisasi pada bagian tertentu tumbuhan, misalnya; reserpin - akar Rauwolfia sp., kuinin - kulit batang Cinchona ledgeriana L., morfin - getah Papaver
somniferum L., belum tentu disintesis pada bagian
tumbuhan tersebut, misal : alkaloida dari Marga Datura
dan Nicotiana disintesis di akar dan ditranslo-kasi di
daun.
5. Tatanama
Tidak punya tatanama sistematik, dinyatakan
de-ngan nama trivial, berakhiran ina seperti
pada karbohidrat dengan akhiran - osa, misal :
kuinina, morfina, strikhnina.
Nama marga tumbuhan; hidrastina, atropina
Nama jenis tumbuhan; kokaina, belladonina
Nama umum tumbuhan; ergotamina
Aktivitas fisiologinya; emetina, mofina
Nama penemu; pelletierina
Di + awalan/akhiran membedakan alkaloid
utama
dlm satu tumbuhan; kuinina, kuinidina,
hidrokuin-ina
6. Klasifikasi
Dibanding steroid dan flavonoid punya
struktur dasar, alkaloida struktur beragam,
klasifikasi alkaloida rumit dan belum ada
klasifikasi seragam, umum didasarkan
1. Jenis cincin heterosiklik nitrogennya
2. Asal tumbuhan terdapatnya
3. Berdasar atas asalusul biogenetiknya
4. Aktivitas, asalusul asam amino dan
sifat kebasaannya
N
KUINOLINA
N
H
PIPERDINA
ISOKUINOLIN
N
H
INDOL
ALKALOIDA ALISIKLIK
O
COOH
NH2
NH2
2HN CH3
OCHOCH2
C6H5
CH2OH
CH30
HIGRINA
ORNITIN
CH2OH
HO
CH
HIOSIAMINA
RETRONESINA
CH2OH
COOH
HC
NH2
LISIN
NH
O
NH
N
H
ISO[PELETIERINA
O
N
PSEUDOPELETIERINA
LUPININA
ALKALOIDA FENILALANIN
R1
H3CO
COOH
NH2
R2
N(CH3)2
H3CO
N(CH3)2
HO
OCH3
HORDENINA
R1
R2
MEZKALINA
FENILALANIN
OH
TIROSIN
OH
OH
3,4 - DIHIDROKSI
FENILALANIN
HO N
OCH3
BERBERINA
H3CO
H3CO
H3CO
H3CO
NCH3
HO
N
H3CO
CH3
OCH3
H3CO
KORIDINA
OCH3
O
NCH3
OCH3 HO
LAUDANOSINA
MORFINA
ALKALOIDA INDOL
OPO2H2
COOH
HO
NH2
N
H
TRIPTOFAN
N
H
SEROLTININA
NH2
N(CH3)2
N
H
FILOSIBINA
H
HOOC
N
CH3
H
HO
N
H3CO
NH
ASAM LISERGAT
N
KUININA
O
STRIKHNINA
H3CO
NHCOCH3
H3CO
O
O
COOH
NO2
OCH3
O
OCH3
KOLKHISINA
OCH3
ASAM ARISTOLOKHAT - 11
H3CO
NH2
CH3
H
C
H3CO
OCH3
MEZKALINA
CH
OH NHCH3
EFEDRINA
N(CH3)2
N
H
N,N - DIMETILTRI[TAMINA
CH3
O
H3C
H
H
CH3
N
N
CH3
(H3C)2N
KONESINA
CH3
KOFEINA
7. Biosintesis
Dimulai dengan dasar pada hasil analisis
ciri struktur yang sama dalam berbagai
molekul alkaloida. Kesimpulan (didukung
penelitian menggunakan senyawa bertanda), terungkap mekanisme biosintesisnya .
Pictet & Robinson; bahwa alkaloida aromatik punya suatu struktur, yakni ariletilamina. Keduanya menemukan alkaloida jenis 1 benzilisokuinolin ( laudanosina), mengandung 2 unit ariletilamina
R1
R1
NH2
R2
R2
H3CO
NH
N
H3CO
R1
OCH3
R2
OCH3
R1
R2
2 UNIT ARILETILAMINA
CH3
LAUDANOSINA
ALDEHIDA
OH
H
AMINA
IMONIUM
C
O
C
O
ENOL / FENOL
HO
COOH
HO
HO
CHO
HO
NH2
NH2
HO
HO
H
N
H3CO
CH3
O
N
HO
OCH3
OH
OCH3
OH
LAUDANOSINA
Reaksi biosintesis tersebut didukung percobaan senyawa bertanda, misal; Barton, menunjukkan kondensasi
Mannich dapat terjadi pada jaringan tumbuhan.
