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QUMICA ORGNICA

Definio atual: o ramo da qumica que estuda os


compostos do carbono.
Reao de Friedrich Whler (1828):
NH2
NH4CNO

Cianato de amnio

O=C
Uria

NH2

Obs. A sntese da uria definiu a queda da teoria da


fora vital e o incio da qumica orgnica moderna.

Compostos Orgnicos
Composio: o C o principal elemento, incluem tambm
o H, N, O, S, P e ainda os halognios.
Caractersticas: em geral os compostos orgnicos so
covalentes apolares. A presena de um elemento diferente
do C e H promovem uma certa polaridade na molcula.
H
Ex.: H C H

H
H C OH

Apolar

Polar

Caractersticas Gerais
Ponto de fuso e ebulio: inferiores aos compostos
inorgnicos, a maioria apresenta instabilidade trmica.
Isomeria: compostos com a mesma frmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solveis em gua,os
polares solveis, a exemplo do lcool e acar.
Combustibilidade: em geral so combustveis.
Encadeamento: em funo da tetravalncia do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbnicas.
Velocidade de reao: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, presso, catalisadores, etc.).

Cadeias Carbnicas
Classificao do Carbono:
1) Ligao com outros tomos de C:
l

Primrio: C C
l

C
l

Tercirio: C C C
l

Secundrio: C C C
l

C
l

Quaternrio: C C C
l

Cadeias Carbnicas
Classificao do Carbono:
2) Hibridizao dos tomos de C:
l

sp3:

sp2: C =

C
l

sp: = C = ou C

Classificao das Cadeias Carbnicas:


1) Normal

Ramificada

CCCCC

CH3
l

CCCCC

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas:
2) Homognea
l

Heterognea
l

COC

CCC

O
Homocclica Heterocclica
3) Saturada

Insaturada

CCCCC

CC=CCC
l

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas:
4) Acclica ou aliftica
l

Cclica

CCC

5) Alicclica

Aromtica

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas:
6) Mononuclear

Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:
CH2
Ncleo ncleo

Cadeia aliftica

FUNES ORGNICAS
Definio: substncias que possuem grupo funcional comum,
que lhe conferem propriedades qumicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS funo bsica de C e H.
Obs. A presena de um halognios substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto d origem a um haleto orgnico.
FUNES OXIGENADAS: lcoois, enis, fenis, teres,
aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, sais de
cidos carboxlicos, anidridos de cidos e cloretos de cidos.
FUNES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,
imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometlicos, etc..

HIDROCARBONETOS
Definio: Compostos binrios de C e H, classificados
em subfunes conforme tabela:
FRMULA
GERAL

CADEIA

SUBFUNO

Cn H2n + 2

Aberta

Alcanos (cadeia saturada)


Alcenos (ligao dupla)
Alcinos (ligao tripla)
Alcadienos (duas duplas)
Ciclanos (cadeia saturada)
Ciclenos ( ligao dupla)

Cn H2n

Fechada alicclica

Fechada ncleo Bz Aromticos


Presena de halognio

Haleto orgnico

Cn H2n
Cn H2n 2
Cn H2n 2
Cn H2n 2
indefinida

R X (F, Cl, Br e I)

Obs. A funo hidrocarboneto considerada funo bsica


das outras funes, teoricamente derivadas dela.

FUNES OXIGENADAS
Definio: Compostos orgnicos com a presena do O.
FUNO

Grupo funcional

Frmula geral

Exemplo

lcool

OH (lig. com C saturado)

R OH

H3C CH2 OH

Enol

OH (lig. com C dupla)

R OH

H3C = CH OH

Fenol

OH (lig. Com ncleo Bz)

Ar OH

OH

Aldedo

C=O

RC=O

HC=O

Cetona

R C R

H3C C CH3

cido
carboxlico

C=O

OH

RC=O

OH

H3C C = O

OH

FUNES OXIGENADAS
FUNO

Grupo funcional

Frmula geral

Exemplos

ster

C=O

RC=O

O R

H3C C = O

Anidrido

C\ = O
O
/
C=O

RC=O
\
O
/
R C = O

Cloreto de
cido

C=O

Cl

RC=O

Cl

H3C C = O

Sal orgnico

C
=O

Oction

RC
=O

Oction

H3C C = O

ter

R O R

O CH3
H3C C = O
\

O
H3C C = O
/

Cl

ONa
H3C O CH3

FUNES NITROGENADAS
FUNO
Amina
Imina
Amida
Imida

Grupo funcional

Frmula geral

NH2; NH; N

R NH2; R NH; R N R

CH3 CH2 NH2


Amina primria

= NH

R = NH

CH3 CH = NH

C=O
\ NH
2

RC=O
\ NH
2

CH3 C = O

= NH

/ \
R
NH
\ /

C=O

Ligado a radical diacila


NO ( N = O)

Nitro
compostos

NO2 ( N = O)

Nitrilo (cianeto)

CN ( C N)

Isonitrilo

NC ( N = C)

(iso-cianeto)

Exemplos

C=O

NH2

Amida primria
C=O
/ \
H2C
NH
\ /
C=O

R NO

CH3 CH2 NO

R NO2

CH3 CH2 NO2

R CN
R NC

Outras: tiocompostos ( SH), sulfonatos ( SO3H), organometlicos


ou compostos de Grignard ( MgX), etc.

CH3 CH2 CN
CH3 CH2 NC