Pecobaan lain, kondensasi Mannich berlangsung
secara in vitro pada suhu kamar dan pH netral. Reaksi
pokok biosintesis laudanosina, dasar dalam biosintesis
alkalo-ida.
Selain reaksi dasar, biosintesis alkaloida melibatkan
reaksi reaksi sekunder, menyebabkan terbentuknya
berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu, ialah
reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau
para gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan radikal bebas, diikuti oleh rangkapan radikal menghasilkan
ikatan karbon karbon.
OH
(O)
O
H2N
H2N
COOH
H2N
H2N
NH2
ORNITIN
IMINA
COOH
+
CH2COCH3
CH3
CH3
- CO2
N
COOH
CH3
HIGRINA
NCH3
H3C
(O)
NCH3
NCH3
TROPINON
CH2OH
H
NCH3
C6H5 C - COOH
NCH3
OH
OCOCH - C6H5
CH2OH
TROPINA
HIOSIAMINA
(H)
NH2
NH2
ISOPELETIERINA
NCH3
PSEUDOPELETIERINA
Biosintesis nikotina & anabasina dengan senyawa bertanda; cincin pirolidina nikotina dan cincin piperidina
anabasina, berasal dari ornitin dan lisin. Sedang cincin
piridina kedua alkaloida berasal dari asam nikotinat.
Percobaan ini diketahui; gugus amino yang terikat dar
ornitin digunakan membentuk cincin pirolidina nikotina. Ternyata pula bahwa -Nmetilornitin digunakan
pula tanpa menyingkirkan gugus metil, maka :
*
H2N
COOH
HN
H2N
NH
*H
CH3
N
CH3
COOH
*
N
NIKOTINA
N
CH3
*
N
ASAM NIKOTINAT
Hubungan
biogenetik berbagai alkaloida jenis fenilalanin, dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 dihidroksi fenilalanin, dijelaskan; modifikasi paling sederhana asam
amino ialah dekarboksilasi hasilkan alkaloida dengan
karbon ariletilamina, seperti hordenina dan
mezkalina
COOH
NH2
HO
NH2
HO
HO
TIROSIN
HORDENINA
HO
HO
N(CH3)2
COOH
NH2
3,4 - DIHIDROKSI
FENILALANIN
COOH
H3CO
N(CH3)2
H3CO
MEZKALINA
(O), CO2
COOH
HO
-CO2
NH2
HO
CHO
NH2
HO
TIROSIN
HO
3,4 - DIHIDROKSIETILAMIN
HO
H3CO
NH
HO
CH3
H3CO
OH
OCH3
OH
OCH3
NORLAUDANOSINA
LAUDANOSINA
H3CO
H3CO
N
CH3
HO
(O)
N
HO
CH2
OH
OH
OCH3
OCH3
RETIKULINA
H3CO
HO
N
H
N
OCH3
CH3
H3CO
OCH3
O
SALUTARIDINA
BERBERINA
H3CO
H3CO
HO
1
N
H
H3CO
HO
N
H3CO
CH3
H3CO
HO
CH3
H3CO
N
H
OH
SALUTARIDINA
SALUTARIDINOL
H3CO
HO
O
N
CH3
N
H
CH3
H
O
CH3
CH3
H3CO
H
NEOPINONA
ORIPAVINA
H3CO
HO
HO
O
N
H
KODEINONA
CH3
TEBAINA
H3CO
CH3
H3CO
OAc
H3CO
N
H
H3CO
HO
CH3
CH3
HO
KODEINA
N
H
HO
MORFINA
KETERANGAN
1. Reduksi karbonil
2. Esterifikasi Asetil CoA
3. 4. Oksidasi
5. Demetilasi, hidroksilasi
6. Tautomerisasi keto-enol
7. Reduksi karbonil
8. Demetilasi
A. Demetilasi
B. Demetilasi
C. Reduksi
CH3
H
O
MORFINONA
N
H
TRIPTOFAN
NH2
HO
N
H
NH2
SEROTININA
OPO3H2
N
H
PSILOSIBINA
N(CH3)2
OOP
H2N
COOH
NH2
N
H
N
H
TRIPTOFAN
HOH2C
NHCH3
N
H
KHANOKLAVINA
NCH3
N
H
AGROKLAVINA
HOOC
NCH3
N
H
ASAM LISERGAT
HO
OHC
OOP
O - Glc
O - Glc
H3COOC
H3COOC
LOGANINA
SEKOLOGANINA
COOH
N
H
NH2
TRIPTOFAN
N
H
N
H
NH
O - Glc
H3COOC
SERPENTINA
H3COOC
STRIKTOSDINA
8. Sifat Sifat
b.
Sifat kimia, umum bersifat basa, tergantung pada adanya pasangan elektron nitrogen.
Jika gugus fungsional berdekatan nitrogen
bersifat melepaskan elektron (misal gugus
alkil) maka ketersediaan elektron nitro-gen
naik dan senyawa bersifat basa, contoh
trietilamin lebih basa dari dietilamin dan
dietilamin lebih basa dari etilamin. (C2H5)3 N
(C2H5)2 N (C2H5) N
Sebaliknya, gugus fungsional berdekatan
bersi-fat menarik elektron (gugus karbonil),
maka ke-tersediaan pasangan elektron
berkurang, alka-loida bersifat netral atau
bahkan sedikit bersifat asam, misal senyawa
mengandung amida
PIRIDIN
PIPERIDIN
N
QUINOLIN
ISOQUINOLIN
N
H
PIROL
N
H
INDOL
N
H
PIROLIDIN
9. Deteksi
PROSEDUR
WALL
Cuci EtOH
80%
20 g bahan kering
+ EtOH 80%
SAMPEL
- Refluks
- dingin, saring
FILTRAT
AMPAS
Uapkan
FILTRAT
RESIDU
-Basa
-Pelarut
organik
-
Basa
+ Pelarut organik
Asamkan kembali
Larutan asam + Mayer
Kalau + , sampel mengandung alkaloid
KIANGDOUGLAS
SAMPEL
-+ Amonia
- CHCl3
EKSTRAK
- Asam HCl 2 N
-+ Mayer, kalau +
sampel mengandung
alkaloida
Uapka
n
10. EKSTRAKSI
Keragaman golongan alkaloida
pola ekstraksi dilakukan atas dasar sifat basanya, dikenal 2 cara, yaitu :
pertama ekstraksi dengan air suasana asam
kedua ekstraksi pelarut organik suasana basa.
Ekstraksi awal alkaloida umum dilakukan dengan pelarut organik suasana basa.
Beberapa alkaloida terdapat dalam biji, daun atau bagian tumbuhan lain mengandung lilin (sangat nonpolar, mengganggu proses ekstraksi)
diawalemakkan
dengan petroleum-eter. Ektrak petroleum-eter dites
alkaloida, kalau banyak alkaloida tersari, atasi
buat suasana asam (bentuk garam) larut air
ekstraksi dengan peteroleum eter.
SAMPEL
- CaO + Air
- + Pelarut organik
AMPAS
contoh bagan
ekstraksi alkaloida Yang
dapat dikembangkan
EKSTRAK
- Asamkan (HCl)
- + Air
Lap. Air
Lap.Organik
- NH4OH / NaOH e
- + Pelarut organik
Lap. Air
Lap.Organik
ALKALOIDA
SAMPEL
Petroleum eter
Residu
1. MeOH or EtOH 95%
2. Pemekatan
3. Partisi EtOAc, as.tartrat 2%
Lap. EtOAc
Alkaloida netral
Or basa lemah
Lap. Asam
Tartrat 2%
Basakan NH3 or Na2CO3
EtOAc
Fraksi alkaloida
basa
Lar. Basa
Berair
Mungkin kandung
alk. quaterner
SAMPEL
Dalam corong
pisah 125 ml Lap. Asam
Lap.Eter
Dalam corong
pisah
Cuci 2X 10 ml H2SO4 P
- + 10 ml NaOH
- 50 ml eter P
- kocok
Lap.Eter
Lap.Eter
Lap. Asam
Lap. Air
Lap.Eter
Lap. Air
Cuci 20 ml
H2O
Lap. Air
Lap. Air
Lap.Eter
Lap.Eter
Lap.Eter
+ 50 ml eter P, koco
Cuci 20 ml
H2O
Lap. Air
Lap.Eter
Ekstr 20,20 & 5
ml H2SO4 P
(1:70)
Lap. Asam
Lap. Asam
Labutentu ukur
100 ml
Lap.Eter
Ad volume H2SO4 P
Labutentu ukur
100 ml
Pipet 5 ml dan masuk ke
Labutentu ukur
100 ml
Ad volume H2SO4 P
(1:70)
ISOLASI KOFEINA
40 g serbuk
teh
SAMPEL
- Et0H
96%
soxhletasi
FILTRAT
RESIDU
EKST. SPISS
- didihkan dgn 500 ml air
- saring
RESIDU
FILTRAT-1
RESIDU
FILTRAT-1
RESIDU
FILTRAT-2
FILTRAT-1+2+3
- + 50 ml
H2SO4
- saring
- evaporasi
EKST.SPISS
RESIDU
FILTRAT-3
- Ekstraksi 50
ml
- CHCl3 5 X
LAP.CHCl3
LAP. AIR
LAP.CHCl3
- + NaOH 1%
- cuci air
- Evaporasi n
kristal
KRISTAL
- rekrsitalisasi dgn air
mendidih
- kering dalam desikator
- Timbang
HASIL
N
H
CH3
N
METIONIN
O C
COOH
NH2
NH2
ORNITIN
NH2
NH2
N CH3
H
NH2
N-METILPUTRESINA
PUTRESINA
HN
CH3
N-METIL--AMINOBUTANOL
NADPH
N-METIL-PIROLINIUM
KATION
H
CH3
N
CH3
NIKOTINA
COOH
OH
NADPH
N
ASAM NIKOTINAT
O
N
ASAM DIHIDRONIKOTINAT
CO2
N
H
1,2 DIHIDROPIRIDIN
BIOSINTESIS NIKOTINA
2. ALKALOIDA TROPAN
HIOSIAMINA DAN SKOPOLAMINA, terdapat
dalam Hyoscyamus niger L., Datura
stramonium L., Atropa belladonna L., suku
Solanaceae
Simplisia:- Stramonii Herba
- Hyoscyami Herba / Folium
- Belladonnae Folium / Radix
CH
Guna : Antispasmodik
dan sedativa
3
HIOSIAMINA
SKOPOLAMINA
H
H
O
O
CH2OH
Fenil alanin
CH3
N
CH3
N
CH3
COOH
CO2
H
H
O
H
O
HO
KARBOKSITROPINON
HIOSIAMINA
TROPIN (TROPAN-3-OL)
CH3
CH3
H
O
CH2OH
HO
SKOPOLAMINA
6-HIDROKSISIAMINA
BIOSINTESIS HIOSIAMINA DAN SKO[POLAMONA
CH2OH
C O CH3
C
O
H
KOKAINA
O
CH3
N
CH3
O
CH3
COOH
N
C O CH3
C O CH3
OH
O
KARBOKSITROPINON
O
KARBOMETOKSITROPINON
O
CH3
N
C O CH3
C
O
H
KOKAINA
BIOSINTESIS KOKAINA
H
METILEKGONINA
(KARBOKSIMETIL--TROPINA
3. ALKALOIDA KUINOLINA
KININA, KINIDINA
Tanaman asal ;
Trimen
-
suku Rubiaceae
Juga terdapat Remijia purdiera dan R.
pandi-culata
Fluckiger
CO2
COOH
NH2
N
H
TRIPTOFAN
NH2
N
H
H
H3CO C
O
TRIPTAMIN
CH2
H
O Glukosa
O
SEKOLOGANIN
CH O
NH
N
H H
CH2
H
H
H3CO C
O
O Glukosa
N
H H
H
H
CH2
CH2
H
CH2
C O
H
H
CH2
N
H H
CH O
N
N
H
CH O
NH2
CH2
H
CH2
O
R
CH2
O
N
sterioisomer
sterioisomer
sterioisomer
H
H
H
HO
R
CH2
N
CH2
HO
R
N
KUININA, R = CH3O-
N
KUININDINA, R = CH3O-
SINKONIDINA, R = H
SINKONINA, R = H
4. ISOKUINOLIN
PAPAVERINA
Tanaman asal, Papaver somniferum L
MORFINA
Tanaman asal, Papaver somniferum L.,
suku Papaveraceae
Terdapat dalam getah, Opium (Gum
Opium, Opion)
Khasiat; analgetik, hipnotik, narkotik, antiperistaltik
BIOSINTESIS RETIKULINA
COOH
CO2
Oksidasi
NH2
HO
NH2
HO
TIROSINA
HO
HO
TIRAMINA
H
COOH
NH2
DOPAMINA
HO
CO2
NH
HO
HO
OH
Asam 4-Hidroks fenilpiruvat
4-Hidroks fenilasetaldehid
(S)-Norkoklaurina
OH
H3CO
H3CO
NCH3
HO
H3CO
NCH3
HO
NH
HO
OH
OH
OH
(S)-3'-Hidroksi-N-metilkoklaurina
(S)-Metilkoklaurina
H3CO
N
HO
CH3
OH
OCH3
S-(+)-Retikulina
OH
(S)-Koklaurina
BIOSINTESIS PAPAVERIN
H3CO
HO
NH
NH
HO
HO
OH
OCH3
OH
(N)-Norretikulin
(S)-Norkoklaurina
H3CO
N
H3CO
OCH3
PAPAVERINA
OCH3
BIOSINTESIS MORFINA
H3CO
H3CO
H3CO
HO
HO
H
NCH3
H3CO
NCH3
H3CO
NCH3
H3CO
O
OH
S-(-)-Retikulina
Salutaridina
H3CO
H3CO
H3CO
(A)
HO
HO
CH3COSCoA
H
H3CO
NCH3
H
H3CO
HO
Salutaridinol
(B)
O
NCH3
H
H3CO
O
C O
CH3
Tebain
NCH3
H3CO
(A)
O
H
H3CO
H3CO
NCH3
NCH3
H
O
HO
Neopinon
Kodeinon
Kodeina
HO
HO
HO
(B) O
H
H3CO
NCH3
H
O
Oripavina
NCH3
NCH3
H
HO
Morfinon
Morfina
NCH3
- Papaver somniferum L
5 INDOL
FISOSTIGMINA
Tanaman asal,
Physostigma
venenosum Bal, suku
Fabaceae
Simplisia ; Calabar bean
(Physostigmatis semen,
Calabar semen
BIOSINTESIS FISOSTIGMINA
HO
CH2
N
H
HO
C COOH
H
Dekarboksilasi
N
H
H2N
H 2N
5-HIDROKSITRIPTAMIN
CH3
HO
Metilasi
NH2
5-HIDROKSITRIPTOPAN
HO
CH3
HO
H2N
N
H
H3 C
H
N
N
H
CH3NCO
CH3
FISOSTIGMINS
N
CH3
CH3
HO
N
CH3
H
CH3
N
CH3
VINBLASTINA, VINKRISTINA,
VINDORESINA, VINLEUSINA
Catharanthus
roseus (L.) G.Don (= Vinca
roseus L., = Lochnera rosea
Tanaman asal,
OH
N
H3C O
N
H
C2H5
H
C O
OCH3
VINDOLINA (R = -CH3)
VINBLASTINA (R = -CH3)
(VINKALEUKOBLASTINA
R N
HO H
O
H3C O
H3C C O C2H5
O
VINKRISTINA (R = - C - H
H
N
(LEUROKRISTINA)
COOH
COOH
NH2
N
H
Tripfan
N
H
N
CH3
H
H 3C
NH
N
H
CH2
H
H
OH
H3C
C
O
Aglukon 3(S)Striktosidin
C
O
Triptamin
H
H3C
NH2
N
H
Sokologanin
NH
N
H
CH2
H
OH
H
H3C
O-Gluk
O C
O
3(S)Striktosidin
O-Gluk
N
N
H
N
CH3
CH3
N
H
H3C
OH
N
H
OH
OCH3
OH
OCH3
Geissoskizina
CH3
Prekummisina
Stemmadenina
OH
O
Peroksidase
N
H
N
H
C
O
OCH3
CH3
C
O
N
H
OCH3
CH3
O
Katarantina
OCH3
CH3
CH3
N
H
H3 C O
C
O
H
CH3 HO
O
CH3
OCH3
O
O C CH3
CH3
Vindolina
C2 H5
H 3C O
N
H
H
H 3C O
C O
OCH3
N
H
H
C O
OCH3
NADPH
H3C N
HO H
C2H5
H3C N
HO H
H3C O
H3C O
H3C C O C2H5
H3C C O C2H5
VINBLASTINA
ANHIDROVINBLASTINA
6. IMIDAZOL
PILOKARPINA
Tanaman asal ;
- Pilocarpus jaborandi Holmes
- P. microphyllus Stapf
- P.pennatifolius Lemaire, suku Rutaceae
Khasiat ; konyungtiva, pengobatan mata
Simplisia ; Jaborandi, Jaborandi Folium,
Maranham Jaborandi
OH
Me
Me
Me
N
Me
O
Me
N
Me
MUSKARINA
ASETILKOLINA
Me
H
N
O
N
O
PILOKARPINA
7. ALKALOIDA STEROID
ALKALOIDA VERATRUM
Terbagi atas 3 kelompok ;
- Kel. Jervanina ; pseudojervina, veratrosina,
isorubrijervosida
- Kel. Veratramina ; germina, jervina, rubijervina, isorubrijervina, veratramina, sevadina, germidina, germitrina, neogermitrina, neoprotoveratrina, protoveratrina, germerina dan isogermidina
H
N
HN
H
O
H
R
OH
OH O
H
O
OH
OH
OH
OAc
OAc
R = H , PROTOVERATRINA A
R = OH, PROTOVERTARINA B
HO
JERVINA
OH
O
H
H
NH2
L-Arg
HO
KOLESTEROL
OH
NH2
SUBTITUSI
N
H
HN
C
D
D
H
C
HO
INTERMEDIT PIUPERIDIN
NUKLEOPILIK
H
H
H
NH2
L-Arg
HO
KOLESTEROL
OH
NH2
SUBTITUSI
N
H
HN
C
D
D
H
C
HO
INTERMEDIT PIUPERIDIN
NUKLEOPILIK
H
HN
NH
H
N
HN
H
O
H
R
H
OH O
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OAc
OAc
R = H , PROTOVERATRINA A
R = OH, PROTOVERTARINA B
HO
JERVINA
8. ALKALIDA LUPINAN
(KUINOLIZIDINA)
Home SPARTEINA
Whats New Tanaman asal ; Lupinus
Projects
luteus
L., Cytisus
Documents
scorparius L dan marga
Team
Insert workgroup
logo on slide master
Links
Genista
Suku Leguminosae
Khasiat ; oksitoksik
BIOSINTESIS SPARTEINA
NH2
NH2
COOH
CHO
NH2
NH2
NH2
2 MOL LISIN
H
NH
NH
8
7
4
3
5
2
9
17
NH
11
12
16
13
H
NH
NH
(O)
2 NH
15
14
NH
H
10
17
10
NH
6
N
11
2
15
NH
10
17
NH
NH
11
15
17
17
N 16 15
7
6
2
HN
NH
11
6
10
N 16 15
11
HN
10
H
H
H
N
N
N
H
SPATEINA
9. ALKALOIDA AMINA
Tidak mengandung atom N heterosiklik, tu-
Tanaman asal ;
BIOSINTESIS EFEDRINA
degradasi rantai samping
lewat asam sinamat
CO2H
CO2
SCoA HO
NH2
ASAM PIRUVAT
OH
OH
Transaminasi
SAM
NH2
NHMe
(-)-NOREFEDRINA
(-)-EFEDRINA
OH
OH
S
NH2
(+)-PSEUDOEFEDRINA
NH2
(-) KATINON
SAM
NH2
(+)-NORPSEUDOEFEDRINA
(KATINA)
Ad
O
O
N
HN
N
purine
biosynthetic
pathway
SAM
HO
PO
O
HO
OH
Me
HN
N
H
PO
HN
PO
Me
OH
HO
OH
7-Metil XMP
O
Me
H
N
O
H
N
O
HO
HN
N
H
Me
SAM
N
HO
O
OH2
Me
HO
TEOFILINA
(1,3 - DIMETILXANTINA)
OH
HO
XANTOSINA
OH
7-METILXANTOSINA
D-ribose
O
Me
N
O
Me
Me
KOFEINA
(1,3,7 TRIMETILXANTIN)
O
SAM
HN
O
Me
SAM
Me
TEOBROMINA
(3,7 TRIMETILXANTIN)
HN
O
Me
N
H
7-METILXANT1N